Synthesis, characterization, and antiproliferative activities of novel ferrocenophanic suberamides against human triple-negative MDA-MB-231 and hormone-dependent MCF-7 breast cancer cells

Organometallics

Volumn 32, Issue 20, 2013, Pages 5926-5934

  Cázares Marinero, José De Jesús ^a   Buriez, Oliver ^b   Labbé, Eric ^b   Top, Siden ^a   Amatore, Christian ^b   Jaouen, Gérard ^a  

^a CNRS   (France)

^b ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; BREAST CANCER CELLS; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; MCF-7 BREAST CANCER CELLS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; REDOX ACTIVATION; RELATED COMPOUNDS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

CELL CULTURE; CYCLIC VOLTAMMETRY; ORGANOMETALLICS;

CELLS;

EID: 84887042245     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400490a     Document Type: Article

References (64)

1. Medicinal Organometallic Chemistry; Jaouen, G., Metzler-Nolte, N., Eds.; Springer: Berlin, 2010; Topics in Organometallic Chemistry 32.
2. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401
3. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25
4. Hillard, E. A.; Jaouen, G. Organometallics 2011, 30, 20-27
5. Hartinger, C. G.; Metzler-Nolte, N.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 5677-5685
6. Metzler-Nolte, N.; Salmain, M. In Ferrocenes Ligands Materials and Biomolecules; Štěpnička, P., Ed.; Wiley, 2008; pp 499-639.
7. Fouda, M. F. R.; Abd-Elzaher, M. A.; Abdelsamaia, R. A.; Labib, A. A. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 613-625
8. Yeary, R. A. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1969, 15, 666-676
9. Köpf-Maier, P.; Köpf, H.; Neuse, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 456-447
10. Köpf-Maier, P.; Köpf, H.; Neuse, E. W. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1984, 108, 336-340
11. Köpf-Maier, P.; Köpf, H. Struct. Bonding (Berlin) 1988, 70, 103-185
12. Motohashi, N.; Meyer, R.; Gollapudi, S. R.; Bhattiprolu, K. R. J. Organomet. Chem. 1990, 398, 205-217
13. Houlton, A.; Roberts, R. M. G.; Silver, G. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107-112
14. Kovavic, P.; Popp, W. J.; Ames, J. R.; Ryan, M. D. Anti-Cancer Drug Des. 1988, 3, 205-216
15. Ferle-Vidovic, A.; Poljak-Blazi, M.; Rapic, V.; Skare, D. Cancer Biother. Radiopharm. 2000, 15, 617-624
16. James, P.; Neudörfl, J.; Eissmann, M.; Jesse, P.; Prokop, A.; Schmalz, H. G. Org. Lett. 2006, 8, 2763-2766
17. Spencer, J.; Amin, J.; Wang, M.; Packham, G.; Syed Alwi, S. S.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Paranal, R. M.; Bradner, J. E.; Heightman, T. D. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 358-362
18. Spencer, J.; Amin, J.; Boddiboyena, R.; Packham, G.; Cavell, B. E.; Syed Alwi, S. S.; Paranal, R. M.; Heightman, T. D.; Wang, M.; Marsden, B.; Coxhead, P.; Guille, M.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Bradner, J. E. Med. Chem. Commun. 2012, 3, 61-64
19. Librizzi, M.; Longo, A.; Chiarelli, R.; Amin, J.; Spencer, J.; Luparello, C. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 2608-2616
20. Biot, C.; Glorian, G.; Maciejweski, L. A.; Brocard, J. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3715-3718
21. Domarle, O.; Blampain, G.; Agnaniet, H.; Nzadiyabi, T.; Lebibi, J.; Brocard, J.; Maciejewski, L.; Biot, C.; Georges, J.; Millet, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 540-544
22. Biot, C.; Taramelli, D.; Forfar-Bares, I.; Maciejewski, L. A.; Boyce, M.; Nowogrocki, G.; Brocard, J. S.; Basilico, N.; Olliaro, P.; Egan, T. J. Mol. Pharmaceutics 2005, 2, 185-193
23. Dive, D.; Biot, C. ChemMedChem 2008, 3, 383-391
24. Sato, S.; Nojima, T.; Takenaka, S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4722-4728
25. Baldoli, C.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Resimini, D.; Rigamonti, C.; Falciola, L.; Longhi, M.; Mussini, P. R. J. Electroanal. Chem. 2005, 585, 197-205
26. Mukumoto, K.; Ohtsuka, K.; Nojima, T.; Takenaka, S. Anal. Sci. 2006, 22, 349-335
27. Kondapi, A. K.; Satyanarayana, N.; Saikrishna, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 2006, 450, 123-132
28. Monserrat, J. P.; Al-Safi, R. I.; Tiwari, K. N.; Quentin, L.; Chabot, G. G.; Vessières, A.; Jaouen, A.; Neamati, N.; Hillard, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6195-6197
29. Top, S.; Tang, J.; Vessières, A.; Carrez, D.; Provost, C.; Jaouen, G. Chem. Commun. 1996, 8, 955-956
30. Top, S.; Vessières, A.; Leclercq, G.; Quivy, J.; Tang, J.; Vaissermann, J.; Huché, M.; Jaouen, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5223-5236
31. Nguyen, A.; Vessieres, A.; Hillard, E. A.; Top, S.; Pigeon, P.; Jaouen, G. Chimia 2007, 61, 716-724
32. Carey, L. A.; Dees, E. C.; Sawyer, L.; Gatti, L.; Moore, D. T.; Collichio, F.; Ollila, D. W.; Sartor, C. I.; Graham, M. L.; Perou, C. M. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 2329-2334
33. Lehmann, B. D.; Bauer, J. A.; Chen, X.; Sanders, M. E.; Chakravarthy, A. B.; Shyr, Y.; Pietenpol, J. A. J. Clin. Invest. 2011, 121, 2750-2767
34. Tate, C. R.; Rhodes, L. V.; Segar, H. C.; Driver, J. L.; Pounder, F. N.; Burrow, M. E.; Collins-Burrow, B. M. Breast Cancer Res. 2012, 14, R79
35. Jemal, A.; Bray, F.; Center, M. M.; Ferlay, J.; Ward, E.; Forman, D. CA: Cancer J. Clin. 2011, 61, 69-90
36. Park, J. S.; Lee, T. R. In Modern Cyclophane Chemistry; Gleiter, R.; Hopf, H., Eds.; Wiley, 2004; pp 131-157.
37. Ogata, T.; Oikawa, K.; Fujisawa, T.; Motoyama, S.; Izumi, T.; Kasahara, A.; Tanaka, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3723-3726
38. Liptau, P.; Seki, T.; Kehr, G.; Abele, A.; Froehlich, R.; Erker, G.; Grimme, S. Organometallics 2003, 22, 2226-2232
39. Plazuk, D.; Vessieres, A.; Hillard, E. A.; Buriez, O.; Labbe, E.; Pigeon, P.; Plamont, M. A.; Amatore, C.; Zakrzewski, J.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 4964-4967
40. Görmen, M.; Pigeon, P.; Top, S.; Vessières, A.; Plamont, M. A.; Hillard, E. A.; Jaouen, G. Med. Chem. Commun. 2010, 1, 149-151
41. Görmen, M.; Plazuk, D.; Pigeon, P.; Hillard, E. A.; Plamont, M. A.; Top, S.; Vessières, A.; Jaouen, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 118-120
42. Görmen, M.; Pigeon, P.; Top, S.; Hillard, E. A.; Huché, M.; Hartinger, C. G.; de Montigny, F.; Plamont, M. A.; Vessières, A.; Jaouen, G. ChemMedChem 2010, 5, 2039-2050
43. Cabral de Oliveira, A.; Hillard, E. A.; Pigeon, P.; Damasceno Rocha, D.; Rodriguez, F. A. R.; Montenegro, R. C.; Costa-Lotufo, L. V.; Goulart, M. O. F.; Jaouen, G. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3778-3787
44. Pigeon, P.; Top, S.; Vessières, A.; Huché, M.; Görmen, M.; El Arbi, M.; Plamont, M. A.; McGlinchey, M. J.; Jaouen, G. New J. Chem. 2011, 35, 2212-2218
45. Cázares-Marinero, J. J.; Lapierre, M.; Cavaillès, V.; Saint-Fort, R.; Vessières, A.; Top, S.; Jaouen, G. Submitted.
46. Marks, P. A.; Breslow, R. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 84-90
47. Macip, S.; Igarashi, M.; Berggren, P.; Yu, J.; Lee, S. W.; Aaronson, S. A. Mol. Cell. Biol. 2003, 23, 8576-8585
48. Qiu, X.; Forman, H. J.; Schönthal, A. H.; Cardenas, E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 31915-31921
49. Hagen, H.; Marzenell, P.; Jentzsch, E.; Wenz, F.; Weldwij, M. R.; Mokhir, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 924-934
50. Hillard, E. A.; Vessières, A.; Thouin, L.; Jaouen, G.; Amatore, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 285-290
51. Hamels, D.; Dansette, P. M.; Hillard, E. A.; Top, S.; Vessières, A.; Herson, P.; Jaouen, G.; Mansuy, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9124-9126
52. Pigeon, P.; Top, S.; Zekri, O.; Hillard, E. A.; Vessières, A.; Plamont, M. A.; Buriez, O.; Labbe, E.; Huché, M.; Boutamine, S.; Amatore, C.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 895-901
53. Wlassoff, W. A.; Albright, C. D.; Sivanshinki, M. S.; Ivanova, A.; Appelbaum, J. G.; Salganik, R. I. J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 1549-1553
54. Griffith, D. M.; Szöcs, B.; Keogh, T.; Suponitsky, K. Y.; Farkas, E.; Buglyó, P.; Marmion, C. J. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 763-769
55. Griffith, D.; Parker, J. P.; Marmion, C. J. Anti-cancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 354-370
56. Turbitt, T. D.; Watts, W. E. J. Organomet. Chem. 1972, 46, 109-117
57. Dogan, O.; Senol, V.; Zeytinci, S.; Koyuncu, H.; Bulut, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 430-434
58. Vessières, A.; Top, S.; Pigeon, P.; Hillard, E.; Boubeker, L.; Spera, D.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 3937-3940
59. Buriez, O.; Heldt, J. M.; Labbé, E.; Vessières, A.; Jaouen, G.; Amatore, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8195-8203
60. Tan, Y. L. K.; Pigeon, P.; Top, S.; Labbé, E.; Buriez, O.; Hillard, E. A.; Vessières, A.; Amatore, C.; Leonge, W. K.; Jaouen, G. Dalton Trans. 2012, 41, 7537-7549
61. Cázares-Marinero, J. J.; Labbé, E.; Top, S.; Buriez, O.; Amatore, C.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 2013, http://dx.doi.org/10.1016/j. jorganchem.2013.05.047.
62. Buriez, O.; Labbé, E.; Pigeon, P.; Jaouen, G.; Amatore, G. J. Electroanal. Chem. 2008, 619-620, 169-175
63. Buriez, O.; Podvorica, F. I.; Galtayries, A.; Labbé, E.; Top, S.; Vessières, A.; Jaouen, G.; Combellas, C.; Amatore, C. J. Electroanal. Chem. 2013, 699, 21-27
64. Messina, P.; Labbé, E.; Buriez, O.; Hillard, E. A.; Vessières, A.; Hamels, D.; Top, S.; Jaouen, G.; Frapart, Y. M.; Mansuy, D.; Amatore, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6581-6587