A catalyst-free system for 3-sulfenylation of free (N-H) indoles with mercaptobenzoic acid under alkaline conditions

RSC Advances

Volumn 3, Issue 44, 2013, Pages 22280-22284

  Zhang, Xuejuan ^a   Zhou, Xiaofei ^a   Xiao, Hongping ^a   Li, Xinhua ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINE CONDITIONS; CATALYST-FREE; GREEN SOLVENTS; HIGH SELECTIVITY; ISO-PROPANOLS; MERCAPTOBENZOIC ACIDS; SYNTHESIS PROCESS;

CATALYSTS;

EID: 84886452631     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra44484h     Document Type: Article

References (59)

1. B. Gabriele L. Veltri G. Salerno R. Mancuso M. Costa Adv. Synth. Catal. 2010 352 3355
2. D. Zhang H. Song Y. Qin Acc. Chem. Res. 2011 44 447
3. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
4. S. Potavathri K. C. Pereira S. I. Gorelsky A. Pike A. P. Lebris B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14676
5. D. W. Robbins T. A. Boebel J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4068
6. C. Guo J. Song S.-W. Luo L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5558
7. Q.-F. Wu H. He W.-B. Liu S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11418
8. H. T. Klare M. Oestreich J.-i. Ito H. Nishiyama Y. Ohki K. Tatsumi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3312
9. Z. Wang K. Li D. Zhao J. Lan J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5365
10. W. Wu W. Su J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11924
11. M. C. Haibach I. Deb C. K. De D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2100
12. B. J. Lundy S. Jansone-Popova J. A. May Org. Lett. 2011 13 4958
13. K. V. Sashidhara M. Kumar R. Sonkar B. S. Singh A. K. Khanna G. Bhatia J. Med. Chem. 2012 55 2769
14. R. Finlayson A. N. Pearce M. J. Page M. Kaiser M. L. Bourguet-Kondracki J. L. Harper V. L. Webb B. R. Copp J. Nat. Prod. 2011 74 888
15. S. Li J. M. Finefield J. D. Sunderhaus T. J. McAfoos R. M. Williams D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 788
16. X. H. Xu G. K. Liu A. Azuma E. Tokunaga N. Shibata Org. Lett. 2011 13 4854
17. M. W. Robinson J. H. Overmeyer A. M. Young P. W. Erhardt W. A. Maltese J. Med. Chem. 2012 55 1940
18. S. K. Guchhait M. Kashyap H. Kamble J. Org. Chem. 2011 76 4753
19. V. Rauniyar Z. J. Wang H. E. Burks F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8486
20. M. Inman A. Carbone C. J. Moody J. Org. Chem. 2012 77 1217
21. M. Baron E. Métay M. Lemaire F. Popowycz J. Org. Chem. 2012 77 3598
22. M. C. Van Zandt M. L. Jones D. E. Gunn L. S. Geraci J. H. Jones D. R. Sawicki J. Sredy J. L. Jacot A. T. Dicioccio T. Petrova A. Mischler A. D. Podjarny J. Med. Chem. 2005 48 3141
23. B. Bao Q. Sun X. Yao J. Hong C. O. Lee C. J. Sim K. S. Im J. H. Jung J. Nat. Prod. 2005 68 711
24. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
25. R. Ragno A. Coluccia G. La Regina G. De Martino F. Piscitelli A. Lavecchia E. Novellino A. Bergamini C. Ciaprini A. Sinistro G. Maga E. Crespan M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2006 49 3172
26. G. De Martino G. La Regina A. Coluccia M. C. Edler M. C. Barbera A. Brancale E. Wilcox E. Hamel M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2004 47 6120
27. G. L. Regina A. Coluccia A. Brancale F. Piscitelli V. Gatti G. Maga A. Samuele C. Pannecouque D. Schols J. Balzarini E. Novellino R. Silvestri J. Med. Chem. 2011 54 1587
28. D. Potin V. Parnet J.-M. Teulon F. Camborde F. Caussade J. Meignen D. Provost A. Cloarec Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 805
29. G. De Martino M. C. Edler G. La Regina A. Coluccia M. C. Barbera D. Barrow R. I. Nicholson G. Chiosis A. Brancale E. Hamel M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2006 49 947
30. J. H. Hutchinson D. Riendeau C. Brideau C. Chan D. Delorme D. Denis J. P. Falgueyret R. Fortin J. Guay P. Hamel T. R. Jones D. Macdonald C. S. McFarlane H. Piechuta J. Scheigetz P. Tagari M. Thérien Y. Girard J. Med. Chem. 1993 36 2771
31. Y. Kawamonzen Y. Mori Y. Kawamonzen Y. Mori Chem. Abstr. 1993 119 237604
32. J. S. Yadav B. V. S. Reddy Y. J. Reddy K. Praneeth Synthesis 2009 1520
33. X.-L. Fang R.-Y. Tang P. Zhong J.-H. Li Synthesis 2009 4183
34. C. C. Silveira S. R. Mendes L. Wolf G. M. Martins Tetrahedron Lett. 2010 51 2014
35. Z. Li J. Q. Hong X. J. Zhou Tetrahedron 2011 67 3690
36. Z. Li L. Hong R. Liu J. Shen X. Zhou Tetrahedron Lett. 2011 52 1343
37. Y.-J. Guo R.-Y. Tang J.-H. Li P. Zhong X.-G. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 2615
38. J. G. Atkinson P. Hamel Y. Girard Synthesis 1998 480
39. S. Zhang P. Qian M. Zhang M. Hu J. Cheng J. Org. Chem. 2012 75 6732
40. P. Hamel Y. Girard N. N. Tsou J. Heterocycl. Chem. 1999 36 643
41. W. L. Ge Y. Y. Wei Synthesis 2012 934
42. Y. F. Cai J. Li W. L. Chen M. S. Xie X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Org. Lett. 2012 14 2726
43. P. Barraja P. Diana A. Carbone G. Cirrincione Tetrahedron 2008 64 11625
44. W. L. Ge Y. Y. Wei Green Chem. 2012 14 2066
45. M. Matsugi K. Murata K. Gotanda H. Nambu G. Anilkumar K. Matsumoto Y. Kita J. Org. Chem. 2001 66 2434
46. M. Matsugi K. Murata H. Nambu Y. Kita Tetrahedron Lett. 2001 42 1077
47. K. M. Schlosser A. P. Krasutsky H. W. Hamilton J. E. Reed K. Sexton Org. Lett. 2004 6 819
48. J. A. Campbell C. A. Broka L. Gong K. A. M. Walker J.-H. Wang Tetrahedron Lett. 2004 45 4073
49. J. S. Yadav B. V. S. Reddy Y. J. Reddy Tetrahedron Lett. 2007 48 7034
50. G. Wu J. Wu J. Wu L. Wu Synth. Commun. 2008 38 1036
51. H.-A. Du R.-Y. Tang C.-L. Deng Y. Liu J.-H. Li X.-G. Zhang Adv. Synth. Catal. 2011 353 2739
52. Y. Chen C.-H. Cho F. Shi R. C. Larock J. Org. Chem. 2009 74 6802
53. N. Chandna N. Chandak P. Kumar J. K. Kapoorb P. K. Sharma Green Chem. 2013 15 2294
54. Y. Maeda M. Koyabu T. Nishimura S. Uemura J. Org. Chem. 2004 69 7688
55. L. Menini M. C. Pereira A. C. Ferreira J. D. Fabris E. V. Gusevskaya Appl. Catal., A 2011 392 151
56. P. Hamel J. Org. Chem. 2002 67 2854
57. M. Tudge M. Tamiya C. Savarin G. R. Humphrey Org. Lett. 2006 8 565
58. Y. Chen C. H. Cho R. C. Larock Org. Lett. 2009 11 173
59. C. Uyeda Y. Tan G. C. Fu J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9548