Electroactive Rotaxanes and Catenanes

Electrochemistry of Functional Supramolecular Systems

Volumn , Issue , 2010, Pages 377-424

  Credi, Alberto ^a   Venturi, Margherita ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Electroactive rotaxanes and catenanes; Electron exchange to "read" state of system; Electron transfer processes in surface bound photoswitchable rotaxane state

Indexed keywords

EID: 84886019473     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470583463.ch13     Document Type: Chapter

References (81)

1. J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker (Eds.), Catenanes, Rotaxanes and Knots, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
2. C. A. Schalley, T. Weilandt, J. Bruggemann, F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 2004, 248, 141
3. F. Aricó, J. D. Badjic, S. J. Cantrill, A. H. Flood, K. C.-F. Leung, Y. Liu, J. F. Stoddart, Top. Curr. Chem. 2005, 249, 203.
4. M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393.
5. M. Schliwa, (Ed.), Molecular Motors, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
6. R. A. L. Jones, Soft Machines, Nanotechnology and Life, Oxford University Press, Oxford, 2004
7. D. S. Goodsell, Bionanotechnology-Lessons from Nature, Wiley, Hoboken, NJ, 2004.
8. S. Mann, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2.
9. P. Thordason, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Aust. J. Chem. 2004, 57, 323 and references therein.
10. P. L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131.
11. P. L. Anelli, M. Asakawa, P. R. Ashton, R. A. Bissell, G. Clavier, R. Górski, A. E. Kaifer, S. J. Langford, G. Mattersteig, S. Menzer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113.
12. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky,M. T. Gandolfi, D. Philp, L. Prodi, F. M. Raymo, M. V. Reddington, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4931.
13. A. Summers, The Bipyridinium Herbicides, Academic Press, New York, 1980.
14. P. M. S. Monk, The Viologens-Physicochemical Properties, Synthesis and Application of the Salts of 4,40-Bipyridine, Wiley, Chichester, 1998.
15. D. B. Amabilino, M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky, A. Credi, M. Highuci, F. M. Raymo, T. Shimizu, J. F. Stoddart, M. Venturi, K. Yase, New J. Chem. 1998, 22, 959.
16. R. A. Bissell, E. Córdova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart, Nature 1994, 369, 133.
17. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. 2000, 39, 3348.
18. F. C. Simmel, W. U. Dittmer, Small 2005, 1, 284
19. G. S. Kottas, L. I. Clarke, D. Horinek, J. Michl, Chem. Rev. 2005, 105, 1281
20. K. Kinbara, T. Aida, Chem. Rev. 2005, 105, 1377.
21. W. R. Browne, B. L. Feringa, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25
22. E. R. Kay,D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72
23. J. Bath, A. J. Turberfield, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 275
24. B. Champin, P. Mobian, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 358
25. A. Mateo-Alonso, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Prato, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8120.
26. J. F. Stoddart, (Ed.), Special issue on Molecular Machines, Acc. Chem. Res. 34 (6) 2001.
27. J.-P. Sauvage, (Ed.), Special volume on Molecular Machines and Motors, Struct. Bond. 2001, 99
28. T. R. Kelly, (Ed.), special volume on Molecular Machines, Top. Curr. Chem 2005, 262
29. A. Credi, H. Tian, (Eds.), special issue on Molecular Machines and Switches, Adv. Funct. Mater. 17, 5. 2007.
30. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Molecular Devices and Machines-Concepts and Perspectives for the Nanoworld, 2nd edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
31. F. Durola, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3537.
32. L. Zhu, X. Ma, F. Ji, Q. Wang, H. Tian, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9216
33. W. Zhou, J. Li, X. He, C. Li, J. Lv, Y. Li, S. Wang, H. Liu, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 754.
34. R. E. Dawson, S. Maniam, S. F. Lincoln, C. J. Easton, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1814
35. Y.-L. Zhao,W. R. Dichtel, A. Trabolsi, S. Saha, I. Aprahamian, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11294
36. M. J. Barrell, D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8036
37. T. Umehara, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13981.
38. P. R. Ashton, R. Ballardini,V. Balzani, I. Baxter,A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
39. S. Garaudée, S. Silvi, M.Venturi, A. Credi, A. H. Flood, J. F. Stoddart, ChemPhysChem 2005, 6, 2145.
40. V. Balzani, M. Clemente-Léon, A. Credi, J. N. Lowe, J. Badjić, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5348.
41. J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845.
42. J. D. Badjic, C. M. Ronconi, J. F. Stoddart, V. Balzani, S. Silvi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489.
43. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietrasziewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C.Vincent, D. J.Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
44. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Menzer, L. Pérez-García, L. Prodi, J. F. Stoddart, M.Venturi, A. J. P. White, D. J.Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11171.
45. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, J. Y. Lee, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295.
46. P. R. Ashton,V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, O.Kocian, D. Pasini, L. Prodi, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1998, 4, 590.
47. R. Ballardini,V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. J. Langford, S. Menzer, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 978.
48. A. Credi, M. Montalti,V. Balzani, S. J. Langford, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, New J. Chem. 1998, 22, 1061.
49. A. Credi, V. Balzani, S. J. Langford, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679.
50. V. Balzani, A. Credi, S. J. Langford, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3542.
51. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, ChemPhysChem 2008, 9, 202 and references therein.
52. S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2279, and references therein.
53. M. C. Petty, Langmuir-Blodgett Films-An Introduction, Cambridge University Press, Cambridge, 1996.
54. A. Ulman, Characterization of Organic Thin Films, Butterworth-Heinemann, Boston, 1995. See also the chapter by F. M. Raymo et al. in this book.
55. D. Ryan, S. N. Rao, H. Rensmo, D. Fitzmaurice, J. A. Preece, S.Wenger, J. F. Stoddart, N. Zaccheroni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6252
56. S. Saha, K. C.-F. Leug, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 685.
57. M. Asakawa, M. Higuchi, G. Mattersteig, T. Nakamura, A. R. Pease, F. M. Raymo, T. Shimidzu, J. F. Stoddart, Adv. Mater. 2000, 12, 1099, and references therein.
58. M. Clemente-León, A. Credi, M.-V. Martínez-Díaz, C. Mingotaud, J. F. Stoddart, Adv. Mater. 2006, 18, 1291.
59. F. Cecchet, P. Rudolf, S. Rapino, M. Margotti, F. Paolucci, J. Baggerman, A. M. Brouwer, E. R. Kay, J. K. W. Wong, D. A. Leigh, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15192.
60. I. Willner, V. Pardo-Yssar, E. Katz, K. T. Ranjit, J. Electroanal. Chem. 2001, 497, 172.
61. R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, Eur. J. Org. Chem. 1999, 591.
62. A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644.
63. P. R. Ashton, R. Ballardini,V. Balzani, A. Credi, R. Dress, E. Ishow, C. J. Kleverlaan, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M.Venturi, S.Wenger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558
64. V. Balzani, M. Clemente-León, A. Credi, B. Ferrer,M. Venturi, A. H. Flood, J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178.
65. A. M. Brouwer,C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel, Science 2001, 291, 2124.
66. S. Saha, A. H. Flood, J. F. Stoddart, S. Impellizzeri, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159.
67. T. Yamamoto, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, V. Balzani, A. Credi, F. Marchioni, M. Venturi, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488.
68. P. R. Ashton, R. Ballardini,V. Balzani, M. T. Gandolfi, D. J.-F. Marquis, L. Pérez-García, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 177.
69. M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montalti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 333
70. V. Balzani, A. Credi, G. Mattersteig, O. A. Matthews, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 1924.
71. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172
72. Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519.
73. D.W. Steuerman, H.-R. Tseng, A. J. Peters, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6486.
74. P. R. Ashton,V. Baldoni,V. Balzani, A. Credi, H. D. A. Hoffmann, M.-V. Martinez-Diaz, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3482.
75. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, ChemPhysChem 2003, 4, 49.
76. P. Ceroni, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, D. Tetard, F. Zerbetto, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10171.
77. E. Katz, O. Lioubashevsky, I.Willner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520
78. E. Katz, R. Baron, I. Willner, N. Richke, R. D. Levine, ChemPhysChem. 2005, 6, 2179.
79. G. Fioravanti, N. Haraszkiewicz, E. R. Kay, S.M. Mendoza, C. Bruno, M. Marcaccio, P. G. Wiering, F. Paolucci, P. Rudolf, A. M. Brouwer, D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2593.
80. H.-R. Tseng, D.Wu, N. Fang, X. Zhang, J. F. Stoddart, ChemPhysChem 2004, 5, 111.
81. S. S. Jang, Y. H. Jang, Y.-H. Kim,W. A. Goddard III, A. H. Flood, B.W. Laursen, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, J.W. Choi, D.W. Steuerman, E. DeIonno, J. R. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563.