[Pd(IPr*OMe)(acac)Cl]: Tuning the N-heterocyclic carbene in catalytic C-N bond formation

Organometallics

Volumn 32, Issue 1, 2013, Pages 330-339

  Meiries, Sebastien ^a   Speck, Klaus ^a   Cordes, David B ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLAMINATION; BOND FORMATION; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CATALYST ACTIVITY; ORGANIC COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84872699580     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3011867     Document Type: Article

References (101)

1. Negishi, E. I., Ed. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 2002.
2. de Meijere, A., Diederich, F., Eds. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. Hartwig, J. Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
4. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927-928
5. Rennels, A. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350
6. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612
7. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9758-9769
8. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2008, 120, 6438-6461
9. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
10. Kim, B. R.; Cho, S.-D.; Kim, E. J.; Lee, I.-H.; Sung, G. H.; Kim, J.-J.; Lee, S.-G.; Yoon, Y.-J. Tetrahedron 2012, 68, 287-293
11. Bo, L.; Li, P.-B.; Fu, C.-L.; Xue, L.-Q.; Lin, Z.-Y.; Ma, S.-M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 100-112
12. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914-15917
13. Chen, L.; Yu, G.-A.; Li, F.; Zhu, X.; Zhang, B.; Guo, R.; Li, X.; Yang, Q.; Jin, S.; Liu, C. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1768-1775
14. Park, S.-E.; Kang, S. B.; Jung, K.-J.; Won, J.-E.; Lee, S.-G.; Yoon, Y.-J. Synthesis 2009, 5, 815-823
15. Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13848-13849
16. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552-13554
17. So, C. M.; Zhou, Z.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402-6406
18. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361
19. Suzuki, K.; Hori, Y.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 652-656
20. Shi, J.-C.; Yang, P.; Tong, Q.; Jia, L. Dalton Trans. 2008, 7, 938-945
21. Suzuki, K.; Hori, Y.; Nishikawa, T.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2089-2091
22. Shekhar, S.; Hartwig, J. F. Organometallics 2007, 26, 340-351
23. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111
24. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2443-2452
25. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870
26. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
27. Lewis, A. K. K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10066-10073
28. Cawley, M. J.; Cloke, F. G. N.; Fitzmaurice, R. J.; Pearson, S. E.; Scott, J. S.; Caddick, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2820-2825
29. Jin, Z.; Guo, S.-X.; Gu, X.-P.; Qiu, L.-L.; Song, H.-B.; Fanga, J.-X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575-1585
30. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3086-3090
31. Marion, N.; de Frémont, P.; Puijk, I. M.; Ecarnot, E. C.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2380-2384
32. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5142-5148
33. Marion, N.; Ecarnot, E. C.; Navarro, O.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3816-3821
34. Winkelmann, O. H.; Riekstins, A.; Nolan, S. P.; Navarro, O. Organometallics 2009, 28, 5809-5813
35. Marion, N.; Navarro, O.; Ecarnot, E. C.; Bell, A.; Amoroso, D.; Nolan, S. P. Chem.-Asian J. 2010, 5, 841-846
36. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449
37. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332
38. Glorius, F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. Chem. Commun. 2002, 2704-2705
39. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693
40. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201
41. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
42. Würtz, S.; Lohre, C.; Fröhlich, R.; Bergander, K.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8344-8345
43. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709
44. Lavallo, V.; Canac, Y.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7236-7239
45. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13569-13573
46. Lavallo, V.; Frey, G.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5224-5228
47. Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383-2387
48. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2-21
49. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem, Int. Ed. 2005, 44, 366-374
50. Yamashita, M.; Goto, K.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294-7295
51. Sato, H.; Fujihara, T.; Obora, Y.; Tokunaga, M.; Kiyosu, J.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2007, 269-271
52. Chianese, A. R.; Mo, A.; Datta, D. Organometallics 2009, 28, 465-472
53. Meiries, S.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3402-3409
54. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169
55. Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1-20
56. Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889-9890
57. Huang, J.; Grasa, G.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307-1309
58. Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 1991-1994
59. Berthon-Gelloz, G.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Tinant, B.; Reek, J. N. H.; Markó, I. E. Dalton Trans. 2010, 39, 1444-1446
60. Balogh, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3259-3263
61. Meiries, S.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3402-3409
62. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Falivene, L.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4517-4521
63. Chartoire, A.; Frogneux, X.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1897-1901
64. Manzini, S.; Urbina Blanco, C. A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 6514-6517
65. Martin, A.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1637-1643
66. Gomez-Suarez, A.; Ramon, R. S.; Songis, O.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 5463-5470
67. Howell, F. H. (Ciba-Geigy). U.S. Patent 4,436,936 A1, 1982.
68. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1-24
69. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892
70. CCDC 903488 (2) and 903489 (13) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC) via http://www.ccdc.cam. ac.uk/data-request/cif.
71. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495
72. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6458-6461
73. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326
74. Poater, A.; Ragone, F.; Giudice, S.; Costabile, C.; Dorta, R.; Nolan, S. P.; Cavallo, L. Organometallics 2008, 27, 2679-2681
75. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766
76. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
77. Herrmann, A. H.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J.; Koecher, C. Organometallics 1997, 16, 2472-2477
78. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490-10491
79. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495
80. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6458-6461
81. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815-1828
82. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1487-1492
83. Rathke, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3222
84. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009-6010
85. a data, see: http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm.
86. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332
87. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3086-3090
88. Hoi, K. H.; Çalimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 145-151
89. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586-6596
90. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. 2005, 117, 1395-1399
91. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375
92. Dai, Q.; Gao, W.; Liu, D.; Kapes, L. M.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2006, 71, 3928-3934
93. Hill, L. L.; Moore, L. R.; Huang, R.; Cracium, R.; Vincent, A. J.; Dixon, D. A.; Chou, J.; Woltermann, C. J.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 5117-5125
94. Liu, D.; Gao, W.; Dai, Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2005, 7, 4907-4910
95. an der Heiden, M. R.; Plenio, H.; Immel, S.; Burello, E.; Rothenberg, G.; Hoefsloot, H. C. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2857-2866
96. Shaughnessy, K. H.; Kim, P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2123-2132
97. Bei, X. H.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. Organometallics 1999, 18, 1840-1853
98. Nakamura, Y.; Ilies, L.; Nakamura, E. Org. Lett. 2011, 13, 5998-6001
99. Fors, B. P.; Krattiger, P.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 3505-3508
100. Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10919-10922
101. Hill, L. L.; Crowell, J. L.; Tutwiler, S. L.; Massie, N. L.; Hines, C. C.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H.; Grasa, G. A.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Li, H.; Colacot, T. J.; Chou, J.; Woltermann, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6477-6488