Reversible cyclic peptide libraries for the discovery of affinity ligands

Analytical Chemistry

Volumn 85, Issue 19, 2013, Pages 9229-9237

  Menegatti, Stefano ^a   Ward, Kevin Lawrence ^a   Naik, Amith Dattatray ^b   Kish, William Stanley ^a   Blackburn, Robert Kevin ^b   Carbonell, Ruben Guillermo ^a,b  

^a North Carolina State University   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINE CONDITIONS; ALKALINE TREATMENT; CHROMATOGRAPHIC APPLICATION; COMBINATORIAL LIBRARY; CYCLIC DEPSIPEPTIDES; SOLID PHASE SYNTHESIS; STRUCTURAL DIVERSITY; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

CHROMATOGRAPHY; LIBRARIES; MASS SPECTROMETRY; PEPTIDES; POLYPEPTIDES;

LIGANDS;

CYCLOPEPTIDE; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; PEPTIDE LIBRARY; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE LIBRARY; PEPTIDES, CYCLIC; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 84885001056     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac401954k     Document Type: Article

References (63)

1. Cui, Y.; Kim, S. N.; Naik, R. R.; McAlpine, M. C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 696-704
2. de la Rica, R.; Matsui, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3499-3509
3. Eldar-Finkelman, H.; Eisenstein, M. Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 2463-2470
4. Katz, C.; Levy-Beladev, L.; Rotem-Bamberger, S.; Rito, T.; Rudiger, S. G.; Friedler, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2131-2145
5. London, N.; Movshovitz-Attias, D.; Schueler-Furman, O. Structure 2010, 18, 188-199
6. Mohammed, J. S.; Murphy, W. L. Adv. Mater. 2009, 21, 2361-2374
7. Shrivastava, A.; Nunn, A. D.; Tweedle, M. F. Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 675-681
8. You, C.; Bhagawati, M.; Brecht, A.; Piehler, J. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 393, 1563-1570
9. Gomara, M. J.; Haro, I. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 531-546
10. Otvos, L. J. Methods Mol. Biol. 2008, 494, 263-273
11. Saladin, P. M.; Zhang, B. D.; Reichert, J. M. IDrugs 2009, 12, 779-784
12. Boschetti, E.; Righetti, P. G. Proteomics 2009, 9, 1492-1510
13. Gregori, L.; Gurgel, P. V.; Lathrop, J. T.; Edwardson, P.; Lambert, B. C.; Carbonell, R. G.; Burton, S. J.; Hammond, D. J.; Rohwer, R. G. Lancet 2006, 368, 2226-2230
14. Naik, A. D.; Menegatti, S.; Gurgel, P. V.; Carbonell, R. G. J. Chromatogr. A 2011, 1218, 1691-1700
15. Wang, G.; Carbonell, R. G. Biotechnol. Prog. 2006, 22, 1358-1367
16. Bastek, P. D.; Land, J. M.; Baumbach, G. A.; Hammond, D. H.; Carbonell, R. G. Sep. Sci. Technol. 2000, 35, 1681-1706
17. Gagnon, P. J. Chromatogr. A 2012, 1221, 57-70
18. Gurgel, P. V.; Carbonell, R. G.; Swaisgood, H. E. Bioseparation 2000, 9, 385-392
19. Gurgel, P. V.; Carbonell, R. G.; Swaisgood, H. E. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 5765-5770
20. Heldt, C. L.; Gurgel, P. V.; Jaykus, L. A.; Carbonell, R. G. Biotechnol. Prog. 2008, 24, 554
21. Heldt, C. L.; Gurgel, P. V.; Jaykus, L. A.; Carbonell, R. G. Biotechnol. Prog. 2009, 25, 1411
22. Heldt, C. L.; Hernandez, R.; Mudiganti, U.; Gurgel, P. V.; Brown, D. T.; Carbonell, R. G. J. Virol. Methods 2006, 135, 56-65
23. Kaufman, D. B.; Hentsch, M. E.; Baumbach, G. A.; Buettner, J. A.; Dadd, C. A.; Huang, P. Y.; Hammond, D. J.; Carbonell, R. G. Biotechnol. Bioeng. 2002, 77, 278-289
24. Labrou, N. E. J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2003, 790, 67-78
25. Wang, G.; Carbonell, R. G. J. Chromatogr. A 2005, 1078, 98-112
26. Wang, G.; De, J.; Schoeniger, J. S.; Roe, D. C.; Carbonell, R. G. J. Pept. Res. 2004, 64, 51-64
27. Bellofiore, P.; Petronzelli, F.; De Martino, T.; Minenkova, O.; Bombardi, V.; Anastasi, A. M.; Lindstedt, R.; Felici, F.; De Santis, R.; Verdoliva, A. J. Chromatogr. A 2006, 1107, 182-191
28. Camperi, S. A.; Iannucci, N. B.; Albanesi, G. J.; Oggero Eberhardt, M.; Etcheverrigaray, M.; Messeguer, A.; Albericio, F.; Cascone, O. Biotechnol. Lett. 2003, 25, 1545-1548
29. D'Agostino, B.; Bellofiore, T.; De Martino, M.; Punzo, C.; Rivieccio, V.; Verdoliva, A. J. Immunol. Methods 2008, 333, 126-138
30. Ehrlich, G. K.; Bailon, P. J. Biochem. Biophys. Methods 2001, 49, 443-454
31. Ehrlich, G. K.; Bailon, P.; Berthold, W. Methods Mol. Biol. 2000, 147, 209-220
32. Fassina, G.; Ruvo, M.; Palombo, G.; Verdoliva, A.; Marino, A. J. Biochem. Biophys. Methods 2001, 49, 481-490
33. Fassina, G.; Verdoliva, A.; Palombo, A.; Ruvo, M.; Cassani, G. J. Mol. Recognit. 1998, 11, 128-133
34. Lan, J. C. W.; Ling, T. C.; O'sullivan, D. A.; Lyddiatt, A. Proc. Biochem. 2007, 42, 335-343
35. Lund, L. N.; Gustavsson, P. E.; Michael, R.; Lindgren, J.; Nørskov-Lauritsen, L.; Lund, M.; Houen, G.; Staby, A.; St Hilaire, P. M. J. Chromatogr., A 2012, 1225, 158-167
36. Murray, A.; Sekowski, M.; Spencer, D. I.; Denton, G.; Price, M. R. J. Chromatogr., A 1997, 782, 49-54
37. Palombo, G.; De Falco, S.; Tortora, M.; Cassani, G.; Fassina, G. J. Mol. Recognit. 1998, 11, 243-246
38. Palombo, G.; Rossi, M.; Cassani, G.; Fassina, G. J. Mol. Recognit. 1998, 11, 247-249
39. Palombo, G.; Verdoliva, A.; Fassina, G. J Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1998, 715, 137-145
40. Price, M. R.; Hudecz, F.; O'Sullivan, C.; Baldwin, R. W.; Edwards, P. M.; Tendler, S. J. Mol. Immunol. 1990, 27, 795
41. Verdoliva, A.; Basile, G.; Fassina, G. J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 2000, 749, 233-242
42. Verdoliva, A.; Cassani, G.; Fassina, G. J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1995, 664, 175-183
43. Verdoliva, A.; Marasco, D.; De Capua, A.; Saporito, A.; Bellofiore, P.; Manfredi, V.; Fattorusso, R.; Pedone, C.; Ruvo, M. ChemBioChem 2005, 6, 1242-1253
44. Verdoliva, A.; Pannone, F.; Rossi, M.; Catello, S.; Manfredi, V. J. Immunol. Methods 2002, 271, 77-88
45. Katsara, M.; Tselios, T.; Deraos, S.; Deraos, G.; Matsoukas, M. T.; Lazoura, E.; Matsoukas, J.; Apostolopoulos, V. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2221-2232
46. Khan, S. N.; Kim, A.; Grubbs, R. H.; Kwon, Y. U. Org. Lett. 2011, 13, 1582-1585
47. Liu, T.; Joo, S. H.; Voorhees, J. L.; Brooks, C. L.; Pei, D. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1026-1033
48. Young, T. S.; Young, D. D.; Ahmad, I.; Louis, J. M.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 11052-11056
49. Eckhart, K.; Schwarz, H.; Tomer, K. B.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6765-6769
50. Joo, S. H.; Xiao, Q.; Ling, Y.; Gopishetty, B.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13000-13009
51. Lin, S.; Liehr, S.; Cooperman, B. S.; Cotter, R. J. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 658-663
52. Ngoka, L. C.; Gross, M. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 732-746
53. Redman, J. E.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. J. Comb. Chem. 2003, 5, 33-40
54. Schilling, B.; Wang, W.; McMurray, J. S.; Medzihradszky, K. F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 2174-2179
55. Liu, T.; Qian, Z.; Xiao, Q.; Pei, D. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 537-546
56. Thakkar, A.; Cohen, A. S.; Connolly, M. D.; Zuckermann, R. N.; Pei, D. J. Comb. Chem. 2009, 11, 294-302
57. Zhang, Y.; Zhou, S.; Wavreille, A. S.; DeWille, J.; Pei, D. J. Comb. Chem. 2008, 10, 247-255
58. Yang, H.; Gurgel, P. V.; Carbonell, R. G. J. Pept. Res. 2005, 66 (Suppl) 120-137
59. Garcia-Martin, F.; Quintanar-Audelo, M.; Garcia-Ramos, Y.; Cruz, L. J.; Gravel, C.; Furic, R.; Cote, S.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. J. Comb. Chem. 2006, 8, 213-220
60. Garcia-Ramos, Y.; Paradis-Bas, M.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. J. Pept. Sci. 2010, 16, 675-678
61. Mondorf, K.; Kaufman, D. B.; Carbonell, R. G. J. Pept. Res. 1998, 52, 526-536
62. Perkins, D. N.; Pappin, D. J. C.; Creasy, D. M.; Cottrell, J. S. Electrophoresis 1999, 20, 3551-3567
63. http://www.matrixscience.com/help/scoring-help.html