Aza-Nazarov cyclization cascades

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 17, 2011, Pages 2195-2198

  Sai, Kiran Kumar Solingapuram ^a   O'Connor, Matthew J ^a   Klumpp, Douglas A ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aza Nazarov; Cyclization; Heterocycles; N Acyliminum ions; Superacid

Indexed keywords

ACETAL; BENZAMIDE; ISOINDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; REACTOR CASCADE;

EID: 79953250225     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.11.164     Document Type: Article

References (22)

1. For recent reviews, see: (a) Nakansihi, W.; West, F. G. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2009, 12, 732;
2. (b) Tius, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2193;
3. (c) Pellisser, H. Tetrahedron 2005, 61, 6479;
4. (d) Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron 2005, 61, 7577.
5. (a) Shimada, N.; Ashburn, B. O.; Basak, A. K.; Bow, W. F.; Vicic, D. A.; Tius, M. A. Chem. Commun. 2010, 46, 3774;
6. (b) Ghavtadze, N.; Froehlich, R.; Bergander, K.; Wuerthwein, E.-U. Synthesis 2008, 21, 3397;
7. (c) Ghavtadze, N.; Froehlich, R.; Wuerthwein, E.-U. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3656;
8. (d) Klumpp, D. A.; Zhang, Y.; O'Connor, M. J.; Esteves, P. M.; de Almeida, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 3085;
9. (e) Dieker, J.; Froehlich, R.; Wuerthwein, E.-U. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5339.
10. Wacker, D. A.; Varnes, J. G.; Malmstrom, S. E.; Cao, X.; Hung, C.-P.; Ung, T.; Wu, G.; Zhang, G.; Zuvich, E.; Thomas, M. A.; Keim, W. J.; Cullen, M. J.; Rohrbach, K. W.; Qu, Q.; Narayanan, R.; Rossi, K.; Janovitz, E.; Lehman-McKeeman, L.; Malley, M. F.; Devenny, J.; Pelleymounter, M. A.; Miller, K. J.; Robl, J. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1365.
11. Luci, D. K.; Lawson, E. C.; Ghosh, S.; Kinney, W. A.; Smith, C. E.; Qi, J.; Wang, Y.; Minor, L. K.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4948.
12. Zhao, X. Z.; Maddali, K.; Marchand, C.; Pommier, Y.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5318.
13. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431.
14. (a) Wu, L.; Aliev, A. E.; Caddick, S.; Fitzmaurice, R. J.; Tocher, D. A.; King, F. D. Chem. Commun. 2010, 46, 318;
15. (b) King, F. D.; Aliev, A. E.; Caddick, S.; Copley, R. C. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3561;
16. (c) King, F. D.; Aliev, A. E.; Caddick, S.; Tocher, D. A.; Courtier-Murias, D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 167.
17. Muratore, M. E.; Holloway, C. A.; Pilling, A. W.; Storer, R. I.; Trevitt, G.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796.
18. Calculations done using Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
19. Yamataka, H.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9818.
20. Olah, G. A.; Klumpp, G. A. Superelectrophiles and their Chemistry; Wiley & Sons: New York, 2008. pp 126-127.
21. 4) and the product is isolated using column chromatography (hexanes/ Et2O).
22. 3): δ, 1.58-1.72 (m, 2H), 1.72-1.86 (m, 2H), 1.93-2.14 (m, 2H), 2.71 (dt, J = 12.6, 2.7 Hz, 1H)