Peptide-Catalyzed Asymmetric Synthesis

Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis

Volumn , Issue , 2011, Pages 91-123

  Kudo, Kazuaki ^a   Akagawa, Kengo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Combinatorial approach to peptide catalyst optimization kinetic resolution of secondary alcohols, good peptide catalyst; Longer peptide catalysts, 3D structure substrate interaction efficient, than with shorter ones; Peptide catalyzed asymmetric synthesis

Indexed keywords

EID: 84886044332     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118063965.ch4     Document Type: Chapter

References (98)

1. Corey, E. J.; McCaully, R. J.; Sachdev, H.S.J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2476-2488.
2. Steitz, T.A.; Hendekson, R.; Blow, D.M.J. Mol. Biol. 1969, 46, 337-340.
3. Pauling, L; Corey, R.B.; Branson, H.R.Proc. Natl. Acad. Sci., U S A 1951, 37, 205-211.
4. Pauling, L; Corey, R.B.Proc. Natl. Acad. Sci., U S A 1951, 37, 235-240.
5. Tsukada, H.; Blow, D.M.J. Mol. Biol. 1985, 184, 703-711.
6. Berman, H.M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T.N.; Weissig, H.; Shindyalov, I.N.; Bourne, P.E.Nucl. Acids Res. 2000, 28, 235-242.
7. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R.Tetrahedron 1968, 24, 3655-3669.
8. Knowles, W.S.; Sabacky, M.J.Chem. Comm. 1968, 1445.
9. Knowles,W.S.; Sabacky, M.J.;Vineyard, B.D.;Weinkauff, D.J.J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567-2568.
10. Katsuki, T.; Sharpless, K.B.J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
11. Miyashita, A.;Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R.J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932-7934.
12. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496-497.
13. Hajos, Z.G.; Parrish, D.R.J. Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621.
14. Fukushima, H.; Ohashi, S.; Inoue, S.Makromol. Chem. 1975, 176, 2751-2753.
15. Oku, J.; Ito, N.; Inoue, S.Makromol. Chem. 1979, 180, 1089-1091.
16. Ohkubo, K.; Sugahara, K.; Yoshinaga, K.; Ueoka, R.J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, 637.
17. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J.C.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929-931.
18. Abe, S.; Fuchigami, T.; Nonaka, T.Chem. Lett. 1983, 1033-1036.
19. Abe, S.; Nonaka, T.; Fuchigami, T.J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3630-3632.
20. Ueoka, R.; Matsumoto, Y.; Ihara, Y.Chem. Lett. 1984, 1807-1810.
21. Davie, E.A.; Mennen, S.M.; Xu, Y.; Miller, S.J.Chem. Rev. 2007, 107, 5759-812.
22. Fukushima, H.; Inoue, S.Makromol. Chem. 1975, 176, 3609-3611.
23. Ueyanagi, K.; Inoue, S.Makromol. Chem. 1976, 177, 2807-2817.
24. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J.C.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929-931.
25. Colonna, S.; Perdicchia, D.; Mauro, E.D.Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1709- 1714.
26. Kelly, D. R.; Roberts, S.M.Biopolymers 2006, 84, 74-89.
27. Berkessel, A.; Koch, B.; Toniolo, C.; Rainaldi, M.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.Biopolymers 2006, 84, 90-96.
28. Itsuno, S.; Sakakura, M.; Ito, K.J. Org. Chem. 1990, 55, 6047-6049.
29. Bentley, P.A.; Bergeron, S.; Cappi, M.W.; Hibbs, D.E.; Hursthouse, M.B.; Nugent, T.C.; Pulido, R.; Roberts, S.M.; Eduardo Wu, L.Chem. Commun. 1997, 739-740.
30. Flood, R.W.; Geller, T.P.; Petty, S.A.; Roberts, S.M.; Skidmore, J.; Volk, M.Org. Lett. 2001, 3, 683-686.
31. Geller, T.; Roberts, S.M.J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 1, 1397-1398.
32. Yi, H.; Zou, G.; Li, Q.; Chen, Q.; Tang, J.; He, M.Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5665-5668.
33. Gerlach, A.; Geller, T.Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1247-1249.
34. Qiu,W.; He, L.; Chen, Q.; Luo, W.; Yu, Z.; Yang, F.; Tang, J.Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5225-5227.
35. Nagano, M.; Doi, M.; Kurihara, M.; Suemune, H.; Tanaka, M.Org. Lett. 2010, 12, 1397-1398.
36. Maeda, K.; Tanaka, K.; Morino, K.; Yashima, E.Macromolecules 2007, 40, 6783-6785.
37. Komori, T.; Nonaka, T.J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2656-2659.
38. Abe, S.; Fuchigami, T.; Nonaka, T.Chem. Lett. 1983, 1033-1036.
39. Abe, S.; Nonaka, T.; Fuchigami, T.J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3630-3632.
40. Maayan, G.; Ward, M.D.; Kirshenbaum, K.Proc. Natl. Acad. Sci., USA 2009, 106, 13679-13684.
41. Ueyanagi, K.; Inoue, S.Makromol. Chem. 1978, 179, 887-893.
42. Berkessel, A.; Gasch, N.; Glaubitz, K.; Koch, C.Org. Lett. 2001, 3, 3839-3842.
43. Miller, S.J.; Copeland, G.T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T.E.; Ruel, E.M.J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629-1630.
44. Copeland, G.T.; Jarvo, E.R.; Miller, S.J.J. Org. Chem. 1998, 63, 6784-6785.
45. Copeland, G.T.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4306-4307.
46. Guerin, D.J.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2134-2136.
47. Müller, C.E.;Wanka, L.; Jewell, K.; Schreiner, P.R.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 6180-6183.
48. Shinisha, C.B.; Sunoj, R.B.Org. Lett. 2009, 11, 3242-3245.
49. Müller, C.E.; Zell, D.; Schreiner, P.R.Chem. Eur.J. 2009, 15, 9647-9650.
50. Mennen, S.M.; Blank, J.T.; Tran-Dubé, M.B.; Imbriglio, J.E.; Miller, S.J.Chem. Comm. 2005, 195-197.
51. Cowen, B.J.; Saunders, L.B.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6105-6107.
52. Peris, G.; Jakobsche, C.E.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8710-8711.
53. Jakobsche, C.E.; Peris, G.; Miller, S.J.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 6707-6711.
54. List, B.; Lerner, R.A.; Barbas III, C.F.J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396.
55. Martin, H.J.; List, B.Synlett 2003, 1901-1902.
56. Krattiger, P.; Kovasy, R.; Revell, J.D.; Ivan, S.; Wennemers, H.Org. Lett. 2005, 7, 1101-1103.
57. Revell, J.; Wennemers, H.Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1046-1052.
58. Revell, J.; Wennemers, H.Tetrahedron Lett. 2007, 63, 8420-8424.
59. Wu, F.; Da, C.; Du, Z.; Guo, Q.; Li, W.; Yi, L.; Jia, Y.; Ma, X.J. Org. Chem. 2009, 74, 4812-4818.
60. Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C.F.J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267.
61. D'Elia, V.; Zwicknagl, H.; Reiser, O.J. Org. Chem. 2008, 73, 3262-3265.
62. Mlynarski, J.; Paradowska, J.Chem.Soc. Rev. 2008, 37, 1502-1511.
63. Akagawa, K.; Sakamoto, S.; Kudo, K.Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8185-8187.
64. Akagawa, K.; Sakamoto, S.; Kudo, K.Tetrahedron Lett. 2007, 48, 985-987.
65. Voit, B.Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4238-4240.
66. Semmelhack, M.F.; Schmid, C.R.; Cortés, D.A.; Chou, C.S.J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374-3376.
67. de Nooy, A.E.J.; Besemer, A.C.; van Bekkum H.Synthesis 1996, 1153-1174.
68. Sheldon, R.A.; Arends, I.W.C.E.Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051-1071.
69. Sibi, M.P.; Hasegawa, M.J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124-4125.
70. Akagawa K.; Takigawa S.; Mano E.; Kudo K.Tetrahedron Lett. 2011, 52, 770-773.
71. Córdova, A.; Zou, W.; Ibrahem, I.; Reyes, E.; Engqvist, M.; Liao, W.Chem. Comm. 2005, 3586-3588.
72. Zou, W.; Ibrahem, I.; Dziedzic, P.; Sundén, H.; Córdova, A.Chem. Comm. 2005, 4946-4948.
73. Dziedzic, P.; Zou, W.; Háfren, J.; Córdova, A.Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 38-40.
74. Córdova, A.; Zou, W.; Dziedzic, P.; Ibrahem, I.; Reyes, E.; Xu, Y.Chem. Eur. J. 2006, 12, 5383-5397.
75. Tang, Z.; Yang, Z.; Cun, L.; Gong, L.; Mi, A.; Jiang, Y.Org. Lett. 2004, 6, 2285-2287.
76. Xu, Y.; Zou, W.; Sundén, H.; Ibrahem, I.; Córdova, A.Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 418-424.
77. Freund, M.; Schenker, S.; Tsogoeva, S.B.Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4279-4284.
78. Wiesner, M.; Revell, J. D.; Wennemers, H.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 1871-1874.
79. Wiesner, M.; Neuburger, M.; Wennemers, H.Chem. Eur. J. 2009, 15, 10103-10109.
80. Wiesner, M.; Revell, J.D.; Tonazzi, S.; Wennemers, H.J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5610-5611.
81. Wiesner,M.; Upert, G.; Angelici, G.;Wennemers, H.J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6-7.
82. Copeland, G.T.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6496-502.
83. Papaioannou, N.; Evans, C. A.; Blank, J. T.; Miller, S.J. Org. Lett. 2001, 3, 2879-2882.
84. Sculimbrene, B.R.; Morgan, A.J.; Miller, S.J. J.Am.Chem.Soc. 2002,124, 11653-11656.
85. Lewis, C.A.; Sculimbrene, B.R.; Xu, Y.; Miller, S.J.Org. Lett. 2005, 7, 3021-3023.
86. Fiori, K.W.; Puchlopek, A.L.; Miller, S.J.Nature Chem. 2009, 1, 630-634.
87. Lewis, C.A.; Chiu, A.; Kubryk, M.; Balsells, J.; Pollard, D.; Esser, C.K.; Murry, J.; Reamer, R.A.; Hansen, K.B.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16454-16455.
88. Lewis, C.A.; Gustafson, J.L.; Chiu, A.; Balsells, J.; Pollard, D.; Murry, J.; Reamer, R.A.; Hansen, K.B.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16358-16365.
89. Lewis, C.A.; Miller, S.J.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 5616-5619.
90. Lewis, C.A.; Merkel, J.; Miller, S.J.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6007-6011.
91. Lewis, C.A.; Longcore, K.E.; Miller, S.J.; Wender, P.A.J. Nat. Prod. 2009, 72, 1864-1869.
92. Sanchez-Roselló,M.; Puchlopek, A.L.; Morgan, A.J.; Miller, S.J.J. Org. Chem. 2008, 73, 1774-1782.
93. Fowler, B.S.; Mikochik, P.J.; Miller, S.J.J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2870-2871.
94. Imbriglio, J.E.; Vasbinder, M.M.; Miller, S.J.Org. Lett. 2003, 5, 3741-3743.
95. Linton, B.R.; Reutershan, M.H.; Aderman, C.M.; Richardson, E.A.; Brownell, K.R.; Ashley, C.W.; Evans, C.A.; Miller, S.J.Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1993-1997.
96. Akagawa, K.; Akabane, H.; Sakamoto, S.; Kudo, K.Org. Lett. 2008, 10, 2035-2037.
97. Akagawa, K.; Akabane, H.; Sakamoto, S.; Kudo, K.Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 461-466.
98. Akagawa, K.; Yamashita, T.; Sakamoto, S.; Kudo, K.Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5602- 5604.