Total synthesis of (-)-18-epi-peloruside A: An alkyne linchpin strategy

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5274-5277

  Trost, Barry M ^a   Michaelis, David J ^a   Malhotra, Sushant ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; LACTONE; PELORUSIDE A;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BIOLOGICAL PRODUCTS; LACTONES; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 84886291089     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4024997     Document Type: Article

References (48)

1. Trost, B. M.; Amans, D.; Seganish, W. M.; Chung, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17087
2. Trost, B. M.; Dong, G. Nature 2008, 456, 485-488
3. Trost, B. M.; Sieber, J. D.; Qian, W.; Dhawan, R.; Ball, Z. T. Angew. Chem Int. Ed. 2009, 121, 5586-5589
4. Reference 4c.
5. Trost, B. M.; Weiss, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7664-7666
6. Trost, B. M.; Burns, A. C.; Bartlett, M. J.; Tautz, T.; Weiss, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1474-1477
7. Trost, B. M.; Bartlett, M. J. Org. Lett. 2012, 14, 1322-1325
8. Trost, B. M.; Quintard, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6704-6708
9. Trost, B. M.; Quintard, A. Org. Lett. 2012, 17, 4698-4700
10. Trost, B. M.; O.Boyle, B. M.; Hund, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15061-15074
11. West, L. M.; Northcote, P. T.; Battershill, C. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 445-449
12. Hood, K. A.; West, L. M.; Rouwé, B.; Northcote, P. T.; Berridge, M. V.; Wakefield, St. J.; Miller, J. H. Cancer Res. 2002, 62, 3356-3360
13. Gaitanos, T. N.; Buey, R. M.; Diaz, J. F.; Northcote, P. T.; Teesdale-Spittle, P.; Andreu, J. M.; Miller, J. H. Cancer Res. 2004, 64, 5063
14. Miller, J. H.; Rouwe, B.; Gaitanos, T. N.; Hood, K. A.; Crume, K. P.; Backstrom, B. T.; La Flamme, A. C.; Berridge, M. V.; Northcote, P. T. Apoptosis 2004, 9, 785
15. Wilmes, A.; Bargh, K.; Kelly, C.; Northcote, P. T.; Miller, J. H. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 269-280
16. Khrapunovich-Baine, M.; Menon, V.; Yang, C.-P. H.; Northcote, P. T.; Miller, J. H.; Angeletti, R. H.; Fiser, A.; Horwitz, S. B.; Xiao, H. J. Biol. Chem. 2011, 286, 11765-11778
17. Liao, X.; Wu, Y.; De Brabander, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1648
18. Jin, M.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2005, 7, 1303-1305
19. Ghosh, A. K.; Xu, X.; Kim, J.-H.; Xu, C.-X. Org. Lett. 2008, 10, 1001
20. Evans, D. A.; Welch, D. S.; Speed, A. W. H.; Moniz, G. A.; Reichelt, A.; Ho, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3840
21. Hoye, T. R.; Jeon, J.; Kopel, L. C.; Ryba, T. D.; Tennakoon, M. A.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6151
22. McGowan, M. A.; Stevenson, C. P.; Schiffler, M. A.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6147-6150
23. Zimmerman, N.; Pinard, P.; Carboni, B.; Gosselin, P.; Gaulon-Nourry, C.; Dujardin, G.; Collet, S.; Lebreton, J.; Mathé-Allainmat, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2303-2315
24. Wullschleger, C. W.; Gertsch, J.; Altmann, K.-H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13105-13111
25. Zhao, Z.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2012, 14, 669-671
26. Gazaille, J. A.; Abramite, J. A.; Sammakia, T. Org. Lett. 2012, 14, 178-181
27. Wullschleger, C. W.; Gertsch, J.; Altmann, K.-H. Org. Lett. 2010, 12, 1120-1123
28. Smith, A. B., III; Cox, J. M.; Furuichi, N.; Kenesky, C. S.; Zheng, J.; Atasoylu, O.; Wuest, W. M. Org. Lett. 2008, 10, 5501-5504
29. Casey, E. M.; Teesdale-Spittle, P.; Harvey, J. E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7021-7023
30. Chen, Z.-L.; Zhou, W.-S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5289-5292
31. Roulland, E.; Ermolenko, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 2225-2228
32. Owen, R. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2005, 7, 3941-3944
33. Gurjar, M. K.; Pedduri, Y.; Ramana, C. V.; Puranik, V. G.; Gonnade, R. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 387-390
34. Engers, D. W.; Bassindale, M. J.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 663-666
35. Paterson, I.; Di Francesco, M. E.; Kühn, T. Org. Lett. 2003, 5, 599-602
36. Trost, B. M.; Malhotra, S.; Mino, T.; Rajapaksa, N. S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7648-7657
37. Trost, B. M.; Mino, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2410-2411
38. Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432-439
39. Trost, B. M.; Dong, G. Nature 2008, 456, 485-488
40. Gaucher, A.; Ollivier, J.; Marguerite, J.; Paugam, R.; Salaün, J. Can. J. Chem. 1994, 72, 1312-1327
41. Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Rodríguez, M.; Tamayo, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 449-455
42. Mirilashvili, S.; Chasid-Rubinstein, N.; Albeck, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4671-4686
43. García-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev. 2005, 105, 313-354
44. Enríquez-García, á.; Kündig, E. P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7803-7831
45. Tanino, K.; Arakawa, K.; Satoh, M.; Iwata, Y.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 861-864
46. Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G.; Masse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10840-10852
47. For a review on gold(I)-catalyzed C-X bond formation, see: Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712
48. Nicolaou, K. C.; Estrada, A. A.; Zak, M.; Lee, S. H.; Safina, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1378-1382