Fluorinated and trifluoromethylated corannulenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 41, 2013, Pages 13872-13880

  Schmidt, Bernd M ^a,c   Topolinski, Berit ^a,c   Yamada, Mihoko ^a,b   Higashibayashi, Shuhei ^c   Shionoya, Mitsuhiko ^b   Sakurai, Hidehiro ^c   Lentz, Dieter ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^c INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

corannulenes; electrochemistry; fluorine; stacking interactions; trifluoromethylation

Indexed keywords

COMPUTATIONAL RESULTS; CORANNULENES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; LIQUID-PHASE SYNTHESIS; RING-CLOSING REACTIONS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; STACKING INTERACTION; TRIFLUOROMETHYLATION;

ELECTROCHEMISTRY; FLUORINE; SINGLE CRYSTALS; X RAY ANALYSIS;

ELECTRONS;

EID: 84885378531     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301910     Document Type: Article

References (98)

1. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380-381
2. R. G. Lawton, W. E. Barth, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730-1745.
3. H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 2003, 301, 1878
4. T. Amaya, T. Hirao, Chem. Commun. 2011, 47, 10524-10535
5. S. Higashibayashi, H. Sakurai, Chem. Lett. 2011, 40, 122-128.
6. V. M. Tsefrikas, L. T. Scott, Chem. Rev. 2006, 106, 4868-4884
7. Y.-T. Wu, J. S. Siegel, Chem. Rev. 2006, 106, 4843-4867
8. A. Sygula, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1611-1625.
9. M. Mattarella, J. S. Siegel, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5799-5802.
10. Y.-L. Wu, M. C. Stuparu, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, W. B. Schweizer, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, F. Diederich, J. Org. Chem. 2012, 77, 11014-11026.
11. D. Eisenberg, J. M. Quimby, L. T. Scott, R. Shenhar, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 124-130.
12. Y. Morita, A. Ueda, S. Nishida, K. Fukui, T. Ise, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem. 2008, 120, 2065-2068
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2035-2038.
14. A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2234-2246 and references therein.
15. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, J. M. O'Connor, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4781-4782
16. P. A. Vecchi, C. M. Alvarez, A. Ellern, R. J. Angelici, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, Angew. Chem. 2004, 116, 4597-4600
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4497-4500
18. P. A. Vecchi, C. M. Alvarez, A. Ellern, R. J. Angelici, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, Organometallics 2005, 24, 4543-4552
19. B. Zhu, A. Ellern, A. Sygula, R. Sygula, R. J. Angelici, Organometallics 2007, 26, 1721-1728.
20. E. L. Elliott, G. A. Hernandez, A. Linden, J. S. Siegel, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 407-413.
21. H. B. Lee, P. R. Sharp, Organometallics 2005, 24, 4875-4877.
22. R. Maag, B. H. Northrop, A. Butterfield, A. Linden, O. Zerbe, Y. M. Lee, K.-W. Chi, P. J. Stang, J. S. Siegel, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4881-4885.
23. M. Yamada, S. Tashiro, R. Miyake, M. Shionoya, Dalton Trans. 2013, 42, 3300-3303
24. a similar columnar assembly was recently reported, see:, B. Topolinski, B. M. Schmidt, M. Kathan, S. I. Troyanov, D. Lentz, Chem. Commun. 2012, 48, 6298-6300.
25. H. A. Wegner, L. T. Scott, A. de Meijere, J. Org. Chem. 2003, 68, 883-887
26. Y.-T. Wu, T. Hayama, K. K. Baldridge, A. Linden, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6870-6884
27. B. D. Steinberg, E. A. Jackson, A. S. Filatov, A. Wakamiya, M. A. Petrukhina, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10537-10545.
28. G. H. Grube, E. L. Elliott, R. J. Steffens, C. S. Jones, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, Org. Lett. 2003, 5, 713-716.
29. L. T. Scott, E. A. Jackson, Q. Zhang, B. D. Steinberg, M. Bancu, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 107-110.
30. G. Mehta, S. R. Shahk, K. Ravikumarc, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1006-1008.
31. U. D. Priyakumar, G. N. Sastry, J. Chem. Phys. A 2001, 105, 4488-4494.
32. H. Sakurai, T. Daiko, H. Sakane, T. Amaya, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11580-11581
33. S. Mebs, M. Weber, P. Luger, B. M. Schmidt, H. Sakurai, S. Higashibayashi, S. Onogi, D. Lentz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2218-2222.
34. S. Higashibayashi, R. Tsuruoka, Y. Soujanya, U. Purushotham, G. N. Sastry, S. Seki, T. Ishikawa, S. Toyota, H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 450-467
35. R. Tsuruoka, S. Higashibayashi, T. Ishikawa, S. Toyota, H. Sakurai, Chem. Lett. 2010, 39, 646-647
36. T. Amaya, H. Sakane, T. Nakata, T. Hirao, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 969-978
37. T. Amaya, H. Sakane, T. Muneishi, T. Hirao, Chem. Commun. 2008, 765-767.
38. S. Higashibayashi, R. B. Nasir Baig, Y. Morita, H. Sakurai, Chem. Lett. 2012, 41, 84-86.
39. T.-C. Wu, M.-K. Chen, Y.-W. Lee, M.-Y. Kuo, Y.-T. Wu, Angew. Chem. 2013, 125, 1327-1331
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1289-1293
41. T.-C. Wu, H.-J. Hsin, M.-Y. Kuo, C.-H. Li, Y.-T. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16319-16321.
42. H. Zhang, S. C. Smith, S. Nanbu, H. Nakamura, Aust. J. Chem. 2010, 63, 371-378
43. R. B. dos Santos, R. Rivelino, F. de B. Mota, G. K. Gueorguiev, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9080-9087
44. P. García-Novo, A. Campo-Cacharron, E. M. Cabaleiro-Lago, J. Rodriguez-Otero, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 104-112
45. U. Purushotham, G. N. Sastry, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 5039-5048.
46. R. Berger, G. Resnati, P. Metrangolo, E. Weber, J. Hulliger, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3496-3508
47. W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369
48. F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003-1022
49. G. Sandford, Phil. Trans. R. Soc. A 2000, 358, 455-471
50. J.-M. Vincent, Chem. Commun. 2012, 48, 11382-11391.
51. I. V. Kuvychko, S. N. Spisak, Y.-S. Chen, A. A. Popov, M. A. Petrukhina, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. 2012, 124, 5023-5026
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4939-4942.
53. B. M. Schmidt, B. Topolinski, S. Higashibayashi, T. Kojima, M. Kawano, D. Lentz, H. Sakurai, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3282-3286
54. B. M. Schmidt, B. Topolinski, P. Roesch, D. Lentz, Chem. Commun. 2012, 48, 6520-6522
55. B. M. Schmidt, S. Seki, B. Topolinski, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, H. Sakurai, D. Lentz, Angew. Chem. 2012, 124, 11548-11551
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11385-11388.
57. T. Furuya, A. S. Kamlet, T. Ritter, Nature 2011, 473, 470-477
58. T. Furuya, J. E. M. N. Klein, T. Ritter, Synthesis 2010, 11, 1804-1821; and references listed therein.
59. M. A. Tius, Tetrahedron 1995, 51, 6605-6634
60. E. D. Bergmann, H. Selig, C.-H. Lin, M. Rabinovitz, I. Agranat, J. Org. Chem. 1975, 40, 3793-3794
61. M. Zupan, A. Pollak, J. Org. Chem. 1975, 40, 3794-3796.
62. E. Mejía, A. Togni, ACS Catal. 2012, 2, 521-527
63. N. Fiederling, J. Haller, H. Schramm, Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 318-319.
64. L. T. Scott, P.-C. Cheng, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963-10968
65. L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7082-7084.
66. A. M. Butterfield, B. Gilomen, J. S. Siegel, Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 664-676
67. T. J. Seiders, E. L. Elliott, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7804-7813.
68. A. Sygula, G. Xu, Z. Marcinow, P. W. Rabideau, Tetrahedron 2001, 57, 3637-3644
69. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323-6324
70. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800-7803.
71. A. Borchardt, K. Hardcastle, P. Gantzel, J. S. Siegel, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 273-276
72. A. Sygula, S. D. Karlen, R. Sygula, P. W. Rabideau, Org. Lett. 2002, 4, 3135-3137.
73. L. Ding, H.-Z. Ying, Y. Zhou, T. Lei, J. Pei, Org. Lett. 2010, 12, 5522-5525.
74. T. H. Vaughn, J. A. Nieuwland, J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 787-791
75. J. M. Birchall, F. L. Bowden, R. N. Haszeldine, A. B. P. Lever, J. Chem. Soc. A 1967, 747-753.
76. A. S. Filatov, A. K. Greene, E. A. Jackson, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2877-2881
77. A. S. Filatov, E. A. Jackson, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, Angew. Chem. 2009, 121, 8625-8628
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8473-8476.
79. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470.
80. Persistence of Vision Pty. Ltd. http://povray.org/.
81. M. A. Petrukhina, K. W. Andreini, L. T. Scott, J. Org. Chem. 2005, 70, 5713-5716.
82. Y.-T. Wu, D. Bandera, R. Maag, A. Linden, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10729-10739.
83. M. Nishio, Y. Umezawa, K. Honda, S. Tsuboyama, H. Suezawa, CrystEngComm 2009, 11, 1757-1788
84. M. Nishio, CrystEngComm 2004, 6, 130-158
85. S. Tsuzuki, A. Fujii, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584-2594
86. W. B. Jennings, B. M. Farell, J. F. Malone, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885-894.
87. D. Chopra, T. N. G. Row, CrystEngComm 2011, 13, 2175-2186.
88. P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511-2519.
89. Q. Zhang, K. Kawasumi, Y. Segawa, K. Itami, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15664-15667.
90. L. Zoppi, J. S. Siegel, K. K. Baldridge, WIREs Comput. Mol. Sci. 2013, 3, 1-12.
91. D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308-319.
92. A. A. Popov, I. E. Kareev, N. B. Shustova, E. B. Stukalin, S. F. Lebedkin, K. Seppelt, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551-11568.
93. J. L. Weeks, C. L. Chernick, M. S. Matheson, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4612-4613
94. S. M. Williamson, F. O. Sladky, N. Bartlett, Inorg. Synth. 1968, 11, 147-151.
95. SMART: Area-Detector Software Package; Siemens Industrial Automation, Inc.: Madison, WI, 1993
96. SAINT Integration Software Package; Siemens Industrial Automation, Inc.: Madison, WI, 1993
97. SADABS: Area-Detector Absorption Correction; Siemens Industrial Automation, INC.: Madison, WI, 1996.
98. G. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.