(Multi)ferrocenyl Five-Membered heterocycles: Excellent connecting units for electron transfer studies

Organometallics

Volumn 32, Issue 20, 2013, Pages 5640-5653

  Hildebrandt, Alexander ^a   Lang, Heinrich ^a  

^a CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; ELECTRON TRANSFER PROCESS; FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRROLE DERIVATIVES; SPECTROELECTROCHEMICAL BEHAVIOR; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; MOLECULES; ORGANOMETALLICS; POTASSIUM COMPOUNDS; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 84887084710     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400453m     Document Type: Review

References (117)

1. Wheland, G. W. Resonance Theory in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1955.
2. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 3 rd ed.; Plenum Press: New York, 1993.
3. Roth, W. R.; Adameczak, O.; Breuckmann, R.; Lennartz, H.-W.; Boese, R. Chem. Ber. 1991, 124, 2499
4. Dewar, M. J. S.; De Llano, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 789
5. Michaelis, L.; Hill, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 1481
6. Michaelis, L.; Schubert, M. P.; Granick, S. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1981
7. Nickel, U. Chem. Unserer Zeit 1978, 12, 89
8. Heckmann, A.; Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 326
9. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247
10. Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391
11. Hush, N. S. Electrochim. Acta 1968, 13, 1005
12. Allen, G. C.; Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 357
13. Hush, N. S. Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 557
14. Day, P.; Hush, N. S.; Clark, R. J. H. Philos. Trans. R. Soc. A 2008, 366, 5
15. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
16. Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3988
17. Cowan, D. O.; Kaufman, F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 219
18. Levanda, C.; Bechgaard, K.; Cowan, D. O. J. Org. Chem. 1976, 41, 2700
19. LeVanda, C.; Bechgaard, K.; Cowan, D. O.; Mueller-Westerhoff, U. T.; Eilbracht, P.; Candela, G. A.; Collins, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3181
20. Son, K.-I.; Kang, S.-Y.; O., Y. E.; Noh, D.-Y. J. Korean Chem. Soc. 2009, 53, 79
21. Ribou, A.-C.; Launay, J.-P.; Sachtleben, M. L.; Li, H.; Spangler, C. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 3735
22. Chen, Y. J.; Pan, D.-S.; Chiu, C.-F.; Su, J.-X.; Lin, S. J.; Kwan, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 953
23. Bildstein, B.; Hradskya, A.; Kopackaa, H.; Malleiera, R.; Ongania, K.-H. J. Organomet. Chem. 1997, 540, 127
24. Hradsky, A.; Bildstein, B.; Schuler, N.; Schottenberger, H.; Jaitner, P.; Ongania, K.-H.; Wurst, K.; Launay, J.-P. Organometallics 1997, 16, 392
25. Roemer, M.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K.; Lentz, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3371
26. Ding, F.; Wang, H.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Chen, S.; Konopelski, J. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6039
27. Lage, M. L.; Curiel, D.; Fernández, I.; Mancheño, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Molina, P.; Sierra, M. A. Organometallics 2011, 30, 1794
28. Masuda, Y.; Shimizu, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7019
29. Plenio, H.; Hermann, J.; Sehring, A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1820
30. Kramer, J. A.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1980, 19, 3330
31. McAdam, C. J.; Brunton, J. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2487
32. Wang, M. C.P.; Li, Y.; Yu, H.-Z. Electrochim. Acta 2008, 53, 7720
33. Hollis, W. G., Jr.; Bonsall, T. F.; Cuba, V. L.; Deck, P. A.; Fronczek, F. R. Transition Met. Chem. 2006, 31, 246
34. Yu, Y.; Bond, A. D.; Leonard, P. W.; Lorenz, U. J.; Timofeeva, T. V.; Vollhardt, K. P. C.; Whitener, G. D.; Yakovenko, A. A. Chem. Commun. 2006, 2572
35. Xie, R.-J.; Han, L.-M.; Zhu, N.; Hong, H.-L.; Suo, Q.-L.; Fu, P. Polyhedron 2012, 38, 7
36. Wang, Y.-Q.; Han, L.-M.; Suo, Q.-L.; Zhu, N.; Hao, J.-M.; Xie, R.-J. Polyhedron 2013, 54, 221
37. Pfaff, U.; Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; Hahn, T.; Liebing, S.; Kortus, J.; Lang, H. Organometallics 2012, 31, 6761
38. Thomas, J. K. R.; Lin, J. T. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 139
39. McAdam, C. J.; Brunton, J. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2487
40. Mathur, P.; Avasare, V. D.; Mobin, S. M. J. Clust. Sci. 2009, 20, 399
41. Boyd, P. D. W.; Burrell, A. K.; Campbell, W. M.; Cocks, P. A.; Gordon, K. C.; Jameson, G. B.; Officer, D. L.; Zhao, Z. Chem. Commun. 1999, 637
42. Rhee, S. W.; Na, Y. H.; Do, T.; Kim, J. Inorg. Chim. Acta 2000, 309, 49
43. Nemykin, V. N.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Subbotin, R. I.; Maximov, A. Y.; Polshinb, E. V.; Koposova, A. Y. Dalton Trans. 2007, 31, 3378
44. Wollmann, R. D.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1977, 16, 3079
45. Bucher, C.; Devillers, C. H.; Moutet, J.-C.; Royal, G.; Saint-Aman, E. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 21
46. Zhu, P.; Zhang, X.; Wang, H.; Zhang, Y.; Bian, Y.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 5651
47. Jin, Z.; Nolan, K.; McArthur, C. R.; Lever, A. B. P.; Leznoff, C. C. J. Organomet. Chem. 1994, 468, 205
48. Poon, K.-W.; Yan, Y.; Li, X.-y.; Ng, D. K. P. Organometallics 1999, 18, 3528
49. Solntsev, P. V.; Dudkin, S. V.; Sabin, J. R.; Nemykin, V. N. Organometallics 2011, 30, 3037
50. Hildebrandt, A.; Lehrich, S. W.; Schaarschmidt, D.; Jaeschke, R.; Spange, S.; Lang, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1114
51. Egger, H.; Schlögel, K. Mon. Chem. 1964, 95, 1750
52. By Falk, H.; Lehner, H.; Schloegl, K. Monatsh. Chem. 1970, 101, 967
53. Iyoda, M.; Kondo, T.; Okabe, T.; Matsuyama, H.; Sasaki, S.; Kuwatani, Y. Chem. Lett. 1997, 35
54. Jin, B.; Tao, F.; Liu, P. J. Electroanal. Chem. 2008, 624, 179
55. Speck, J. M.; Claus, R.; Hildebrandt, A.; Rüffer, T.; Erasmus, E.; van As, L.; Swarts, J. C.; Lang, H. Organometallics 2012, 31, 6373
56. Hildebrandt, A.; Rüffer, T.; Erasmus, E.; Swarts, J. C.; Lang, H. Organometallics 2010, 29, 4900
57. LeSuer, R. J.; Buttolph, C.; Geiger, W. E. Anal. Chem. 2004, 76, 6395
58. Barrière, F.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980
59. Gericke, H. J.; Barnard, N. I.; Erasmus, E.; Swarts, J. C.; Cook, M. J.; Aquino, M. A. S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2222
60. Fourie, E.; Swarts, J. C.; Lorcy, D.; Bellec, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 952
61. Swarts, J. C.; Nafady, A.; Roudebush, J. H.; Trupia, S.; Geiger, W. E. Inorg. Chem. 2009, 48, 2156
62. Chong, D.; Slote, J.; Geiger, W. E. J. Electroanal. Chem. 2009, 630, 28
63. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Sabin, J. R.; Reina, G.; Galloni, P.; Floris, B. Inorg. Chem. 2010, 49, 7497
64. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Bizzarri, C.; Galloni, P.; Floris, B.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Marrani, A. G.; Zanoni, R.; Loim, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14969
65. Geiger, W. E.; Barrière, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980
66. Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; Claus, R.; Lang, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 10623
67. Ogawa, S.; Muraoka, H.; Kikuta, K.; Saito, F.; Sato, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 60
68. Ogawa, S.; Kikuta, K.; Muraoka, H.; Saito, F.; Sato, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2887
69. Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; van As, L.; Swarts, J. C.; Lang, H. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 112
70. Tárraga, A.; Molina, P.; Curiel, D.; Velasco, M. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8453
71. Caballero, A.; Lloveras, V.; Curiel, D.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; García, R.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 825
72. Another example of diferrocenyl thiadiazoles is shown in: PlazÌuk, D.; Zakrzewski, J.; Rybarczyk-Pirek, A.; Domagała, S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4302
73. Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Organometallics 2011, 30, 556
74. Hildebrandt, A.; Lang, H. Dalton Trans. 2011, 40, 11831
75. Hammett constants are taken from: Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
76. Bobula, T.; Hudlický, J.; Novák, P.; Gyepes, R.; Císarǒvá, I.; Štěpnička, P.; Kotora, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3911
77. Kaim, W.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 584
78. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431
79. Kaim, W.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1650
80. Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Rev. 2011, 111, 5138
81. Nie, H.-J.; Chen, X.; Yao, C.-J.; Zhong, Y.-W.; Hutchison, G. R.; Yao, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14497
82. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121
83. D'Alessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 424
84. D'Alessandro, D. M.; Topley, A. C.; Davies, A. C.; Keene, F. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4873
85. Ghumaan, S.; Sarkar, B.; Maji, S.; Puranik, V. G.; Fiedler, J.; Urbanos, F. A.; Jimenez-Aparicio, R.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10816
86. Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4762
87. Siebler, D.; Förster, C.; Gasi, T.; Heinze, K. Chem. Commun. 2010, 46, 4490
88. Brown, N. J.; Lancashire, H. N.; Fox, M. A.; Collison, D.; Edge, R.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Whiteley, M. W.; Low, P. J. Organometallics 2011, 30, 884
89. Ghazala, S. I.; Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hapiot, P.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463
90. Aguirre-Etcheverry, P.; O'Hare, D. Chem. Rev. 2010, 110, 4839
91. Ferretti, A. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 127
92. Oh, D.; Sano, M.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6880
93. Treynor, T. P.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1764
94. Mücke, P.; Linseis, M.; Záliš, S.; Winter, R. F. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 36
95. Bublitz, G. U.; Laidlaw, W. M.; Denning, R. G.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6068
96. Dinolfo, P. H.; Lee, S. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5789
97. Günther, H. NMR spectroscopy: basic principles, concepts, and applications in chemistry, 2 nd ed.; Wiley: New York, 1996.
98. Neuman, R. C., Jr.; Jonas, V. J. Org. Chem. 1974, 39, 925
99. Miesel, D.; Hildebrandt, A.; Korb, M.; Low, P. J.; Lang, H. Organometallics 2013, 32, 2993
100. Märkl, G.; Potthast, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1967, 6, 86
101. Li, Y.; Josowicz, M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10374
102. Kowalski, K.; Winter, R. F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1041
103. Kowalski, K.; Winter, R. F. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2181
104. Some of the preliminary work can be found in: Lehrich, S. W. Diploma Thesis 2012, TU-Chemnitz. A manuscript containing this work is in preparation for publication.
105. Sato, M.; Fukui, K. Synth. Met. 2007, 157, 619
106. Sato, M.; Kamine, H. Chem. Lett. 2009, 38, 924
107. Sato, M.; Fukui, K.; Sakamoto, M.; Kashiwagi, S.; Hiroi, M. Thin Solid Films 2001, 393, 210
108. Speck, J. M.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Organometallics 2012, 31, 1975
109. Speck, J. M. Diploma Thesis 2010, TU-Chemnitz; A manuscript containing this work is in preparation for publication.
110. Hildebrandt, A.; Pfaff, U.; Lang, H. Rev. Inorg. Chem. 2011, 31, 111
111. Pfaff, U.; Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; Rüffer, T.; Low, P. J.; Lang, H. Manuscript in preparation.
112. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121
113. Yamada, Y.; Mizutani, J.; Kurihara, M.; Nishihara, H. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 80
114. Ohkubo, A.; Fujita, T.; Ohba, S.; Aramaki, K.; Nishihara, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1553
115. Kaleta, K.; Hildebrandt, A.; Strehler, F.; Arndt, P.; Jiao, H.; Spannenberg, A.; Lang, H.; Rosenthal, U. Angew. Chem. 2011, 123, 11444
116. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11248.
117. Kaleta, K.; Strehler, F.; Hildebrandt, A.; Beweries, T.; Arndt, P.; Rüffer, T.; Spannenberg, A.; Lang, H.; Rosenthal, U. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12672