Exploitation of the catalytic site and 150 cavity for design of influenza A neuraminidase inhibitors

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 10867-10877

  Adabala, Pal John Pal ^a   Legresley, Eric B ^a   Bance, Nicole ^a   Niikura, Masahiro ^a   Pinto, B Mario ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE PRECURSORS; BAYLIS-HILLMAN ACETATES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NEURAMINIDASE INHIBITORS; SIGMATROPIC REARRANGEMENTS; SYNTHETIC ROUTES; TRIAZOLE DERIVATIVES; VIRUS REPLICATION;

MOLECULAR DYNAMICS; NITROGEN COMPOUNDS; VIRUSES;

ENZYMES;

4 ACETAMIDO 2 ACETOXY 3 AZIDO 1 [(CHLROROSULFONYL)OXY] 5 (1 ETHYLPROPOXY)CYCLOHEXANE 1 CARBOXYLATE; 4 ACETAMIDO 2 ACETOXY 3 AZIDO 5 (1 ETHYLPROPOXY) 1 HYDROXYCYCLOHEXANE 1 CARBOXYLATE; 4 ACETAMIDO 3 (1 ETHYLPROPOXY) 5 GUANIDINO 6 [4 (1 HYDROXYPROPYL)[1,2,3]TRIAZO 1 YL]CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLATE TRIFLUOROACETATE SALT; 4 ACETAMIDO 3 (1 ETHYLPROPOXY) 5 GUANIDINO 6 [4 (1 HYDROXYPROPYL)[1,2,3]TRIZOL 1 YL]CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLIC ACID TRANSFLUOROACETATE SALT; 4 ACETAMIDO 5 [(TERT BUTOXYCARBONYL)AMINO] 3 (1 EHTYLPROPOXY) 6 [4 (1 HYDROXYPROPYL)[1,2,3]TRIZOL 1 YL]CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLIC ACID; 4 ACETAMIDO 5 [(TERT BUTOXYCARBONYL)AMINO] 3 (1 ETHYLPROPOXY) 6 [4 (1 HYDROXYPROPYL)[1,2,3]TRIAZOL 1 YL]CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLTE; 4 ACETAMIDO 5 [2,3 BIS(TERT BUTOXYCARBONYL)GUANIDINO] 3 (1 ETHYLPROPOXY) 6 [4 (1 HYDROXYPROPYL)[1,2,3]TRIZOL 1 YL]CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLATE; 4 ACETAMIDO 5 AMINO 3 (1 ETHYLPROPOXY) 6 [4 (1 HYDROXYPROPYL)[1,2,3]TRIAZOL 1 YL]CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLATE TRIFLUOROACETATE SALT; 4 ACETAMIDO 5 AMINO 3 (1 ETHYLPROPOXY) 6 [4 (1 HYDROXYPROPYL)[1,2,3]TRIZOL 1 YL]CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLIC ACID TRIFLUOROACETATE SALT; 4 ACETAMIDO 6 ACETOXY 5 [(TERT BUTOXYCARBONYL)AMINO] 3 (1 ETHYLPROPOXY)CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLATE; 4 ACETAMIDO 6 ACETOXY 5 AZIDO 3 (1 ETHYLPROPOXY)CYCLOHEX 1 ENE 1 CARBOXYLATE; 4 ACETAMIDO 6 AZIDO 5 [(TERT BUTOXYCARBONYL)AMINO] 3 (1 ETHYLPROPOXY)CYCLOHEX 1 ENE CARBOXYLATE; SIALIDASE; SIALIDASE INHIBITOR; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFLUENZA A; MOLECULAR DYNAMICS; NONHUMAN; VIRUS REPLICATION;

ANTIVIRAL AGENTS; CATALYTIC DOMAIN; DRUG DESIGN; INFLUENZA A VIRUS; NEURAMINIDASE; OSELTAMIVIR; TRIAZOLES;

EID: 84887096292     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401854w     Document Type: Article

References (59)

1. Glezen, W. P. Epidemiol. Rev. 1982, 4, 25-44
2. Monto, A. S.; Iacuzio, I. A.; LaMontague, J. R. J. Infect. Dis. 1997, 176, S1-S3
3. Service, R. F. Science 1997, 275, 756-757
4. Thompson, W. W.; Comanor, L.; Shay, D. K. J. Infect. Dis. 2006, 194, S82-S91
5. Schmidt, A. C. Drugs 2004, 64, 2031-2046
6. De Clercq, E. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 1015-1025
7. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690
8. McClellan, K.; Perry, C. M. Drugs 2001, 61, 263-283
9. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418-423
10. Dunn, C. J.; Goa, K. L. Drugs 1999, 58, 761-784
11. Jain, S.; Fry, A. M. Clin. Infect. Dis. 2011, 52, 707-709
12. Kubo, S.; Tomozawa, T.; Kakuta, M.; Tokumitsu, A.; Yamashita, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 1256-1264
13. Le, Q. M.; Kiso, M.; Someya, K.; Sakai, Y. T.; Nguyen, T. H.; Nguyen, K. H. L.; Pham, N. D.; Ngyen, H. H.; Yamada, S.; Muramoto, Y.; Horimoto, T.; Takada, A.; Goto, H.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Kawaoka, Y. Nature 2005, 437, 1108-1108
14. Chen, H.; Cheung, C. L.; Tai, H.; Zhao, P.; Chan, J. F.W.; Cheng, V. C.C.; Chan, K.-H.; Yuen, K.-Y. Emerg. Infect. Dis. 2009, 15, 1970-1972
15. Seibert, C. W.; Rahmat, S.; Krammer, F.; Palese, P.; Bouvier, N. M. J. Virol. 2012, 86, 5386-5389
16. Thompson, J. D.; Higgins, D. G.; Gibson, T. J. Comput. Appl. Biosci. 1994, 10, 19-29
17. Russell, R. J.; Haire1, L. F.; Stevens, D. J.; Collins, P. J.; Lin, Y. P.; Blackburn, G. M.; Hay, A. J.; Gamblin, S. J.; Skehel, J. J. Nature 2006, 443, 45-49
18. Li, Q.; Qi, J.; Zhang, W.; Vavricka, C. J.; Shi, Y.; Wei, J.; Feng, E.; Shen, J.; Chen, J.; Liu, D.; He, J.; Yan, J.; Liu, H.; Jiang, H.; Teng, M.; Li, X.; Gao, G. F. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 1266-1268
19. Rudrawar, S.; Dyason, J. C.; Rameix-Welti, M.-A.; Rose, F. J.; Kerry, P. S.; Russell, R. J. M.; van der Werf, S.; Thomson, R. J.; Naffakh, N.; von Itzstein, M. Nat. Commun. 2010, 1, 113
20. Wen, W.-H.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.; Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Fanga, J.-M.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4074-4084
21. Ye, D.; Shin, W.-J.; Li, N.; Tang, W.; Feng, E.; Li, J.; He, P.-L.; Zuo, J.-P.; Kim, H.; Nam, K.-Y.; Zhu, W.; Seong, B.-L.; No, K. T.; Jiang, H.; Liu, H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 764-770
22. Du, J.; Cross, T. A.; Zhou, H.-X. Drug Discovery Today 2012, 17, 19-20
23. Wu, Y.; Qin, G.; Gao, F.; Liu, Y.; Vavricka, C. J.; Qi, J.; Jiang, H.; Yu, K.; Gao, G. F. Sci. Rep. 2013, 3, 1551
24. Amaro, R. E.; Minh, D. D. L.; Cheng, L. S.; Lindstrom, W. M., Jr.; Olson, A. J.; Lin, J.-H.; Li, W. W.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7764-7765
25. Cheng, X.; Ivanov, I.; Xu, D.; McCammon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4702-4709
26. Amaro, R. E.; Swift, R. V.; Votapka, L.; Li, W. W.; Walker, R. C.; Bush, R. M. Nat. Commun. 2011, 2, 388
27. Mohan, S.; McAtamney, S.; Haselhorst, T.; von Itzstein, M.; Pinto, B. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 7377-7391
28. Niikura, M.; Bance, N.; Mohan, S.; Pinto, B. M. Antiviral Res. 2011, 90, 160-163
29. Albohy, A.; Mohan, S.; Zheng, R. B.; Pinto, B. M.; Cairo, C. W. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2817-2822
30. Greenway, K. T.; LeGresley, E. B.; Pinto, B. M. PloS ONE 2013, 8, e59873
31. Kerry, P. S.; Mohan, S.; Russell, R. J. M.; Bance, N.; Niikura, M.; Pinto, B. M. Sci. Rep. 2013, 10.1038/srep02871
32. Hata, K.; Koseki, K.; Yamaguchi, K.; Moriya, S.; Suzuki, Y.; Yingsakmongkon, S.; Hirai, G.; Sodeoka, M.; von Itzstein, M.; Miyagi, T. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 3484-3491
33. Pal, A. P. J.; Gupta, P.; Reddy, Y. S.; Vankar, Y. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6957-6966
34. Plietker, B.; Niggemann, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2402-2405
35. Tiwari, P.; Misra, A. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2911-2913
36. Martin, J. C.; Arhar, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327-4329
37. Burgess, E. M.; Penton, H. A.; Taylor, E. A., Jr. J. Org. Chem. 1973, 38, 26-31
38. Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; James, R. A.; Koike, N.; Procopiou, P. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6273-6280
39. Begum, L.; Box, J. M.; Drew, M. G. B.; Harwood, L. M.; Humphreys, J. L.; Lowes, D. J.; Morris, G. A.; Redon, P. M.; Walkerb, F. M.; Whitehea, R. C. Tetrahedron 2003, 59, 4827-4841
40. Prazeres, V. F. V.; Castedo, L.; González-Bello, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3991-4003
41. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Belhocine, T.; Malone, J. F.; McGregor, S. T.; Atchison, J.; Mclntyre, P. A. B.; Stevenson, P. J. J. Phys. Org. Chem. 2013, and references therein 10.1002/poc.3183
42. Ferrier, R. J.; Vethaviyaser, N. J. Chem. Soc. C 1971, 1907-1913
43. Thirumurugan, P.; Matosiuk, D.; Jozwiak, K. Chem. Rev. 2013, 113, 4905-4979
44. Trott, O.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 455-461
45. Venkatramani, L.; Bochkareva, E.; Lee, J. T.; Gulati, U.; Laver, G.; Bochkarev, W. A.; Air, G. M. J. Mol. Biol. 2006, 356, 651-663
46. Chen, V. B.; Arendall, W. B.; Headd, J. J.; Keedy, D. A.; Immormino, R. M.; Kapral, G. J.; Murray, M. W.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 12-21
47. Dolinsky, T. J.; Czodrowski, P.; Li, H.; Nielsen, J. E; Jensen, J. H.; Klebe, G.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35, W522-W525
48. Lawrenz, M.; Wereszczynski, J.; Amaro, R.; Walker, R.; Roitberg, A.; McCammon, J. A. Bioinformatics 2010, 78, 2523-2532
49. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688
50. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
52. Dupradeau, F.-Y.; Pigache, A.; Zaffran, T.; Savineau, C.; Lelong, R.; Grivel, N.; Lelong, D.; Rosanski, W.; Cieplak, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7821-7839
53. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712-725
54. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
55. Pronk, S.; Pall, S.; Schulz, R.; Larsson, P.; Bjelkmar, P.; Apostolov, R.; Shirts, M. R.; Smith, J. C.; Kasson, P. M.; van der Spoel, D.; Hess, B.; Lindahl, E. Bioinformatics 2013, 29, 845-854
56. da Silva, A. W. S.; Vranken, W. F. BMC Res. Notes 2012, 5, 367-374
57. Hoover, W. G. Phys. Rev. 1985, A31, 1695-1697
58. Parrinello, M.; Rehman, A. J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182-7190
59. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236-240