Multifunctionalization of polymers by strain-promoted cycloadditions

Macromolecules

Volumn 46, Issue 19, 2013, Pages 7759-7768

  Ledin, Petr A ^a   Kolishetti, Nagesh ^a   Boons, Geert Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; 4-VINYLBENZALDEHYDE; BIFUNCTIONALIZATION; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC; MULTI-FUNCTIONALIZATION; MULTIFUNCTIONAL POLYMER; POST-FUNCTIONALIZATION; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER;

COPOLYMERS; CYCLOADDITION; HYDROCARBONS; NITROGEN OXIDES; SCAFFOLDS; STYRENE;

POLYMERS;

EID: 84885203332     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400913a     Document Type: Article

References (84)

1. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nat. Chem. 2009, 1, 276-288
2. Moad, G.; Chen, M.; Haussler, M.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polym. Chem. 2011, 2, 492-519
3. Bhattacharya, A.; Misra, B. N. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 767-814
4. Nagesh, K.; Ramakrishnan, S. Synth. Met. 2005, 155, 320-323
5. Kolishetti, N.; Ramakrishnan, S. J. Chem. Sci. 2007, 119, 185-193
6. Gunay, K. A.; Theato, P.; Klok, H. A. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2013, 51, 1-28
7. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063-7070
8. Gauthier, M. A.; Gibson, M. I.; Klok, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 48-58
9. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nystrom, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
10. Becer, C. R. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 742-752
11. Gibson, M. I.; Frohlich, E.; Klok, H. A. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 4332-4345
12. Goldmann, A. S.; Glassner, M.; Inglis, A. J.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 810-849
13. Durmaz, H.; Sanyal, A.; Hizal, G.; Tunca, U. Polym. Chem. 2012, 3, 825-835
14. Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942-14949
15. Hwang, J. Y.; Li, R. C.; Maynard, H. D. J. Controlled Release 2007, 122, 279-286
16. Yang, S. K.; Weck, M. Macromolecules 2008, 41, 346-351
17. Durmaz, H.; Dag, A.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 5083-5091
18. Schaefer, M.; Hanik, N.; Kilbinger, A. F. M. Macromolecules 2012, 45, 6807-6818
19. Hamley, I. W. Soft Matter 2005, 1, 36-43
20. Segalman, R. A. Mater. Sci. Eng. R-Rep. 2005, 48, 191-226
21. Bockstaller, M. R.; Mickiewicz, R. A.; Thomas, E. L. Adv. Mater. 2005, 17, 1331-1349
22. Sheiko, S. S.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 759-785
23. Li, R. C.; Hwang, J.; Maynard, H. D. Chem. Commun. 2007, 3631-3633
24. Dag, A.; Sahin, H.; Durmaz, H.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2011, 49, 886-892
25. Nilles, K.; Theato, P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 3683-3692
26. Robb, M. J.; Connal, L. A.; Lee, B. F.; Lynd, N. A.; Hawker, C. J. Polym. Chem. 2012, 3, 1618-1628
27. Tang, H.; Zhang, D. Polym. Chem. 2011, 2, 1542-1551
28. Hegg, E. L.; Deal, K. A.; Kiessling, L. L.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 1715-1718
29. Martin, M. E.; Parameswarappa, S. G.; O'Dorisio, M. S.; Pigge, F. C.; Schultz, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4805-4807
30. Qian, Y. C.; Zheng, Y.; Abraham, L.; Ramos, K. S.; Tiffany-Castiglioni, E. Mol Brain. Res. 2005, 134, 323-332
31. Stohs, S. J.; Bagchi, D. Free Radical Bio. Med. 1995, 18, 321-336
32. Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1211-1219
33. Debets, M. F.; Van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805-815
34. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666-676
35. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793-16797
36. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047
37. Lallana, E.; Fernandez-Megia, E.; Riguera, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5748-5750
38. Xu, J. W.; Prifti, F.; Song, J. Macromolecules 2011, 44, 2660-2667
39. Canalle, L. A.; van der Knaap, M.; Overhand, M.; van Hest, J. C. M. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 203-208
40. Zeng, D. X.; Lee, N. S.; Liu, Y. J.; Zhou, D.; Dence, C. S.; Wooley, K. L.; Katzenellenbogen, J. A.; Welch, M. J. ACS Nano 2012, 6, 5209-5219
41. Guo, J.; Chen, G. J.; Ning, X. H.; Wolfert, M. A.; Li, X. R.; Xu, B. Q.; Boons, G. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13360-13366
42. Kempe, K.; Hoogenboom, R.; Jaeger, M.; Schubert, U. S. Macromolecules 2011, 44, 6424-6432
43. Zheng, J. K.; Liu, K. Y.; Reneker, D. H.; Becker, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17274-17277
44. Zheng, J. K.; Xie, S. B.; Lin, F.; Hua, G.; Yu, T. Y.; Reneker, D. H.; Becker, M. L. Polym. Chem. 2013, 4, 2215-2218
45. Canalle, L. A.; van Berkel, S. S.; de Haan, L. T.; van Hest, J. C. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3464-3470
46. Kuzmin, A.; Poloukhtine, A.; Wolfert, M. A.; Popik, V. V. Bioconj. Chem. 2010, 21, 2076-2085
47. Orski, S. V.; Poloukhtine, A. A.; Arumugam, S.; Mao, L. D.; Popik, V. V.; Locklin, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11024-11026
48. Orski, S. V.; Sheppard, G. R.; Arumugam, S.; Arnold, R. M.; Popik, V. V.; Locklin, J. Langmuir 2012, 28, 14693-14702
49. Johnson, J. A.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2008, 3064-3066
50. Xu, J. W.; Filion, T. M.; Prifti, F.; Song, J. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2730-2737
51. DeForest, C. A.; Anseth, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1816-1819
52. Ornelas, C.; Broichhagen, J.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3923-3931
53. Ledin, P. A.; Friscourt, F.; Guo, J.; Boons, G. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 839-846
54. Huang, B. H.; Desai, A.; Zong, H.; Tang, S. Z.; Leroueil, P.; Baker, J. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1411-1414
55. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253-2255
56. Mbua, N. E.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Steet, R.; Boons, G. J. Chembiochem 2011, 12, 1911-1920
57. Guo, J.; Chen, G. J.; Ning, X. H.; Li, X. R.; Zhou, J. F.; Jagielska, A.; Xu, B. Q.; Boons, G. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4568-4574
58. Poloukhtine, A. A.; Mbua, N. E.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15769-15776
59. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97-99
60. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199-9208
61. Friscourt, F.; Ledin, P. A.; Mbua, N. E.; Flanagan-Steet, H. R.; Wolfert, M. A.; Steet, R.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5381-5389
62. Friscourt, F.; Fahrni, C. J.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18809-18815
63. Sanders, B. C.; Friscourt, F.; Ledin, P. A.; Mbua, N. E.; Arumugam, S.; Guo, J.; Boltje, T. J.; Popik, V. V.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 949-957
64. Ning, X.; Temming, R. P.; Dommerholt, J.; Guo, J.; Ania, D. B.; Debets, M. F.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3065-3068
65. Jawalekar, A. M.; Reubsaet, E.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2011, 47, 3198-3200
66. Singh, I.; Heaney, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2706-2708
67. Heaney, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3043-3058
68. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539-1542
69. Das, B.; Holla, H.; Mahender, G.; Banerjee, J.; Reddy, M. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7347-7350
70. Ladmiral, V.; Legge, T. M.; Zhao, Y. L.; Perrier, S. Macromolecules 2008, 41, 6728-6732
71. Sun, G. R.; Cheng, C.; Wooley, K. L. Macromolecules 2007, 40, 793-795
72. Sun, G.; Fang, H. F.; Cheng, C.; Lu, P.; Zhang, K.; Walker, A. V.; Taylor, J. S. A.; Wooley, K. L. ACS Nano 2009, 3, 673-681
73. Murray, B. S.; Fulton, D. A. Macromolecules 2011, 44, 7242-7252
74. Kamogawa, H.; Okabe, S.; Nanasawa, M. J. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1917-1919
75. Barner-Kowollik, C. Handbook of RAFT polymerization; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
76. Chen, M.; Moad, G.; Rizzardo, E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 6704-6714
77. Vo, C. D.; Rosselgong, J.; Armes, S. P.; Tirelli, N. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 2032-2043
78. Hanhela, P. J.; Paul, D. B. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1257-1272
79. Perrier, S.; Takolpuckdee, P.; Mars, C. A. Macromolecules 2005, 38, 2033-2036
80. Spruell, J. M.; Levy, B. A.; Sutherland, A.; Dichtel, W. R.; Cheng, J. Y.; Stoddart, J. F.; Nelson, A. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 346-356
81. Heinenberg, M.; Menges, B.; Mittler, S.; Ritter, H. Macromolecules 2002, 35, 3448-3455
82. Feuer, H.; Torssell, K., Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis: novel strategies in synthesis, 2 nd ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2008.
83. Krishnamurthy, V. N.; Talawar, M. B.; Vyas, S. M.; Kusurkar, R. S.; Asthana, S. N. Defence Sci. J. 2006, 56, 551-557
84. Ghosh, H.; Patel, B. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 384-390