Trimethylsumanene: Enantioselective synthesis, substituent effect on bowl structure, inversion energy, and electron conductivity

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 85, Issue 4, 2012, Pages 450-467

  Higashibayashi, Shuhei ^a   Tsuruoka, Ryoji ^a   Soujanya, Yarasi ^b   Purushotham, Uppula ^b   Sastry, G Narahari ^b   Seki, Shu ^c   Ishikawa, Takeharu ^d   Toyota, Shinji ^d   Sakurai, Hidehiro ^a  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL HPLC; COLUMNAR CRYSTALS; CORANNULENE; CYCLOTRIMERIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DOUBLE-WELL POTENTIAL; ELECTRON CONDUCTIVITY; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; ENERGY CORRELATION; OLEFIN METATHESIS; OXIDATIVE AROMATIZATION; RING OPENING; STEREOGENIC CENTERS; STERIC EFFECT; STERIC REPULSIONS; SUBSTITUENT EFFECT; SUMANENE; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL STUDY; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES;

ALKYLATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOMERS; METHYLATION; OLEFINS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84860250744     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20110286     Document Type: Article

References (75)

1. For recent reviews: a) S. Higashibayashi, H. Sakurai, Chem. Lett. 2011, 40, 122.
2. b) T. Amaya, T. Hirao, Chem. Commun. 2011, 47, 10524.
3. c) A. Sygula, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1611.
4. d) A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2234.
5. e) Y.-T. Wu, J. S. Siegel, Chem. Rev. 2006, 106, 4843.
6. f) V. M. Tsefrikas, L. T. Scott, Chem. Rev. 2006, 106, 4868.
7. g) A. Sygula, P. W. Rabideau, in Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials, ed. by M. M. Haley, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 529565. doi:10.1002/ 3527607994.ch12.
8. For recent studies: a) A. V. Zabula, S. N. Spisak, A. S. Filatov, A. Yu. Rogachev, M. A. Petrukhina, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2971.
9. b) D. Bandera, K. K. Baldridge, A. Linden, R. Dorta, J. S. Siegel, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 865.
10. c) A. Ueda, K. Ogasawara, S. Nishida, T. Ise, T. Yoshino, S. Nakazawa, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Y. Morita, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6333.
11. d) D. Eisenberg, E. A. Jackson, J. M. Quimby, L. T. Scott, R. Shenhar, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7538.
12. e) B. D. Steinberg, E. A. Jackson, A. S. Filatov, A. Wakamiya, M. A. Petrukhina, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10537.
13. f) T. Bauert, L. Merz, D. Bandera, M. Parschau, J. S. Siegel, K.-H. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3460.
14. g) D. Miyajima, K. Tashiro, F. Araoka, H. Takezoe, J. Kim, K. Kato, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 44.
15. h) L. Merz, M. Parschau, L. Zoppi, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, K.-H. Ernst, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1966.
16. For recent theoretical studies: a) D. Vijay, H. Sakurai, G. N. Sastry, Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 1893.
17. b) J. R. Green, R. C. Dunbar, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4968.
18. c) L. Zoppi, A. Garcia, K. K. Baldridge, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8864.
19. d) G. N. Sastry, THEOCHEM 2006, 771, 141.
20. e) U. D. Priyakumar, M. Punnagai, G. P. K. Mohan, G. N. Sastry, Tetrahedron 2004, 60, 3037.
21. f) G. N. Sastry, U. D. Priyakumar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 30.
22. g) U. D. Priyakumar, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4488.
23. h) G. N. Sastry, H. S. P. Rao, P. Bednarek, U. D. Priyakumar, Chem. Commun. 2000, 843.
24. H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 2003, 301, 1878.
25. a) L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7082.
26. b) L. T. Scott, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920.
27. c) A. Borchardt, A. Fuchicello, K. V. Kilway, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921.
28. d) L. T. Scott, P.-C. Cheng, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963.
29. e) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800.
30. f) T. J. Seiders, E. L. Elliott, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7804.
31. g) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323.
32. a) H. Sakurai, T. Daiko, H. Sakane, T. Amaya, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11580.
33. b) T. Amaya, H. Sakane, T. Muneishi, T. Hirao, Chem. Commun. 2008, 765.
34. c) T. Amaya, T. Nakata, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10810.
35. d) T. Amaya, S. Seki, T. Moriuchi, K. Nakamoto, T. Nakata, H. Sakane, A. Saeki, S. Tagawa, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 408.
36. e) T. Amaya, H. Sakane, T. Hirao, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8376.
37. f) H. Sakane, T. Amaya, T. Moriuchi, T. Hirao, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1640.
38. g) T. Amaya, W.-Z. Wang, H. Sakane, T. Moriuchi, T. Hirao, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 403.
39. h) P. Zanello, S. Fedi, F. F. de Biani, G. Giorgi, T. Amaya, H. Sakane, T. Hirao, Dalton Trans. 2009, 9192.
40. i) T. Amaya, K. Mori, H.-L. Wu, S. Ishida, J. Nakamura, K. Murata, T. Hirao, Chem. Commun. 2007, 1902.
41. a) K. Imamura, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, Chem. Commun. 1999, 1859.
42. b) S. Furukawa, J. Kobayashi, T. Kawashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14192.
43. c) S. Furukawa, J. Kobayashi, T. Kawashima, Dalton Trans. 2010, 39, 9329.
44. d) M. Saito, T. Tanikawa, T. Tajima, J. D. Guo, S. Nagase, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 672.
45. e) T. Tanikawa, M. Saito, J. D. Guo, S. Nagase, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1731.
46. a) S. Higashibayashi, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8592.
47. b) R. Tsuruoka, S. Higashibayashi, T. Ishikawa, S. Toyota, H. Sakurai, Chem. Lett. 2010, 39, 646.
48. For racemic synthesis of C3 symmetric chiral hemifullerene: a) A. H. Abdourazak, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
49. b) S. Hagen, M. S. Bratcher, M. S. Erickson, G. Zimmermann, L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 406.
50. For racemic synthesis of corannulene derivatives, see Ref. 1 and following reference: c) Y.-T. Wu, T. Hayama, K. K. Baldridge, A. Linden, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6870.
51. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 517.
52. The stereodescriptor system, (C) and (A), for the absolute configuration of chiral buckybowls in this article is based on fullerene nomenclature. See Supporting Information and following reference: a) C. Thilgen, F. Diederich, Chem. Rev. 2006, 106, 5049.
53. Another stereodescriptor system was proposed in the following reference: b) M. A. Petrukhina, K. W. Andreini, L. Peng, L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5477.
54. a) S. Higashibayashi, H. Sakurai, Chem. Lett. 2007, 36, 18.
55. b) A. F. G. M. Reza, S. Higashibayashi, H. Sakurai, Chem.®Asian J. 2009, 4, 1329.
56. c) S. Higashibayashi, A. F. G. M. Reza, H. Sakurai, J. Org. Chem. 2010, 75, 4626.
57. a) M. A. Spackman, J. J. McKinnon, D. Jayatilaka, CrystEngComm 2008, 10, 377.
58. b) S. E. Wheeler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10262.
59. O. Takahashi, Y. Kohno, S. Iwasaki, K. Saito, M. Iwaoka, S. Tomoda, Y. Umezawa, S. Tsuboyama, M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421.
60. a) A. S. Reddy, G. M. Sastry, G. N. Sastry, Proteins 2007, 67, 1179.
61. a) A. S. Reddy, G. M. Sastry, G. N. Sastry, Proteins 2007, 67, 1179.
62. c) J. S. Rao, H. Zipse, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7225.
63. R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1676.
64. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
65. a) A. Acharya, S. Seki, A. Saeki, Y. Koizumi, S. Tagawa, Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 356.
66. b) A. Acharya, S. Seki, Y. Koizumi, A. Saeki, S. Tagawa, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20174.
67. a) S. Seki, Y. Kunimi, K. Nishida, Y. Yoshida, S. Tagawa, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 900.
68. b) S. Seki, Y. Koizumi, T. Kawaguchi, H. Habara, S. Tagawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3521.
69. c) K. Okamoto, S. Seki, S. Tagawa, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8073.
70. S. Seki, Y. Yoshida, S. Tagawa, K. Asai, Macromolecules 1999, 32, 1080.
71. CrystalClear: Crystal Structure Analysis Package, Rigaku and Rigaku/MSC, The Woodlands, TX 77381, USA, 2007.
72. R. Caliandro, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, A. Mazzone, D. Siliqi, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 548.
73. CrystalStructure: Crystal Structure Analysis Package, Rigaku and Rigaku/MSC, The Woodlands, TX 77381, USA, 2007.
74. a) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
75. b) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.