Toward the synthesis of (+)-peloruside A via an intramolecular vinylogous aldol reaction

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 178-181

  Gazaille, Jeffrey A ^a   Abramite, Joseph A ^a   Sammakia, Tarek ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-HYDROXYBUTANAL; ALDEHYDE; ALDOL; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; LACTONE; PELORUSIDE A; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CYCLIZATION; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84855477357     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202966m     Document Type: Article

References (35)

1. West, L. M.; Northcote, P. T.; Battershill, C. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 445
2. Hood, K. A.; West, L. M.; Rouwe, B.; Northcote, P. T.; Berridge, M. V.; Wakefield, S. J. Cancer Res. 2002, 62, 3356
3. Gaitanos, T. N.; Buey, R. M.; Diaz, J. F.; Northcote, P. T.; Teesdale-Spittle, P.; Andreu, J. M.; Miller, J. H. Cancer Res. 2004, 64, 5063
4. Miller, J. H.; Rouwe, B.; Gaitanos, T. N.; Hood, K. A.; Crume, K. P.; Baeckstroem, B. T.; La Flamme, A. C.; Berridge, M. V.; Northcote, P. T. Apoptosis 2004, 9, 785
5. Page, M.; West, L.; Northcote, P.; Battershill, C.; Kelly, M. J. Chem. Ecol. 2005, 31, 1161
6. Liao, X.; Wu, Y.; De Brabander, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1648
7. Jin, M.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2005, 7, 1303-1305
8. Ghosh, A. K.; Xu, X.; Kim, J.-H.; Xu, C.-X. Org. Lett. 2008, 10, 1001
9. Evans, D. A.; Welch, D. S.; Speed, A. W. H.; Moniz, G. A.; Reichelt, A.; Ho, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3840
10. Hoye, T. R.; Jeon, J.; Kopel, L. C.; Ryba, T. D.; Tennakoon, M. A.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6151
11. McGowan, M. A.; Stevenson, C. P.; Schiffler, M. A.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6147
12. Recent reviews: Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076
13. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4682
14. Saito, S.; Shiozawa, M.; Ito, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 813
15. Saito, S.; Shiozawa, M.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1769
16. Saito, S.; Shiozawa, M.; Nagahara, T.; Nakadai, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7847
17. Saito, S.; Nagahara, T.; Shiozawa, M.; Nakadai, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6200
18. For an asymmetric variation, see: Takikawa, H.; Ishihara, K.; Saito, S.; Yamamoto, H. Synlett 2004, 732
19. Abramite, J. A.; Sammakia, T. Org. Lett. 2007, 9, 2103
20. Coombs, T. C.; Lee, M. D.; Wong, H.; Armstrong, M.; Cheng, B.; Chen, W.; Moretto, A. F.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 882
21. Henderson, J. A.; Jackson, K. L.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2007, 9, 5299
22. Achmatowicz, O., Jr.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971, 27, 1973
23. Jørgensen, M.; Lee, S.; Liu, X.; Wolkowski, J. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557
24. Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585
25. Mikami, K.; Loh, T. P.; Nakai, T. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 13
26. Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217
27. Evans, D. A.; Cote, B.; Coleman, P. J.; Connell, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10893
28. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560
29. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y-i.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 121
30. Van den Bossche, J.; Shin, J.; Thompson, D. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5005
31. Piva, O.; Amougay, A.; Peter, J. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3993
32. Corey, E. J.; Shibata, S.; Bakshi, R. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2861
33. VanNieuwenhze, M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 843
34. Ahmed, M. M.; O'Doherty, G. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1505
35. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 23, 1973