A π-Stacked and conjugated hybrid based on poly(N-vinylcarbazole) Postfunctionalized with terfluorene for stable deep-blue hole-transporting materials

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 20, 2009, Pages 5221-5229

  Xie, Ling Hai ^a   Deng, Xian Y U ^a   Chen, Lin ^a   Chen, Shu Fen ^a   Liu, Ran Ran ^a   Hou, Xiao Y A ^a   Wong, King Young ^b   Ling, Q I Dan ^b   Huang, Wei ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

stacked polymers; Conformational analysis; Copolymerization; Friedal crafts; Functionalization of polymers; Light emitting diodes (led); Poly vinylcarbazole; Stacked and conjugated hybrids

Indexed keywords

CONFORMATIONAL ANALYSIS; FRIEDAL-CRAFTS; FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; LIGHT-EMITTING DIODES (LED); POLY-VINYLCARBAZOLE; STACKED AND CONJUGATED HYBRIDS;

CHEMICAL REACTIONS; CONFORMATIONS; COPOLYMERIZATION; CURRENT DENSITY; EMISSION SPECTROSCOPY; FUNCTIONAL POLYMERS; HYBRID MATERIALS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHASE SEPARATION; POLYMERS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SEMICONDUCTOR DIODES; SIMULATED ANNEALING;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 70349472580     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23571     Document Type: Article

References (75)

1. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918.
2. (a) Jia, W L.; Feng, X. D.; Bai, D. R.; Lu, Z. H.; Wang, S. N.; Vamvounis, G. Chem Mater 2005, 17, 164-170;
3. (b) Zhu, Y; Kulkarni, A. P.; Wu, P. T; Jenekhe, S. A. Chem Mater 2008, 20, 4200-4211;
4. (c) Liu, J.; Shao, S. Y; Chen, L.; Xie, Z. Y.; Cheng, Y. X.; Geng, Y H.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv Mater 2007, 19, 1859-1863;
5. (d) Wu, F. I.; Yang, X. H.; Neher, D.; Dodda, R.; Tseng, Y H.; Shu, C. F. Adv Funct Mater 2007, 17, 1085-1092;
6. (e) Yu, W L.; Meng, H.; Pei, J.; Huang, W J Am Chem Soc 1998, 120, 11808-11809.
7. (a) Sudhakar, M.; Djurovich, P. L; Hogen-Esch, T E.; Thompson, M. E. J Am Chem Soc 2003; 125, 7796-7797;
8. (b) Xia, H.; Li, M.; Lu, D.; Zhang, C.; Xie, W; Liu, X. D.; Yang, B.; Ma, Y G. Adv Funct Mater 2007, 17, 1757-1764;
9. (c) Chen, Z.; Jiang, C. Y.; Niu, Q. L.; Peng, J. B.; Cao, Y Org Electron 2008, 9, 1002-1009.
10. (a) Nakano, T.; Yade, T J Am Chem Soc 2003, 125, 15474-15484;
11. (b) Nakano, T.; Takewaki, K; Yade, T.; Okamoto, Y J Am. Chem Soc 2001, 123, 9182-9183;
12. (c) Nakano, T.; Tanikawa, M.; Nakagawa, O.; Yade, T.; Sakamoto, T J Polym. Sci Part A:Polym Chem 2009, 47, 239-246;
13. (d) Yade, T.; Nakano, T J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 561-572;
14. (e) Ishizawa, H.; Nakano, T.; Yade, T.; Tsuji, M.; Nakagawa, O.; Yamaguchi, T J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 4656-4665;
15. (f) Coropceanu, V.; Nakano, T.; Gruhn, N. E.; Kwon, O.; Yade, T.; Katsukawa, K; Bredas, J. L. J Phys Chem B 2006, 110, 9482-9487;
16. (g) Nakano, T.; Yade, T.; Fukuda, Y.; Yamaguchi, T.; Okumura, S. Macromolecules 2005, 38, 8140-8148;
17. (h) Nakano, T.; Yade, T Chem Lett 2008, 37, 258-259;
18. (i) Nakano, T.; Yade, T.; Yokoyama, M.; Nagayama, N. Chem Lett 2004, 33, 296-297.
19. (a) Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Talukdar, P.; Fürstenberg, A.; Banerji, N.; Vauthey, E.; Bollot, G.; Mareda, J.; Röger, C.; Würthner, F.; Sakai, N.; Matile, S. Science 2006, 313, 84-86;
20. (b) Hagihara, S.; Gremaud, L.; Bollot, G.; Mareda, J.; Matile, S. J Am Chem Soc 2008, 130, 4347-4351.
21. (a) Xie, L. H.; Ling, Q. D.; Hou, X. Y.; Huang, W J Am Chem Soc 2008, 130, 2120-2121;
22. (b) Jenekhe, S. A.; Alam, M. M.; Zhu, Y.; Jiang, S. Y.; Shevade, A. V Adv Mater 2007, 19, 536-542;
23. (c) Tyutnev, A. P.; Saenko, V S.; Pozhidaev, E. D.; Kolesnikov, V A. J Phys: Condens Matter 2006, 18, 6365-6377;
24. (d) O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J Am. Chem Soc 2004, 126, 11471-11483.
25. (a) Guo, M.; Yan, X. Z.; Goodson, T Adv Mater 2008, 20, 4167-4171;
26. (b) Morisaki, Y.; Chujo, Y. Prog Polym Sci 2008, 33, 346-364.
27. (a) Cravino, A.; Sariciftci, N. S. Nat Mater 2003, 2, 360-361;
28. (b) Cravino, A.; Sariciftci, N. S. J Mater Chem. 2002, 12, 1931-1943.
29. Liao, J. L.; Chen, X.; Liu, C Y; Chen, S. A.; Su, C. H.; Su, A. C. J Phys Chem B 2007, 111, 10379-10385.
30. (a) Pu, K. Y; Qi, X. Y; Yang, Y L.; Lu, X. M.; Li, T. C.; Fan, Q. L.; Wang, C.; Liu, B.; Chan, H. S. O.; Huang, W Chem Eur J 2008,14, 1205-1215;
31. (b) Pu, K. Y; Chen, Y; Qi, X. Y; Qin, C Y; Chen, Q. Q.; Wang, H. Y; Deng, Y; Fan, Q. L.; Huang, Y. Q.; Liu, S. J.; Wei, W; Peng, B.; Huang, W J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 3776-3787.
32. (a) Tang, S.; Liu, M.; Lu, P.; Xia, H.; Li, M.; Xie, Z. Q.; Shen, T Z.; Gu, C.; Wang, H. P.; Yang, B.; Ma, Y. G. Adv Funct Mater 2007, 17, 2869-2877;
33. (b) Tang, S.; Liu, M. R.; Gu, C.; Zhao, Y.; Lu, P.; Lu, D.; Liu, L. L.; Shen, F. Z.; Yang, B.; Ma, Y. G. J Org Chem. 2008, 73, 4212-4218;
34. (c) Wu, Y. S.; Li, J.; Ai, X. C.; Fu, L. M.; Zhang, J. P.; Fu, Y. Q.; Zhou, J. J.; Li, L.; Bo, Z. S. J Phys Chem A 2007, 111, 11473-11479.
35. (a) Ulbricht, C.; Becer, C R.; Winter, A.; Veldman, D.; Schubert, U. S. Macromol Rapid Commun 2008, 29, 1919-1925;
36. (b) Lim S. L.; Ling, Q. D.; Teo, E. Y. H.; Zhu, C X.; Chan, D. S. H.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Chem Mater 2007, 19, 5148-5157;
37. (c) Li, S. F.; Zhong, G.; Zhu, W H.; Li, F. Y; Pan, J. F.; Huang, W; Tian, H. J Mater Chem 2005, 15, 3221-3228.
38. (a) Ramos, G.; Belenguer, T.; Levy, D. J Phys Chem. B 2006, 110, 24780-24785;
39. (b) Daubler, T K; Bittner, R.; Meerholz, K; Cimrova, V.; Neher, D. Phys Rev B 2000, 61, 13515-13527;
40. (c) Winiarz, J. G.; Zhang, L.; Lal, M.; Friend, C. S.; Prasad, P. N. J Am Chem Soc 1999, 121, 5287-5295;
41. (d) Pfister, G.; Griffiths, C H. Phys Rev Lett 1978, 40, 659-662.
42. (a) Tay, S.; Blanche, P. A.; Voorakaranam, R.; Tune, A. V.; Lin, W; Rokutanda, S.; Gu, T.; Flores, D.; Wang, P.; Li, G.; St Hilaire, P.; Thomas, J.; Norwood, R. A.; Yamamoto, M.; Peyghambarian, N. Nature 2008, 451, 694-698;
43. (b) Ostroverkhova, O.; Moerner, W E. Chem Rev 2004, 104, 3267-3314.
44. (a) Ling, Q. D.; Lim, S. L.; Song, Y; Zhu, C X.; Chan, D. S. H.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Langmuir 2007, 23, 312-319;
45. (b) Feng, M.; Chen, Y; He, N.; Gu, L. L.; Gao, L. L.; Hu, Z.; Lin, Y; Zhuang, X. D.; Zhan, H. B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5702-5707;
46. (c) Ling, Q. D.; Song, Y; Ding, S. J.; Zhu, C X.; Chan, D. S. H.; Kwong, D. L.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Adv Mater 2005, 17, 455-459;
47. (d) Li, Z. A.; Dong, S. C.; Li, P. C.; Li, Z.; Ye, C.; Qin, J. G. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2983-2993;
48. (e) Choudhury, K. R.; Samoc, M.; Patra, A.; Prasad, P. N. J Phys Chem. B 2004, 108, 1556-1562.
49. (a) Gong, X.; Ma, W L.; Ostrowski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Adv Mater 2004, 16, 615-619;
50. (b) Luszczynska, B.; Dobruchowska, E.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Jaiser, F.; Yang, X. H.; Neher, D.; Danel, A. J Appl Phys 2006, 99, 0245051-0245054;
51. (c) Shih, P. I.; Shu, C. F.; Tung, Y. L.; Chi, Y. Appl Phys Lett 2006, 88, 2511101-2511103;
52. (d) Niu, Y. H.; Chen, B. Q.; Kim, T D.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Appl Phys Lett 2004, 85, 5433-5435.
53. (a) Wang, P.; Jin, H.; Liu, W L.; Chai, C. P.; Shen, Z. H.; Guo, H. Q.; Chen, X. F.; Fan, X. H.; Zou, D. C.; Zhou, Q. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7861-7867;
54. (b) Wang, P.; Chai, C. P.; Wang, F. Z.; Chuai, Y. T.; Chen, X. F.; Fan, X. H.; Zou, D. C.; Zhou, Q. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 1843-1851;
55. (c) Wang, P.; Chai, C P.; Yang, Q.; Wang, F. Z.; Shen, Z. H.; Guo, H. Q.; Chen, X. F; Fan, X. H.; Zou, D. C.; Zhou, Q. F. J Polym. Sci Part A: Polym Chem. 2008, 46, 5452-5460;
56. (d) Han, Y G.; Wu, G.; Chen, H. Z.; Wang, M. J Appl Polym Sci 2008, 109, 882-888.
57. (a) You, Y.; Kim, S. H.; Jung, H. K; Park, S. Y Macromolecules 2006, 39, 349-356;
58. (b) Lee, C. C.; Yeh, K. M.; Chen, Y J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7960-7971;
59. (c) Yeh, K. M.; Lee, C. C.; Chen, Y J Polym Sci Part A: Polym. Chem 2008, 46, 5180-5193;
60. (d) Lee, C. C.; Yeh, K. M.; Chen, Y Polymer 2008, 49, 4211-4217;
61. (e) Yeh, K. M.; Lee, C. C.; Chen, Y Synth Met 2008, 158, 565-571.
62. (a) Xie, L. H.; Hou, X. Y.; Hua, Y R.; Tang, C.; Liu, F.; Fan, Q. L.; Huang, W Org Lett 2006, 8, 3701-3704;
63. (b) Zhao, B. M.; Fu, N. N.; Xie, L. H.; Wang, L. H.; Huang, W Chem Lett 2008, 37, 622-623;
64. (c) Hou, X. Y.; Li, T C.; Yin, C R.; Xu, H.; Lin, J.; Hua, Y R.; Chen, D. Y.; Xie, L. H.; Huang, W Synth Met 2009, 159, 1055-1060.
65. (a) van Dijken, A.; Bastiaansen, J.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W.; Rothe, C.; Monkman, A.; Bach, I.; Stossel, P.; Brunner, K. J Am. Chem Soc 2004, 126, 7718-7727;
66. (b) Brunner, K.; van Dijken, A.; Borner, H.; Bastiaansen, J.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W J Am Chem Soc 2004, 126, 6035-6042;
67. (c) Huang, C. W.; Peng, K. Y.; Liu, C Y.; Jen, T H.; Yang, N. J.; Chen, S. A. Adv Mater 2008, 20, 3709-3716.
68. (a) Wong, K. T.; Chen, Y M.; Lin, Y T.; Su, H. C.; Wu, C. C. Org Lett 2005, 7, 5361-5364;
69. (b) Shih, P. I.; Chiang, C L.; Dixit, A. K.; Chen, C K.; Yuan, M. C.; Lee, R. Y.; Chen, C T.; Diau, E. W G.; Shu, C F. Org Lett 2006, 8, 2799-2802;
70. (c) Yuan, M. C.; Shih, P. I.; Chien, C H.; Shu, C F. J Polym. Sci Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2925-2937.
71. Mo, Y Q.; Jiang, X.; Cao, D. R. Org Lett 2007, 9, 4371-4373.
72. de Morais, T D.; Chaput, F; Lahlil, K; Boilor, J.-P. Adv Mater 1999, 11, 107-112.
73. Yang, X. H.; Muller, D. C.; Neher, D.; Meerholz, K. Adv Mater 2006, 18, 948-954.
74. Qian, L.; Bera, D.; Holloway, P. H. Appl Phys Lett 2007, 90, 1035111-1035113.
75. Jiang, X. Z.; Register, R. A.; Killeen, K. A.; Thompson, M. E.; Pschenitzka, F; Hebner, T. R.; Sturm, J. C. J. Appl Phys 2002, 91, 6717-6724.