New phosphine-functionalized NHC ligands: Discovery of an effective catalyst for the room-temperature amination of aryl chlorides with primary and secondary amines

Organometallics

Volumn 32, Issue 21, 2013, Pages 6148-6161

  Wheaton, Craig A ^a   Bow, John Paul J ^a   Stradiotto, Mark ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; GENERAL FORMULAS; HIGH SELECTIVITY; N-ARYL GROUPS; ORTHO-SUBSTITUTION; PHOSPHONIUM SALTS; PRIMARY AND SECONDARY AMINE; ROOM TEMPERATURE;

ACETONE; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTRONIC PROPERTIES; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

LOADING;

EID: 84887727361     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400684n     Document Type: Article

References (86)

1. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489
2. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936
3. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633
4. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29
5. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818
6. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860
7. Raders, S. M.; Moore, J. N.; Parks, J. K.; Miller, A. D.; Leißing, T. M.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 4649-4664
8. Hao, X.; Yuan, J.; Yu, G.-A.; Qiu, M.-Q.; She, N.-F.; Sun, Y.; Zhao, C.; Mao, S.-L.; Yin, J.; Liu, S.-H. J. Organomet. Chem. 2012, 706, 99-105
9. Chen, L.; Yu, G.-A.; Li, F.; Zhu, X.; Zhang, B.; Guo, R.; Li, X.; Yang, Q.; Jin, S.; Liu, C.; Liu, S.-H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1768-1775
10. Doherty, S.; Knight, J. G.; McGrady, J. P.; Ferguson, A. M.; Ward, N. A. B.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 201-211
11. Li, J.; Cui, M.; Yu, A.; Wu, Y. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3732-3742
12. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416
13. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23-39
14. Bruno, N. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 2876-2879
15. Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4710-4713
16. Salvi, L.; Davis, N. R.; Ali, S. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 170-173
17. Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11830-11833
18. Vo, G. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11049-11061
19. Shen, Q.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109-4112
20. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586-6596
21. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375
22. Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13848-13849
23. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
24. Alsabeh, P. G.; Lundgren, R. J.; McDonald, R.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J.; Stradiotto, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2131-2141
25. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Aldrichim. Acta 2012, 45, 59-65
26. Tardiff, B. J.; Stradiotto, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 3972-3977
27. Tardiff, B. J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 1056-1071
28. Lundgren, R. J.; Hesp, K. D.; Stradiotto, M. Synlett 2011, 2443-2458
29. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8686-8690
30. Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4071-4074
31. Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1983-1991
32. Lavery, C. B.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Chem. Commun. 2012, 48, 7277-7279
33. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142-5148
34. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111
35. Meiries, S.; Speck, K.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 330-339
36. Chartoire, A.; Boreux, A.; Martin, A. R.; Nolan, S. P. RSC Adv. 2013, 3, 3840-3843
37. Chartoire, A.; Frogneux, X.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1897-1901
38. Meiries, S.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3402-3409
39. Chartoire, A.; Frogneux, X.; Boreux, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 6947-6951
40. Hoi, K. H.; Coggan, J. A.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2012, 19, 843-845
41. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2011, 18, 145-151
42. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3086-3090
43. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443-2452
44. Wheaton, C. A.; Stradiotto, M. Can. J. Chem. 2013, 91, 755-762
45. Broggi, J.; Jurcik, V.; Songis, O.; Poater, A.; Cavallo, L.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4588-4591
46. Hartmann, C. E.; Jurcik, V.; Songis, O.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2013, 49, 1005-1007
47. Schmid, T. E.; Jones, D. C.; Songis, O.; Diebolt, O.; Furst, M. R. L.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Dalton Trans. 2013, 42, 7345-7353
48. Jurcik, V.; Schmid, T. E.; Dumont, Q.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Dalton Trans. 2012, 41, 12619-12623
49. Diebolt, O.; Jurcik, V.; da Costa, R. C.; Braunstein, P.; Cavallo, L.; Nolan, S. P.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2010, 29, 1443-1450
50. Fantasia, S.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6987-6993
51. Salem, H.; Schmitt, M.; Herrlich née Blumbach, U.; Kühnel, E.; Brill, M.; Nägele, P.; Bogado, A. L.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2013, 32, 29-46
52. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; Garcia-Alvarez, P.; Kennedy, A. R.; Perez-Carreno, E. Organometallics 2011, 30, 826-833
53. Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511-1514
54. Ho, C.-C.; Chatterjee, S.; Wu, T.-L.; Chan, K.-T.; Chang, Y.-W.; Hsiao, T.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2009, 28, 2837-2847
55. Wang, A.-E.; Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron 2005, 61, 259-266
56. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; Garcia-Alvarez, P.; Hernández-Cruz, M. G.; Kennedy, A. R. Organometallics 2012, 31, 327-334
57. Abdellah, I.; Lepetit, C.; Canac, Y.; Duhayon, C.; Chauvin, R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13095-13108
58. Bappert, E.; Helmchen, G. Synlett 2004, 1789-1793
59. Zhong, J.; Xie, J.-H.; Wang, A.-E.; Zhang, W.; Zhou, Q.-L. Synlett 2006, 1193-1196
60. Hodgson, R.; Douthwaite, R. E. Curr. Org. Chem. 2005, 690, 5822-5831
61. Focken, T.; Raabe, G.; Bolm, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1693-1706
62. Nägele, P.; Herrlich, U.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2012, 32, 181-191
63. Liu, X.; Braunstein, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 7367-7379
64. Steinke, T.; Shaw, B. K.; Jong, H.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2009, 28, 2830-2836
65. Larsen, S. B.; Bang-Andersen, B.; Johansen, T. N.; Jørgensen, M. Tetrahedron 2008, 64, 2938-2950
66. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705-2733
67. Vignolle, J.; Donnadieu, B.; Bourissou, D.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14810-14811
68. Canac, Y.; Conejero, S.; Soleilhavoup, M.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 459-464
69. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332
70. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 2, 27-50
71. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914-15917
72. Withbroe, G. J.; Singer, R. A.; Sieser, J. E. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 480-489
73. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552-13554
74. Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7242-7246
75. Li, P.; Lü, B.; Fu, C.; Ma, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1255-1259
76. Crawford, S. M.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6042-6050
77. Ackermann, L.; Mehta, V. P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10230-10233
78. Hesp, K. D.; Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5194-5197
79. Marshall, C.; Ward, M. F.; Skakle, J. M. Synthesis 2006, 1040-1044
80. Wolfe, J.; Buchwald, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6066-6068
81. Auburn, P. R.; Mackenzie, P. B.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033-2046
82. Lakshmi Kantam, M.; Venkanna, G. T.; Sridhar, C.; Sreedhar, B.; Choudary, B. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9522-9524
83. SAINT-Plus, Version 7.23a; Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2004.
84. Sheldrick, G. M. SADABS, Area-Detector Absorption Correction, v2.10; Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
85. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2007, 64, 112-122
86. Burnett, M. N.; Johnson, C. K. ORTEP-III: Oak Ridge Thermal Ellipsoid Plot Program for Crystal Structure Illustrations, Oak Ridge National Laboratory Report ORNL-6895, 1996.