Stereoselective synthesis of amido and phenyl azabicyclic derivatives via a tandem aza prins-ritter/friedel-crafts type reaction of endocyclic N-acyliminium ions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 10629-10641

  Indukuri, Kiran ^a   Unnava, R ^a   Deka, Manash J ^a   Saikia, Anil K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON TRIFLUORIDE ETHERATE; DIASTEREOSELECTIVE; SIMPLE PROTOCOL; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CYCLIZATION;

1,3,4,10 B TETRAHYDROPYRIDO[2,1 A]ISOINDOL 6(2H) ONE; ALKALOID DERIVATIVE; HEXAHYDRO 1H QUINOLIZIN 4(6H) ONE; PHENYL HEXAHYDROINDOLIZIN 3(2H) ONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; FRIEDEL CRAFTS REACTION; STEREOCHEMISTRY;

AMIDES; AZABICYCLO COMPOUNDS; INDOLIZINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84887102247     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401450j     Document Type: Article

References (135)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139
2. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 579
3. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 458
4. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 603
5. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 675
6. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199
7. Winchester, B. Biochem. Soc. Trans. 1992, 20, 699
8. Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Colegate, S. M. Biochem. J. 1980, 191, 649
9. Elbein, A. D.; Solf, R.; Dorling, P. R.; Vosbeck, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981, 78, 7393
10. Kaushal, G. P.; Szumilo, T.; Pastuszak, I.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 2168
11. Pastuszak, I.; Kaushal, G. P.; Wall, K. A.; Pan, Y. T.; Sturm, A.; Elbein, A. D. Glycobiology 1990, 1, 71
12. Das, P. C.; Roberts, J. D.; White, S. L.; Olden, K. Oncol. Res. 1995, 7, 425
13. Wang, S.; Panter, K. E.; Holyoak, G. R.; Molyneux, R. J.; Lui, G.; Evans, R. C.; Bunch, T. D. Anim. Reprod. Sci. 1999, 56, 19
14. Heihtman, T. D.; Vasella, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 750
15. Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X. F.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515
16. Kumari, N.; Vankar, Y. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2104
17. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935
18. Goss, P. E.; Reid, C. L.; Bailey, D.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 1077
19. Dennis, J. W. Cancer Res. 1986, 46, 5131
20. White, S. L.; Schweitzer, K.; Humphries, M. J.; Olden, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 150, 615
21. Lee, M.; Lee, T.; Kim, E.-Y.; Ko, H.; Kim, D.; Kim, S. Org. Lett. 2006, 8, 754
22. Biard, J. F.; Guyot, S.; Roussakis, C.; Verbist, J. F.; Vercauteren, J.; Weber, J. F.; Boukef, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2691
23. Juge, M.; Grimaud, N.; Biard, J. F.; Sauviat, M. P.; Nabil, M.; Verbist, J. F.; Petit, J. Y. Toxicon 2001, 39, 1231
24. Chausset-Boissarie, L.; árvai, R.; Cumming, G. R.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2010, 46, 6264
25. Blomster, R. N.; Bobbitt, J. M.; Schwarting, A. E. Lloydia 1964, 27, 15
26. Kaplan, H. R.; Malone, M. H. Lloydia 1966, 29, 348
27. Lema, W. J.; Blankenship, J. W.; Malone, M. H. J. Ethnopharmacol. 1986, 15, 161
28. Rother, A.; Edwards, J. M. Phytochemistry 1994, 36, 911
29. Malone, M. H.; Rother, A. J. Ethnopharmacol. 1994, 42, 135
30. Raub, M. F.; Cardellina, J. H.; Choudhary, M. I.; Ni, C.-Z.; Clardy, J.; Alley, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3178
31. Kong, F.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3667
32. Agami, C.; Couty, F.; Evano, G.; Darro, F.; Kiss, R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2062
33. Yu, S.; Pu, X.; Cheng, T.; Wang, R.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 3179
34. Boulahjar, R.; Ouach, A.; Matteo, C.; Bourg, S.; Ravache, M.; Guével, R. L.; Marionneau, S.; Oullier, T.; Lozach, O.; Meijer, L.; Guguen-Guillouzo, C.; Lazar, S.; Akssira, M.; Troin, Y.; Guillaumet, G.; Routier, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 9589
35. Chiurato, M.; Routier, S.; Troin, Y.; Guillaumet, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3011
36. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431
37. Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. N -Acyliminium Ions as Intermediates in Alkaloid Synthesis. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; Brossi, A., Ed.; Elsevier, Amesterdam, 1988; pp 271-339.
38. Marson, C. M. ARKIVOC 2001, 1
39. Speckamp, W. N.; Hiemstra, H. Tetrahedron 1985, 41, 4367
40. Yazici, A.; Pyne, S. G. Synthesis 2009, 339
41. Yazici, A.; Pyne, S. G. Synthesis 2009, 513
42. Othman, R. B.; Bousquet, T.; Fousse, A.; Othman, M.; Dalla, V. Org. Lett. 2005, 7, 2825
43. D'Oca, M. G. M.; Moraes, L. A. B.; Pilli, R. A.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 3854
44. Camilo, N. S.; Pilli, R. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2821
45. Morgan, I. R.; Yazici, A.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 2943
46. Sun, H.; Martin, C.; Kesselring, D.; Keller, R.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13761
47. Knowles, R. R.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030
48. Dijkink, J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 935
49. Dijkink, J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1978, 34, 173
50. Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1980, 36, 951
51. Brabandt, W. V.; Kimpe, N. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3369
52. Brabandt, W. V.; Kimpe, N. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 8717
53. Dekeukeleire, S.; D'hooghe, M.; Kimpe, N. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1644
54. Lee, Y. S.; Kang, D. W.; Lee, S. J.; Park, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7149
55. Lukanov, L. K.; Venkov, A. P.; Mollov, N. M. Synthesis 1987, 204
56. Lee, Y. S.; Kang, D. W.; Lee, S. J.; Park, H. Synth. Commun. 1995, 25, 1947
57. Padwa, A.; Waterson, A. G. Tetrahedron 2000, 56, 10159
58. Ent, H.; Koning, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1986, 51, 1687
59. Ent, H.; de Koning, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2109
60. Darbre, T.; Nussbaumer, C.; Borschberg, H.-J. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1040
61. Nossin, P. M. M.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3289
62. Sai, K. K. S.; O'Connor, M. J.; Klumpp, D. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2195
63. Gesson, J.-P.; Jacqesy, J.-C.; Rambaud, D. Tetrahedron 1993, 49, 2239
64. Wijnberg, B. P.; Speckamp, W. N.; Oostveen, A. R. C. Tetrahedron 1982, 38, 209
65. Schoemaker, H. E.; Dijkink, J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1978, 34, 163
66. Speckamp, W. N. In Stereoselective Synthesis of Natural Products-Workshop Conferences Hoechst; Bartmann, W.; Winterfeldt, E., Eds.; Elsevier: Amesterdam, 1979; Vol. 7, pp 50-61.
67. Hart, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 397
68. Hart, D. J.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1555
69. Shono, T.; Matsumura, Y.; Uchida, K.; Kobayashi, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3243
70. Huang, H.-L.; Sung, W.-H.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6193
71. Dijkink, J.; Speckamp, W. N. Heterocycles 1979, 12, 1147
72. Pirrung, F. O. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5365
73. Bayersbergen van Henegouwen, W. G.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8862
74. Padwa, A.; Kappe, C. O.; Reger, T. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4888
75. Wijdeven, M. A.; Wijtmans, R.; van den Berg, R. J. F.; Noorduin, W.; Schoemaker, H. E.; Sonke, T.; van Delft, F. L.; Blaauw, R. H.; Fitch, R. W.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2008, 10, 4001
76. Sun, P.; Sun, C.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 4337
77. Lee, Y. S.; Cho, D. J.; Kim, S. N.; Choi, J. H.; Park, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9727
78. Remuson, R. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 32
79. Mondal, P.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 6802
80. Santra, S.; Masalov, N.; Epstein, O. L.; Cha, J. K. Org. Lett. 2005, 7, 5901
81. Kim, S.-H.; Kim, S.-I.; Lai, S.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 6771
82. Bootwicha, T.; Panichakul, D.; Kuhakarn, C.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P.; Tuchinda, P.; Reutrakul, V.; Pohmakotr, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3798
83. Kapat, A.; Nyfeler, E.; Giuffredi, G. T.; Renaud, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17746
84. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625
85. Gu, P.; Kang, X.-Y.; Sun, J.; Wang, B.-J.; Yi, M.; Li, X.-Q.; Xue, P.; Li, R. Org. Lett. 2012, 14, 5796
86. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Morton, M.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10645
87. Liu, R.; Gutierrez, O.; Tantillo, D. J.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6528
88. Motiwala, H. F.; Fehl, C.; Li, S.-W.; Hirt, E.; Porubsky, P.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9000
89. Milligan, G. L.; Mossman, C. J.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449
90. Mossman, C. J.; Aubé, J. Tetrahedron 1996, 52, 3403
91. Aubé, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965
92. Shao, J.; Yang, J.-S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7891
93. Jacobi, P. A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295
94. Jacobi, P. A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3409
95. Khatri, N. A.; Schmitthenner, H. F.; Shringarpure, J.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6387
96. Liu, X.; McCormack, M. P.; Waters, S. P. Org. Lett. 2012, 14, 5574
97. Hart, D. J.; Tsai, Y.-M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1430
98. Burnett, D. A.; Choi, J.-K.; Hart, D. J.; Tsai, Y.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8201
99. Dorta, R. L.; Francisco, C. G.; Suárez, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1168
100. Das, S.; Kumar, J. S. D.; Shivaramayya, K.; George, M. V. Tetrahedron 1996, 52, 3425
101. Song, L.; Liu, K.; Li, C. Org. Lett. 2011, 13, 3434
102. Ojima, I.; Zhang, Z. J. Orgmet. Chem. 1991, 417, 253
103. Zhang, Z.; Ojima, I. J. Orgmet. Chem. 1993, 454, 281
104. Ohnuma, T.; Tabe, M.; Shiiya, K.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4249
105. Chou, S-S. P.; Ho, C.-W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8551
106. Hunter, R.; Richards, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2348
107. Šafář, P.; Žúžiová, J.; Marchalín, S.; Tóthová, E.; Prónayová, N.; Švorc, L.; Vrábel, V.; Daïch, A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 626
108. Lee, J. H.; Kim, C.; Rhee, Y. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2867
109. Caturla, F.; Nájera, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3789
110. Edwards, P. D.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 939
111. Zeng, Y.; Smith, B. T.; Hershberger, J.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 8065
112. Pilipecz, M. V.; Varga, T. R.; Scheiber, P.; Mucsi, Z.; Fàvre-Mourgues, A.; Boros, S.; Balázs, L.; Tóth, G.; Nemes, P. Tetrahedron 2012, 68, 5547
113. Reddy, U. C.; Raju, B. R.; Kumar, E. K. P.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1628
114. Reddy, U. C.; Bondalapati, S.; Saikia, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1625
115. Reddy, U. C.; Bondalapati, S.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 2605
116. Reddy, U. C.; Saikia, A. K. Synlett 2010, 1027
117. Indukuri, K.; Bondalapati, S.; Kotipalli, T.; Gogoi, P.; Saikia, A. K. Synlett 2012, 233
118. Dobbs, A. P.; Guesné, S. J.; Parker, R. J.; Skidmore, J.; Stephensond, R. A.; Hursthoused, M. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1064
119. Reddy, B. V. S.; Ramesh, K.; Ganesh, A. V.; Kumar, G. G. K. S. N.; Yadav, J. S.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 495
120. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Ramesh, K.; G, G. K. S. N.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 818
121. Carballo, R. M.; Ramírez, M. A.; Rodríguez, M. L.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 3837
122. Miranda, P. O.; Carballo, R. M.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2009, 11, 357
123. Bondalapati, S.; Indukuri, K.; Ghosh, P.; Saikia, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 952
124. Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Org. Chem. 1985, 50, 235
125. Hughes, D. L. The Mitsunobu Reaction. In Organic Reactions; Denmark, S., Ed.; Wiley & Sons, 2004; pp 335-656.
126. Hadley, M. S.; King, F. D.; Martin, R. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 91
127. McCarty, F. J.; Rosenstock, P. D.; Paolini, J. P.; Micucci, D. D.; Ashton, L.; Bennetts, W. W.; Palopoli, F. P. J. Med. Chem. 1968, 11, 534
128. Sikoraiováa, J.; Marchalín, S.; Daïchb, A.; Decroixb, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4747
129. Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3653
130. Komeyama, K.; Igawa, R.; Morimoto, T.; Takaki, K. Chem. Lett. 2009, 38, 724
131. Johnson, F. Chem. Rev. 1968, 68, 375
132. Alsarabi, A.; Canet, J.-L.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9003
133. Kim, S. H.; Kim, H. G.; Choo, H.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Chung, B. Y.; Cho, Y. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6353
134. Gardette, D.; Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.-C.; Perrin, B.; Remuson, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1823
135. Gelas-Mialhe, Y.; Gramain, J.-C.; Louvet, A.; Remuson, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 73