1,3,5-tricorannulenylbenzene: Stereochemistry, reduction and supramolecular dimerization of a branched oligocorannulene

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 2, 2013, Pages 124-130

  Eisenberg, David ^a   Quimby, Jennifer M ^b   Scott, Lawrence T ^b   Shenhar, Roy ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

anions; charged polyarene stacking; corannulene; nuclear magnetic resonance; oligocorannulenes; stereochemistry; supramolecular chemistry

Indexed keywords

DENDRIMERS; DIMERIZATION; DIMERS; ENTROPY; LITHIUM; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURAL DYNAMICS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CHARGED POLYARENE STACKING; CONTACT POINTS; CORANNULENE; DIVERSE PROPERTIES; ENTROPIC EFFECTS; ION-PAIRING; LITHIUM METALS; OLIGOCORANNULENES; POLYARENES; SELF-DIFFUSION; SINGLE BOND; VARIABLE TEMPERATURE;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 85027925534     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2951     Document Type: Conference Paper

References (60)

1. P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
2. V. M. Tsefrikas, L. T. Scott, Chem. Rev. 2006, 106, 4868.
3. J. S. Siegel, Y. T. Wu, Chem. Rev. 2006, 106, 4843.
4. Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry (Eds:, M. A. Petrukhina, L. T. Scott,), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, USA, 2011.
5. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380.
6. M. A. Petrukhina, L. T. Scott, Dalton Trans. 2005, 2969.
7. R. Maag, B. H. Northrop, A. Butterfield, A. Linden, O. Zerbe, Y. M. Lee, K. W. Chi, P. J. Stang, J. S. Siegel, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4881.
8. S. N. Spisak, A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1228.
9. S. N. Spisak, A. V. Zabula, A. S. Filatov, A. Y. Rogachev, M. A. Petrukhina, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8090.
10. J. A. Carrazana-García, J. Rodríguez-Otero, E. M. Cabaleiro-Lago, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2774.
11. A. Sygula, F. R. Fronczek, R. Sygula, P. W. Rabideau, M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842.
12. A. J. Olson, Y. H. E. Hu, E. Keinan, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 20731.
13. P. A. Denis, Chem. Phys. Lett. 2011, 516, 82.
14. A. S. Filatov, A. K. Greene, E. A. Jackson, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2877.
15. A. Ayalon, A. Sygula, P.-C. Cheng, M. Rabinovitz, P. W. Rabideau, L. T. Scott, Science 1994, 265, 1065.
16. I. Aprahamian, D. Eisenberg, R. E. Hoffman, T. Sternfeld, Y. Matsuo, E. A. Jackson, E. Nakamura, L. T. Scott, T. Sheradsky, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9581.
17. D. Eisenberg, J. M. Quimby, E. A. Jackson, L. T. Scott, R. Shenhar, Chem. Commun. 2010, 46, 9010.
18. A. V. Zabula, A. S. Filatov, S. N. Spisak, A. Y. Rogachev, M. A. Petrukhina, Science 2011, 333, 1008.
19. W. Xiao, D. Passerone, P. Ruffieux, K. Ait-Mansour, O. Groning, E. Tosatti, J. S. Siegel, R. Fasel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4767.
20. T. Bauert, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, K.-H. Ernst, Chem. Commun. 2011, 47, 7995.
21. L. T. Scott, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920.
22. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 517.
23. L. Merz, M. Parschau, L. Zoppi, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, K.-H. Ernst, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1966.
24. T. Bauert, L. Merz, D. Bandera, M. Parschau, J. S. Siegel, K.-H. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3460.
25. T. Bauert, L. Zoppi, G. Koller, A. Garcia, K. K. Baldridge, K.-H. Ernst, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2805.
26. R. Shenhar, I. Willner, D. V. Preda, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10631.
27. M. Yamaji, K. Takehira, T. Mikoshiba, S. Tojo, Y. Okada, M. Fujitsuka, T. Majima, S. Tobita, J. Nishimura, Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 53.
28. J. Mack, P. Vogel, D. Jones, N. Kaval, A. Sutton, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2448.
29. J. Janata, J. Gendell, C. Y. Ling, W. Barth, L. Backes, H. B. Mark, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3056.
30. M. Baumgarten, L. Gherghel, M. Wagner, A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6254.
31. T. Sato, A. Yamamoto, T. Yamabe, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 130.
32. C. Bruno, R. Benassi, A. Passalacqua, F. Paolucci, C. Fontanesi, M. Marcaccio, E. A. Jackson, L. T. Scott, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1954.
33. I. Aprahamian, M. Rabinovitz, in: The Chemistry of Organolithium Compounds, Vol. 2 (Eds:, Z. Rappoport, I. Marek,), John Wiley & Sons Ltd., Chichester, UK, 2006.
34. T. Sternfeld, M. Rabinovitz, in: Carbon Rich Compounds: from Molecules to Materials (Eds:, M. M. Haley, R. R. Tykwinski,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006.
35. D. Eisenberg, R. Shenhar, Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2011. DOI: 10.1002/wcms.88
36. Y. Cohen, J. Klein, M. Rabinovitz, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1071.
37. M. F. M. Post, J. Langelaar, J. D. W. Vanvoorst, Chem. Phys. Lett. 1977, 46, 331.
38. D. Eisenberg, E. A. Jackson, J. M. Quimby, L. T. Scott, R. Shenhar, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7538.
39. A. Minsky, A. Y. Meyer, K. Hafner, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3975.
40. Y. Cohen, J. Klein, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4634.
41. S. Nishida, Y. Morita, A. Ueda, T. Kobayashi, K. Fukui, K. Ogasawara, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14954.
42. A. Ayalon, M. Rabinovitz, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2395.
43. I. Aprahamian, G. J. Bodwell, J. J. Fleming, G. P. Manning, M. R. Mannion, T. Sheradsky, R. J. Vermeij, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1720.
44. I. Aprahamian, R. E. Hoffman, T. Sheradsky, D. V. Preda, M. Bancu, L. T. Scott, M. Rabinovitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1712.
45. I. Aprahamian, G. J. Bodwell, J. J. Fleming, G. P. Manning, M. R. Mannion, T. Sheradsky, R. J. Vermeij, M. Rabinovitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2547.
46. I. Aprahamian, H. A. Wegner, T. Sternfeld, K. Rauch, A. de Meijere, T. Sheradsky, L. T. Scott, M. Rabinovitz, Chem. Asian J. 2006, 1, 678.
47. A. Ayalon, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1636.
48. G. Monaco, L. T. Scott, R. Zanasi, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8136.
49. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 333, 215.
50. D. Eisenberg, J. M. Quimby, D. Ho, R. Lavi, L. Benisvy, L. T. Scott, R. Shenhar, 2012, submitted.
51. 18): Dynamic Stereochemistry and Anions", M.Sc. thesis, The Hebrew University of Jerusalem (Israel), 2006.
52. D. Eisenberg, "Electronic and Supramolecular Phenomena in Oligocorannulenes", Ph.D. thesis, The Hebrew University of Jerusalem (Israel), 2011.
53. D. Eisenberg, A. S. Filatov, E. A. Jackson, M. Rabinovitz, M. A. Petrukhina, L. T. Scott, R. Shenhar, J. Org. Chem. 2008, 73, 6073.
54. A. Almenningen, O. Bastiansen, L. Fernholt, B. N. Cyvin, S. J. Cyvin, S. Samdal, J. Mol. Struct. 1985, 128, 59.
55. K. Mislow, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 26.
56. J. F. Blount, P. Finocchiaro, D. Gust, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7019.
57. D. Gust, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1535.
58. R. J. Kurland, I. I. Schuster, A. K. Colter, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2279.
59. P. Finocchiaro, D. Gust, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3198.
60. A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, Synth. Met. 1997, 86, 2159.