Synthesis and unexpected oxidization of the tricyclic core of ugibohlin, isophakellin, and styloguanidine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 20, 2013, Pages 10459-10468

  Chang, Chia Wei ^a   Wu, Chi Cheng ^a   Chang, Yung Yu ^a   Lin, Chia Chi ^a   Chien, Tun Cheng ^a  

^a NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMATION; CHEMOSELECTIVE; OXIDIZATION; SECONDARY METABOLITES; VILSMEIER-HAACK REACTION;

AROMATIC COMPOUNDS; MUSCULOSKELETAL SYSTEM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

INDOLIZINE DERIVATIVE; ISOPHAKELLIN; STYLOGUANIDINE; UGIBOHLIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; VILSMEIER HAACK REACTION;

ALKALOIDS; GUANIDINE; INDOLIZINES; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PIPERAZINES; PYRROLES;

EID: 84886376530     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401911a     Document Type: Article

References (56)

1. Al Mourabit, A.; Potier, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 237
2. Buchanan, M. S.; Carroll, A. R.; Quinn, R. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4573
3. Kinnel, R. B.; Gehrken, H. P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376
4. Kinnel, R. B.; Gehrken, H. P.; Swali, R.; Skoropowski, G.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3281
5. Kobayashi, H.; Kitamura, K.; Nagai, K.; Nakao, Y.; Fusetani, N.; Van Soest, R. W. M.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2127
6. Kato, T.; Shizuri, Y.; Izumida, H.; Yokoyama, A.; Endo, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2133
7. Sharma, G.; Magdoff-Fairchild, B. J. Org. Chem. 1977, 42, 4118
8. Sharma, G. M.; Burkhold, Pr J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 151
9. Assmann, M.; Kock, M. Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2002, 57, 153
10. Assmann, M.; van Soest, R. W. M.; Koeck, M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1345
11. Fedoreev, S. A.; Utkina, N. K.; Il'in, S. G.; Reshetnyak, M. V.; Maksimov, O. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3177
12. De Nanteuil, G.; Ahond, A.; Guilhem, J.; Poupat, C.; Tran Huu Dau, E.; Potier, P.; Pusset, M.; Pusset, J.; Laboute, P. Tetrahedron 1985, 41, 6019
13. Goetz, G. H.; Harrigan, G. G.; Likos, J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1581
14. Zhang, N.; Zhong, R.; Yan, H.; Jiang, Y. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 77, 199
15. Haber, M.; Carbone, M.; Mollo, E.; Gavagnin, M.; Ilan, M. Mar. Ecol.: Prog. Ser. 2011, 422, 113
16. Scala, F.; Fattorusso, E.; Menna, M.; Taglialatela-Scafati, O.; Tierney, M.; Kaiser, M.; Tasdemir, D. Mar. Drugs 2010, 8, 2162
17. Hertiani, T.; Edrada-Ebel, R.; Ortlepp, S.; van Soest, R. W. M.; de Voogd, N. J.; Wray, V.; Hentschel, U.; Kozytska, S.; Mueller, W. E. G.; Proksch, P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1297
18. Davis, R. A.; Fechner, G. A.; Sykes, M.; Garavelas, A.; Pass, D. M.; Carroll, A. R.; Addepalli, R.; Avery, V. M.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2497
19. Attia, M. I.; Witt-Enderby, P. A.; Julius, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7654
20. Zoellinger, M.; Kelter, G.; Fiebig, H.-H.; Lindel, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 346
21. Bickmeyer, U.; Grube, A.; Klings, K.-W.; Koeck, M. Toxicon 2007, 50, 490
22. Aiello, A.; D'Esposito, M.; Fattorusso, E.; Menna, M.; Mueller, W. E. G.; Perovic-Ottstadt, S.; Schroeder, H. C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 17
23. Hewlett, N. M.; Tepe, J. J. Org. Lett. 2011, 13, 4550
24. Imaoka, T.; Akimoto, T.; Iwamoto, O.; Nagasawa, K. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1810
25. Imaoka, T.; Iwamoto, O.; Noguchi, K.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3799
26. Feldman, K. S.; Fodor, M. D.; Skoumbourdis, A. P. Synthesis 2009, 3162
27. Wang, S.; Romo, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1284
28. Feldman, K. S.; Skoumbourdis, A. P.; Fodor, M. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 8076
29. Foley, L. H.; Buechi, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1776
30. Wiese, K. J.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5135
31. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Nakamura, A.; Yamaguchi, J.; Jorgensen, L.; Rodriguez, R. A.; O'Malley, D. P.; Gaich, T.; Kock, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14710
32. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Lewis, C. A.; Yamaguchi, J.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1095
33. Moldovan, R.-P.; Lindel, T. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2009, 64, 1612
34. Travert, N.; Martin, M.-T.; Bourguet-Kondracki, M.-L.; Al-Mourabit, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 249
35. Zoellinger, M.; Mayer, P.; Lindel, T. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2009, 64, 617
36. Travert, N.; Al-Mourabit, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10252
37. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2256
38. Mahiout, Z.; Lomberget, T.; Goncalves, S.; Barret, R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1364
39. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537
40. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512
41. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923
42. Chimni, S. S.; Mahajan, D. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2108
43. Otani, G.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 2112
44. Yonezawa, N.; Jingu, H.; Katakai, R. Synth. Commun. 1994, 24, 1239
45. Ribeiro, L.; Silva, N.; Iley, J.; Rautio, J.; Jaervinen, T.; Mota-Filipe, H.; Moreira, R.; Mendes, E. Arch. Pharm. 2007, 340, 32
46. Jarho, E. M.; Wallen, E. A. A.; Christiaans, J. A. M.; Forsberg, M. M.; Venaelaeinen, J. I.; Maennistoe, P. T.; Gynther, J.; Poso, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4772
47. Arai, H.; Nishioka, H.; Niwa, S.; Yamanaka, T.; Tanaka, Y.; Yoshinaga, K.; Kobayashi, N.; Miura, N.; Ikeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1583
48. Costa, B. R. d.; Dominguez, C.; He, X.-s.; Williams, W.; Radesca, L.; Bowen, W. J. Med. Chem. 1992, 35, 4334
49. McNulty, J.; Vemula, R.; Krishnamoorthy, V.; Robertson, A. Tetrahedron 2012, 68, 5415
50. Asami, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 721
51. Shendage, D. M.; Froehlich, R.; Haufe, G. Org. Lett. 2004, 6, 3675
52. Nilsson, M.; Isaksson, R.; Haemaelaeinen, M.; Ivarsson, M.; Gottfries, J.; Xue, Y.; Hansson, S.; Fex, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 2708
53. Taylor, C. M.; Hardre, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413
54. Kumar, K. S.; Pillai, V. N. R. Tetrahedron 1999, 55, 10437
55. Shafi, S.; Grela, K.; Kedziorek, M. Synlett 2011, 124
56. Gil, C.; Braese, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2680