Bottom-up synthesis of nanoscale conjugation-interrupted frameworks and their electrical properties

Small

Volumn 9, Issue 19, 2013, Pages 3218-3223

  Chang, Yong Zheng ^a   Shao, Qi ^b   Bai, Lin Yi ^a   Ou, Chang Jin ^a   Lin, Jin Yi ^a   Xie, Ling Hai ^a   Liu, Zheng Dong ^a   Chen, Xiaodong ^b   Zhang, Guang Wei ^a   Huang, Wei ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

dendrimers; electrical properties; organic nanostructures; synthetic methods; thin films

Indexed keywords

BOTTOM UP APPROACH; BOTTOM-UP SYNTHESIS; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; DIAZONIUM SALTS; ELECTRICAL CHARACTERISTIC; ORGANIC NANOSTRUCTURES; POST-MODIFICATION; SYNTHETIC METHODS;

DENDRIMERS; ITERATIVE METHODS; NANOTECHNOLOGY; THIN FILMS;

ELECTRIC PROPERTIES;

EID: 84885403942     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201300065     Document Type: Article

References (72)

1. a) L. Li, W. Hu, H. Fuchs, L. Chi, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 188
2. b) F. W. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681
3. c) L. H. Xie, Y. Z. Chang, J. F. Gu, R. J. Sun, J. W. Li, X. H. Zhao, W. Huang, Acta Phys. Chim. Sin. 2010, 26, 1784
4. d) L. H. Xie, C. R. Yin, W. Y. Lai, Q. L. Fan, W. Huang, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 1192
5. e) M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917
6. f) B. Dong, F. Huo, L. Zhang, X. Yang, Z. Wang, X. Zhang, S. Gong, J. Li, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2331
7. g) F. Meng, Y.-M. Hervault, L. Norel, K. Costuas, C. Van Dyck, V. Geskin, J. Cornil, H. H. Hng, S. Rigaut, X. Chen, Chem. Sci. 2012, 3, 3113
8. h) Y. Sun, L. Jiang, K. C. Schuermann, W. Adriaens, L. Zhang, F. Y. C. Boey, L. De Cola, L. Brunsveld, X. Chen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4746
9. i) X. Chen, Y.-M. Jeon, J.-W. Jang, L. Qin, F. Huo, W. Wei, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8166
10. j) X. Chen, A. B. Braunschweig, M. Wiester, S. Yeganeh, M. A. Ratner, C. A. Mirkin, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5178
11. k) L. Jiang, Y. Sun, H. Peng, L.-J. Li, T. Wu, J. Ma, F. Y. C. Boey, X. Chen, L. Chi, Small 2011, 7, 1949.
12. a) A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592
13. b) J. Cai, P. Ruffieux, R. Jaafar, M. Bieri, T. Braun, S. Blankenburg, M. Muoth, A. P. Seitsonen, M. Saleh, X. Feng, K. Mullen, R. Fasel, Nature 2010, 466, 470
14. c) S. Hitosugi, W. Nakanishi, T. Yamasaki, H. Isobe, Nat. Commun. 2011, 2, 492
15. d) R. Jasti, J. Bhattacharjee, J. B. Neaton, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646
16. e) H. Takaba, H. Omachi, Y. Yamamoto, J. Bouffard, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6112
17. f) L. T. Scott, E. A. Jackson, Q. Zhang, B. D. Steinberg, M. Bancu, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 107
18. g) A. A. Fokin, L. V. Chernish, P. A. Gunchenko, E. Y. Tikhonchuk, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13641
19. h) T. N. Hoheisel, S. Schrettl, R. Szilluweit, H. Frauenrath, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6496.
20. a) M. K. R. Fischer, T. E. Kaiser, F. Wurthner, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1129
21. b) M. Guo, X. Z. Yan, T. Goodson, Adv. Mater. 2008, 20, 4167
22. c) K. R. J. Thomas, A. L. Thompson, A. V. Sivakumar, C. J. Bardeen, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373
23. d) X. Y. Cao, W. B. Zhang, J. L. Wang, X. H. Zhou, H. Lu, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430
24. e) A. Pron, M. Baumgarten, K. Mullen, Org. Lett. 2010, 12, 4236
25. f) J. L. Wang, Z. M. Tang, Q. Xiao, Y. G. Ma, J. Pei, Org. Lett. 2009, 11, 863.
26. a) T. S. Qin, W. Wiedemair, S. Nau, R. Trattnig, S. Sax, S. Winkler, A. Vollmer, N. Koch, M. Baumgarten, E. J. W. List, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1301
27. b) X. L. Meng, W. H. Zhu, H. Tian, Prog. Chem. 2007, 19, 1671
28. c) P. L. Burn, S. C. Lo, I. D. W. Samuel, Adv. Mater. 2007, 19, 1675
29. d) C. H. Chen, J. T. Lin, M. C. P. Yeh, Org. Lett. 2006, 8, 2233
30. e) T. W. Kwon, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4657
31. f) J. L. Wang, Y. Zhou, Y. F. Li, J. Pei, J. Org. Chem. 2009, 74, 7449
32. g) Z. H. Zhao, H. Jin, Y. X. Zhang, Z. H. Shen, D. C. Zou, X. H. Fan, Macromolecules 2011, 44, 1405
33. h) G. J. Zhou, W. Y. Wong, B. Yao, Z. Y. Xie, L. X. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1149.
34. a) S. C. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107, 1097
35. b) C. Q. Ma, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bauerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1679
36. c) J. L. Wang, C. M. Zhong, Z. M. Tang, H. B. Wu, Y. G. Ma, Y. Cao, J. Pei, Chem. Asian J. 2010, 5, 105.
37. a) W. Y. Lai, R. D. Xia, Q. Y. He, P. A. Levermore, W. Huang, D. D. C. Bradley, Adv. Mater. 2009, 21, 355
38. b) W. Y. Lai, Q. Y. He, R. Zhu, Q. Q. Chen, W. Huang, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 265.
39. N. Niamnont, R. Mungkarndee, I. Techakriengkrai, P. Rashatasakhon, M. Sukwattanasinitt, Biosens. Bioelectron. 2010, 26, 863.
40. F. Morgenroth, E. Reuther, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 631.
41. a) P. Antoni, D. Nystrom, C. J. Hawker, A. Hult, M. Malkoch, Chem. Commun. 2007, 2249
42. b) G. Franc, A. Kakkar, Chem. Commun. 2008, 5267
43. c) G. Franc, A. K. Kakkar, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5630
44. d) X. P. Ma, J. B. Tang, Y. Q. Shen, M. H. Fan, H. D. Tang, M. Radosz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14795
45. e) A. Carlmark, C. J. Hawker, A. Hult, M. Malkoch, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 352
46. f) K. L. Killops, L. M. Campos, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062.
47. a) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174
48. b) C. Coperet, Chem. Rev. 2010, 110, 656
49. c) C. J. Li, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
50. d) K. R. Campos, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069
51. e) I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
52. a) L. H. Xie, X. Y. Hou, Y. R. Hua, C. Tang, F. Liu, Q. L. Fan, W. Huang, Org. Lett. 2006, 8, 3701
53. b) L. H. Xie, X. Y. Hou, C. Tang, Y. R. Hua, R. J. Wang, R. F. Chen, Q. L. Fan, L. H. Wang, W. Wei, B. Peng, W. Huang, Org. Lett. 2006, 8, 1363
54. c) Z. D. Liu, Y. Z. Chang, C. J. Ou, J. Y. Lin, L. H. Xie, C. R. Yin, M. D. Yi, Y. Qian, N. E. Shi, W. Huang, Polym. Chem. 2011, 2, 2179
55. d) F. Liu, J. Q. Liu, R. R. Liu, X. Y. Hou, L. H. Xie, H. B. Wu, C. Tang, W. Wei, Y. Cao, W. Huang, J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2009, 47, 6451
56. e) L. H. Xie, X. Y. Deng, L. Chen, S. F. Chen, R. R. Liu, X. Y. Hou, K. Y. Wong, Q. D. Ling, W. Huang, J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2009, 47, 5221.
57. a) X. H. Li, Z. Chen, Q. Zhao, L. Shen, F. Y. Li, T. Yi, Y. Cao, C. H. Huang, Inorg. Chem. 2007, 46, 5518
58. b) K. Bronk, S. Thayumanavan, J. Org. Chem. 2003, 68, 5559.
59. a) D. J. Liu, S. De Feyter, M. Cotlet, U. M. Wiesler, T. Weil, A. Herrmann, K. Mullen, F. C. De Schryver, Macromolecules 2003, 36, 8489
60. b) R. Bauer, D. Liu, A. V. Heyen, F. De Schryver, S. De Feyter, K. Mullen, Macromolecules 2007, 40, 4753.
61. a) V. B. Engelkes, J. M. Beebe, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14287
62. b) X. D. Cui, A. Primak, X. Zarate, J. Tomfohr, O. F. Sankey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, G. Harris, S. M. Lindsay, Science 2001, 294, 571.
63. a) S. H. Choi, B. Kim, C. D. Frisbie, Science 2008, 320, 1482
64. b) B. Kim, S. H. Choi, X. Y. Zhu, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19864.
65. a) H. J. Lee, J. Lee, S.-M. Park, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2660
66. b) Y. Domi, M. Ochida, S. Tsubouchi, H. Nakagawa, T. Yamanaka, T. Doi, T. Abe, Z. Ogumi, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 25484
67. c) D. A. Kamkar, M. Wang, F. Wudl, T.-Q. Nguyen, ACS Nano 2012, 6, 1149.
68. P. Huang, H. Zhu, L. Jing, Y. Zhao, X. Gao, ACS Nano 2011, 5, 7945.
69. R. Sharma, J. H. Baik, C. J. Perera, M. S. Strano, Nano Lett. 2010, 10, 398.
70. E. A. Weiss, G. K. Kaufman, J. K. Kriebel, Z. Li, R. Schalek, G. M. Whitesides, Langmuir 2007, 23, 9686.
71. M. H. Dishner, J. C. Hemminger, F. J. Feher, Langmuir 1996, 12, 6176.
72. J. Youn, G. R. Dholakia, H. Huang, J. W. Hennek, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1856.