Self-association of water-soluble peptoids comprising (S)-N-1- (naphthylethyl)glycine residues

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5118-5121

  Fuller, Amelia A ^a   Yurash, Brett A ^a   Schaumann, Erik N ^a   Seidl, Frederick J ^a  

^a SANTA CLARA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(S) N 1 (NAPHTHYLETHYL)GLYCINE; (S)-N-1-(NAPHTHYLETHYL)GLYCINE; DRUG DERIVATIVE; GLYCINE; GLYCINE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PEPTOID; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; METABOLISM; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCINE; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; N-SUBSTITUTED GLYCINES; NAPHTHALENES; PEPTOIDS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLVENTS; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 84885095691     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4025502     Document Type: Article

References (33)

1. Sun, J.; Zuckermann, R. N. ACS Nano 2013, 7, 4715
2. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687
3. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933
4. Zuckermann, R. N. Pept. Sci. 2011, 96, 545
5. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646
6. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657
7. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20
8. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309
9. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525
10. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559
11. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6068
12. Shin, S. B. Y.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218
13. Crapster, J. A.; Stringer, J. R.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. Pept. Sci. 2011, 96, 604
14. Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5079
15. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299
16. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367
17. Fuller, A. A.; Holmes, C. A.; Seidl, F. J. Pept. Sci. 2013, 100, 380
18. Nam, K. T.; Shelby, S. A.; Choi, P. H.; Marciel, A. B.; Chen, R.; Tan, L.; Chu, T. K.; Mesch, R. A.; Lee, B. C.; Connolly, M. D.; Kisielowski, C.; Zuckermann, R. N. Nat. Mater. 2010, 9, 454
19. Fuller, A. A.; Seidl, F. J.; Bruno, P. A.; Plescia, M. A.; Palla, K. S. Pept. Sci. 2011, 96, 627
20. Shin, S. B. Y.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2007, 9, 5003
21. Sanborn, T. J.; Wu, C. W.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Biopolymers 2002, 63, 12
22. Murnen, H. K.; Rosales, A. M.; Jaworski, J. N.; Segalman, R. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16112
23. Lee, B. C.; Chu, T. K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847
24. Lee, B. C.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999
25. Burkoth, T. S.; Beausoleil, E.; Kaur, S.; Tang, D.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 2002, 9, 647
26. Roy, O.; Caumes, C.; Esvan, Y.; Didierjean, C.; Faure, S.; Taillefumier, C. Org. Lett. 2013, 15, 2246
27. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555
28. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622
29. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Huang, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778
30. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L., Jr.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Folding Des. 1997, 2, 369
31. Förster, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 333
32. Duhamel, J. Langmuir 2012, 28, 6527
33. De Schryver, F. C.; Collart, P.; Vandendriessche, J.; Goedeweeck, R.; Swinnen, A.; Van der Auweraer, M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 159