The glycopolymer code: Synthesis of glycopolymers and multivalent carbohydrate-lectin interactions

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 33, Issue 9, 2012, Pages 742-752

  Becer, C Remzi ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

carbohydrate lectin interactions; glycopolymers; lectin; living polymerization; structure property relations

Indexed keywords

ANALYTICAL TECHNIQUES; BIOAPPLICATIONS; BIOLOGICAL INTERACTIONS; GLYCOPOLYMERS; LECTIN; MULTIVALENT BINDING; MULTIVALENT INTERACTIONS; RECOGNITION PROPERTIES; SECONDARY STRUCTURES; STRUCTURE PROPERTY RELATION; SYNTHESIS TECHNIQUES; WELL-DEFINED STRUCTURES;

LIVING POLYMERIZATION; MACROMOLECULES;

CARBOHYDRATES;

COBALT; COPPER; LECTIN; NITROGEN OXIDE; POLYMER; POLYSACCHARIDE;

ANIMAL; CATALYSIS; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; HUMAN; POLYMERIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; COBALT; COPPER; HUMANS; LECTINS; NITROGEN OXIDES; POLYMERIZATION; POLYMERS; POLYSACCHARIDES;

EID: 84860821502     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201200055     Document Type: Review

References (110)

1. a) B. V. K. J. Schmidt, N. Fechler, J. Falkenhagen, J.-F. Lutz, Nat. Chem. 2011, 3, 234
2. b) M. Ouchi, N. Badi, J.-F. Lutz, M. Sawamoto, Nat. Chem. 2011, 3, 917.
3. b) A. J. Dzieciol, S. Mann, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 79.
4. a) U. T. Bornscheuer, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5228
5. b) P. Stano, P. L. Luisi, Chem. Commun. 2010, 46, 3639.
6. a) The Sugar Code (Ed:, H.-J. Gabius), Wiley-Blackwell, Weinheim, Germany 2010, ISBN 978-3-527-32089-9
7. b) M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593.
8. H.-J. Gabius, H.-C. Siebert, S. André, J. Jiménez-Barbero, H. Rüdiger, Chembiochem 2004, 5, 740.
9. H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, H.-C. Siebert, Biochim Biophys Acta 2002, 1572, 165.
10. D. P. Gamblin, E. M. Scanlan, B. G. Davis, Chem. Rev. 2008, 109, 131.
11. a) C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357
12. b) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348.
13. a) S. G. Spain, M. I. Gibson, N. R. Cameron, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2059
14. b) S. R. S. Ting, G. Chen, M. H. Stenzel, Polym. Chem. 2010, 1, 1392
15. c) S. Slavin, J. Burns, D. M. Haddleton, C. R. Becer, Eur. Polym. J. 2011, 47, 435.
16. S. G. Spain, N. R. Cameron, Polym. Chem. 2011, 2, 60.
17. a) M. N. Matrosovich, L. V. Mochalova, V. P. Marinina, N. E. Byramova, N. V. Bovin, FEBS Lett. 1990, 272, 209
18. b) R. Wagner, M. Matrosovich, H.-D. Klenk, Rev. Med. Virol. 2002, 12, 159
19. c) E. De Clercq, Nat. Rev. Drug. Discov. 2006, 5, 1015
20. d) K. D. McReynolds, J. Gervay-Hague, Chem. Rev. 2007, 107, 1533.
21. a) E. E. Smith, Z. H. Smith, I. J. Goldstein, Biochem. J. 1968, 107, 715
22. b) R. Roy, D. Page, S. F. Perez, V. V. Bencomo, Glycoconj. J. 1998, 15, 251.
23. a) M. Islam Khan, D. K. Mandal, C. F. Brewer, Carbohydr. Res. 1991, 213, 69
24. b) S. D. Burke, Q. Zhao, M. C. Schuster, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518.
25. a) A. Touhami, B. Hoffmann, A. Vasella, F. A. Denis, Y. F. Dufrêne, Langmuir 2002, 19, 1745
26. b) R. G. Gallego, S. R. Haseley, V. F. L. van Miegem, J. F. G. Vliegenthart, J. P. Kamerling, Glycobiology 2004, 14, 373
27. c) K. Lebed, A. J. Kulik, L. Forró, M. Lekka, J. Colloid Interface Sci. 2006, 299, 41
28. d) S. G. Spain, N. R. Cameron, Polym. Chem. 2011, 2, 1552.
29. a) S. Loykulnant, M. Hayashi, A. Hirao, Macromolecules 1998, 31, 9121
30. b) K. Yamada, M. Minoda, T. Miyamoto, Macromolecules 1999, 32, 3553
31. c) S. Loykulnant, A. Hirao, Macromolecules 2000, 33, 4757.
32. a) M. Ouchi, T. Terashima, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2009, 109, 4963
33. b) G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2006, 59, 669
34. c) G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1402
35. d) C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661.
36. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1133.
37. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
38. a) K. Kempe, A. Krieg, C. R. Becer, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 176
39. b) C. R. Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4900
40. c) U. Mansfeld, C. Pietsch, R. Hoogenboom, C. R. Becer, U. S. Schubert, Polym. Chem. 2010, 1, 1560.
41. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
42. J. Geng, G. Mantovani, L. Tao, J. Nicolas, G. Chen, R. Wallis, D. A. Mitchell, B. R. G. Johnson, S. D. Evans, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15156.
43. T. Tanaka, H. Nagai, M. Noguchi, A. Kobayashi, S.-I. Shoda, Chem. Commun. 2009, 3378.
44. N. Vinson, Y. Gou, C. R. Becer, D. M. Haddleton, M. I. Gibson, Polym. Chem. 2011, 2, 107.
45. J. Geng, J. Lindqvist, G. Mantovani, D. M. Haddleton, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4180.
46. a) A. H. Soeriyadi, G.-Z. Li, S. Slavin, M. W. Jones, C. M. Amos, C. R. Becer, M. R. Whittaker, D. M. Haddleton, C. Boyer, T. P. Davis, Polym. Chem. 2011, 2, 815
47. b) C. Boyer, A. H. Soeriyadi, J. Burns, C. R. Becer, M. R. Whittaker, D. M. Haddleton, T. P. Davis, Chem. Commun. 2010, 46, 6338
48. c) G. Z. Li, R. K. Randev, A. H. Soeriyadi, G. Rees, C. Boyer, Z. Tong, T. P. Davis, C. R. Becer, D. M. Haddleton, Polym. Chem. 2010, 1, 1196
49. d) J. P. A. Heuts, N. M. B. Smeets, Polym. Chem. 2011, 2, 2407.
50. L. Nurmi, J. Lindqvist, R. Randev, J. Syrett, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2009, 2727.
51. a) G. Moad, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1379
52. b) C. R. Becer, A. M. Groth, R. Hoogenboom, R. M. Paulus, U. S. Schubert, QSAR. Comb. Sci. 2008, 27, 977.
53. a) L. Liu, J. Zhang, W. Lv, Y. Luo, X. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3350
54. b) J. Bernard, X. Hao, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Biomacromolecules 2005, 7, 232
55. c) A. B. Lowe, B. S. Sumerlin, C. L. McCormick, Polymer 2003, 44, 6761
56. d) A. M. Granville, D. Quémener, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Macromol. Symp. 2007, 255, 81.
57. J. Bernard, X. J. Hao, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Biomacromolecules 2006, 7, 232.
58. S. R. S. Ting, A. M. Granville, D. Quemener, T. P. Davis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Aust. J. Chem. 2007, 60, 405.
59. C. Boyer, T. P. Davis, Chem. Commun. 2009, 6029.
60. a) S. R. S. Ting, E. H. Min, P. Escalé, M. Save, L. Billon, M. H. Stenzel, Macromolecules 2009, 42, 9422
61. b) K. Babiuch, R. Wyrwa, K. Wagner, T. Seemann, S. Hoeppener, C. R. Becer, R. Linke, M. Gottschaldt, J. Weisser, M. Schnabelrauch, U. S. Schubert, Biomacromolecules 2011, 12, 681.
62. K. Ohno, Y. Tsujii, T. Miyamoto, T. Fukuda, M. Goto, K. Kobayashi, T. Akaike, Macromolecules 1998, 31, 1064.
63. a) B. Charleux, J. Nicolas, Polymer 2007, 48, 5813
64. b) C. R. Becer, R. M. Paulus, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6202.
65. L. Tebben, A. Studer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5034.
66. a) S. Marque, C. Le Mercier, P. Tordo, H. Fischer, Macromolecules 2000, 33, 4403
67. b) A. Nilsen, R. Braslau, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 697
68. c) J. Nicolas, B. Charleux, O. Guerret, S. Magnet, Macromolecules 2004, 37, 4453.
69. C. R. Becer, K. Babiuch, D. Pilz, S. Hornig, T. Heinze, M. Gottschaldt, U. S. Schubert, Macromolecules 2009, 42, 2387.
70. a) K. Jankova, S. Hvilsted, Macromolecules 2003, 36, 1753
71. b) C. R. Becer, K. Kokado, C. Weber, A. Can, Y. Chujo, U. S. Schubert, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1278
72. c) C. S. Gudipati, M. B. H. Tan, H. Hussain, Y. Liu, C. He, T. P. Davis, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1902
73. d) M. Riedel, J. Stadermann, H. Komber, F. Simon, B. Voit, Eur. Polym. J. 2011, 47, 675.
74. D. Samaroo, M. Vinodu, X. Chen, C. M. Drain, J. Comb. Chem. 2007, 9, 998.
75. C. Fraser, R. H. Grubbs, Macromolecules 1995, 28, 7248.
76. a) G. J. M. Habraken, K. H. R. M. Wilsens, C. E. Koning, A. Heise, Polym. Chem. 2011, 2, 1322
77. b) F. Suriano, R. Pratt, J. P. K. Tan, N. Wiradharma, A. Nelson, Y.-Y. Yang, P. Dubois, J. L. Hedrick, Biomaterials 2010, 31, 2637
78. c) M. Kanai, K. H. Mortell, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9931
79. d) K. Kempe, T. Neuwirth, J. Czaplewska, M. Gottschaldt, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Polym. Chem. 2011, 2, 1737
80. e) Y. Li, B. Yu, Chem. Commun. 2010, 46, 6060
81. f) H. Schlaad, C. Diehl, A. Gress, M. Meyer, A. L. Demirel, Y. Nur, A. Bertin, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 511.
82. J. Huang, C. Bonduelle, J. Thévenot, S. Lecommandoux, A. Heise, J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 119.
83. C. W. Cairo, J. E. Gestwicki, M. Kanai, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1615.
84. J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922.
85. a) S. Loykulnant, A. Hirao, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1284
86. b) S. Loykulnant, A. Hirao, Macromolecules 2001, 34, 8434.
87. L. You, H. Schlaad, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13336.
88. R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013.
89. J. B. Sumner, N. Gralën, I.-B. Eriksson-Quensel, Science 1938, 87, 395.
90. G. J. Chen, S. Amajjahe, M. H. Stenzel, Chem. Commun. 2009, 1198.
91. R. A. Newman, G. Uhlenbruck, K. Schumacher, A. V. Mil, D. Karduck, Z. Fur Immunitatsforschung-Immunobiol. 1978, 154, 451.
92. W. J. Peumans, H. M. Stinissen, A. R. Carlier, Arch. Int. Physiol. Biochim. Biophys. 1982, 90, B60.
93. a) Y. Endo, K. Mitsui, M. Motizuki, K. Tsurugi, J. Biol. Chem. 1987, 262, 5908
94. b) J. Kumar, L. McDowall, G. J. Chen, M. H. Stenzel, Polym. Chem. 2011, 2, 1879.
95. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97.
96. T. J. Boltje, T. Buskas, G.-J. Boons, Nat. Chem. 2009, 1, 611.
97. a) Y. M. Chabre, R. Roy, in Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry Vol. 27 (Ed:, H. Derek,), Academic Press, Washington DC, USA 5
98. b) B. Voit, D. Appelhans, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 727.
99. L. L. Kiessling, R. A. Splain, Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 619.
100. Y. Chen, G. Chen, M. H. Stenzel, Macromolecules 2010, 43, 8109.
101. J. Geng, F. Biedermann, J. M. Zayed, F. Tian, O. A. Scherman, Macromolecules 2011, 44, 4276.
102. M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, S. Stolnik, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1476.
103. K. Chiad, S. H. Stelzig, R. Gropeanu, T. Weil, M. Klapper, K. Müllen, Macromolecules 2009, 42, 7545.
104. J. Zlatanova, S. M. Lindsay, S. H. Leuba, Prog. Biophys. Mol. Biol. 2000, 74, 37.
105. K. A. Marx, Biomacromolecules 2003, 4, 1099.
106. S. Slavin, A. H. Soeriyadi, L. Voorhaar, M. R. Whittaker, C. R. Becer, C. Boyer, T. P. Davis, D. M. Haddleton, Soft Matter 2012, 8, 118.
107. G. Sauerbrey, Z. für Physik A Hadrons Nuclei 1959, 155, 206.
108. J. Homola, S. S. Yee, G. Gauglitz, Sens. Actuators B: Chem. 1999, 54, 3.
109. J. Geng, G. Mantovani, L. Tao, J. Nicolas, G. J. Chen, R. Wallis, D. A. Mitchell, B. R. G. Johnson, S. D. Evans, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15156.
110. C. R. Becer, M. I. Gibson, J. Geng, R. Ilyas, R. Wallis, D. A. Mitchell, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15130.