Synthesis of dibromophakellin, dibromophakellstatin, and dibromoagelaspongin via oxidative cyclization of dihydrooroidin derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 18, 2009, Pages 3162-3173

  Feldman, Ken S ^a   Fodor, Matthew D ^a   Skoumbourdis, Amanda P ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Marine alkaloid; Oxidative cyclization; Pummerer

Indexed keywords

ALKALOIDS; BIOCHEMISTRY; BIOMIMETICS; METABOLITES;

BIOMIMETIC STRATEGY; MARINE ALKALOIDS; OXIDATIVE CYCLIZATION; PUMMERER;

CYCLIZATION;

ALKALOID DERIVATIVE; DIBROMOAGELASPONGIN; DIBROMOPHAKELLIN; DIBROMOPHAKELLSTATIN; DIHYDROOROIDIN SULFIDE; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG;

DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION; REVIEW;

EID: 70449393311     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1216939     Document Type: Review

References (61)

1. Hoffmann, H.; Lindel, T. Synthesis 2003, 1753.
2. Jacquot, D. E. N.; Lindel, T. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1551.
3. Weinreb, S. M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 931.
4. Pedpradab, S. Ph.D. Thesis; Heinrich-Heine Universität: Germany, 2005.
5. Faulkner, D. J.; Andersen, R. J. The Sea, Vol.5; Wiley: New York, 1974, 679-714.
6. Sharma, G.; Magdoff-Fairchild, B. J. Org. Chem. 1977, 42, 4118.
7. Al Mourabit, A.; Potier, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 237.
8. Hartree-Fock 6-31G**/MP2 calculations using Spartan 04 on the model systems i and ii. Büchi, G.; Foley L. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1776.
9. Wiese, K. J.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5135.
10. Poverlein, C.; Breckle, G.; Lindel, T. Org. Lett. 2006, 8, 819.
11. Barrios Sosa, A. C.; Yakushijin; Horne, D. A. Org. Lett. 2000, 2, 3443.
12. Fedoreyev, S. A.; Ilyin, S. G.; Utkina, N. K.; Maximov, O. B.; Reshetnyak, M. V.; Antipin, M. Y.; Struchkov, Y. T. Tetrahedron 1989, 45, 3487.
13. Sunazuka, T.; Shirahata, T.; Tsuchiya, S.; Hirose, T.; Mori, R.; Harigaya, Y.; Kuwajima, I.; Omura, S. Org. Lett. 2005, 7, 941.
14. Olofson, A. S. Ph.D. Thesis; Columbia University: USA, 1998.
15. Picon, S.; Dau, E. T. H.; Martin, M.-T.; Retailleau, P.; Zaparucha, A.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2009, 11, 2523.
16. Buchanan, M. S.; Carroll, A. R.; Quinn, R. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4573.
17. Grube, A.; Köck, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2320.
18. Kobayashi, H.; Kitamura, K.; Nagai, K.; Nakao, Y.; Fusetani, N.; van Soest, R. W. M.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2127.
19. Urban, S.; de Almeida Leone, P.; Carroll, A. R.; Fechner, G. A.; Smith, J.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 731.
20. Feldman, K. S. Tetrahedron 2006, 62, 5003.
21. Feldman, K. S.; Vidulova, D. B. Org. Lett. 2004, 6, 1869.
22. Feldman, K. S.; Karatjas, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 2849.
23. Feldman, K. S.; Vidulova, D. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5035.
24. Feldman, K. S.; Vidulova, D. B.; Karatjas, A. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6429.
25. Feldman, K. S.; Karatjas, A. G. Org. Lett. 2006, 8, 4137.
26. Feldman, K. S.; Skoumbourdis, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 929.
27. Feldman, K. S.; Skoumbourdis, A. P.; Fodor, M. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 8076.
28. Lipshutz, B. H.; Huff, B.; Hagen, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3411.
29. Vollinga, R. C.; Menge, W. M. P. B.; Timmerman, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 123.
30. Chadwick, D. J.; Ngochindo, R. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 481.
31. Motherwell, W. B.; Greaney, M. F.; Edmunds, J. J.; Steed, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2816.
32. Tamura, Y.; Yakura, T.; Shirouchi, Y.; Haruta, J.-i. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1061.
33. Wang, H.-M.; Lin, M.-C.; Chen, L.-C. Heterocycles 1994, 38, 1519.
34. Zhdankin, V. V.; Crittell, C. M.; Stang, P. J.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4821.
35. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
36. Stang, P. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2997.
37. Knorr, R. Chem. Rev. 2004, 104, 3795.
38. Tanino, H.; Nakata, T.; Kaneka, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2818.
39. Jacobi, P. A.; Martinelli, M. J.; Slovenko, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5594.
40. Feldman, K. S.; Fodor, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14964.
41. Feldman, K. S.; Fodor, M. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3449.
42. Saito, S.; Sato, Y.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2312.
43. Yokoyama, A.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 611.
44. Du, H.; He, Y.; Sivappa, R.; Lovely, C. J. Synlett 2006, 965.
45. Sivappa, R.; Koswatta, P.; Lovely, C. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5771.
46. O'Malley, D. P.; Li, K.; Maue, M.; Zografos, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762.
47. Olofson, A.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1248.
48. Bell, A. S.; Campbell, S. F.; Morris, D. S.; Roberts, D. A.; Stefaniak, M. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 1552.
49. Marsh, S. J.; Kartha, K. P. R.; Field, R. A. Synlett 2003, 1376.
50. Meketa, M. L.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2006, 8, 1443.
51. Chauviere, G.; Bouteille, B.; Enanga, B.; de Albuquerque, C.; Croft, S. L.; Dumas, M.; Perie, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 427.
52. Bierer, D. E.; O'Connell, J. F.; Parquette, F. R.; Thompson, C. M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1390.
53. Ronne, E.; Grivas, S.; Olsson, K. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 823.
54. Kita, Y.; Shibata, N.; Yoshida, N.; Tohjo, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2375.
55. Lu, J.; Tan, X.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7768.
56. Poullennec, K. G.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6344.
57. Chung, R.; Yu, E.; Incarvito, C. D.; Austin, D. J. Org. Lett. 2004, 6, 3881.
58. Jacquot, D. E. N.; Zöllinger, M.; Lindel, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2295.
59. Zöllinger, M.; Mayer, P.; Lindel, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 9431.
60. Zöllinger, M.; Mayer, P.; Lindel, T. Synlett 2007, 2756.
61. Imaoka, T.; Iwamoto, O.; Noguchi, K.-i.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3799.