Cyclic peptidyl inhibitors of Grb2 and tensin SH2 domains identified from combinatorial libraries

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 10, Issue 2, 2008, Pages 247-255

  Zhang, Yanyan ^a   Zhou, Shanggen ^a   Wavreille, Anne Sophie ^a   DeWille, James ^a   Pei, Dehua ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIN BINDING PROTEIN; CYCLOPEPTIDE; GRB2 PROTEIN, HUMAN; GROWTH FACTOR RECEPTOR BOUND PROTEIN 2; TENSINS; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; SRC HOMOLOGY DOMAIN; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GRB2 ADAPTOR PROTEIN; MICROFILAMENT PROTEINS; PEPTIDES, CYCLIC; SRC HOMOLOGY DOMAINS;

EID: 42449142364     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc700185g     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Rev. 2005, 105, 4441-4482.
2. (b) Pomilio, A. B.; Battista, M. E.; Vitale, A. A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2075-2121.
3. (c) Tang, Y. Q.; Yuan, J.; Osapay, G.; Osapay, K.; Tran, D.; Miller, C. J.; Ouellette, A. J.; Selsted, M. E. Science 1999, 286, 498-502.
4. (a) Wenger, R. M. Biomed. J. 1982, 3, 19-31.
5. (b) Sandhu, P.; Xu, X.; Bondiskey, P. J.; Balani, S. K.; Morris, M. L.; Tang, Y. S.; Miller, A. R.; Pearson, P. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1272-1280.
6. (c) Raja, A.; LaBonte, J.; Lebbos, J.; Kirkpatrick, P. Nat. Rev. Drug Discovery. 2003, 2, 943-944.
7. (a) Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658-661.
8. (b) Nguyen, K. T.; Ritz, D.; Gu, J.-Q.; Alexander, D.; Chu, M.; Miao, V.; Brian, P.; Baltz, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 17462-17467.
9. (c) Qin, C.; Bu, X.; Zhong, X.; Ng, N. L. J.; Guo, Z. J. Comb. Chem. 2004, 6, 398-406.
10. (d) Xiao, Q.; Pei, D. J. Med. Chem. 2007, 50, 3132-3137.
11. (a) Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452-455.
12. (b) Frecer, V.; Ho, B.; Ding, J. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3349-3357.
13. (c) Monroc, S.; Badosa, E.; Feliu, L.; Planas, M.; Montesinos, E.; Bardají, E. Peptides 2006, 27, 2567-2574.
14. (a) Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
15. (b) Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.
16. (a) Spatola, A. F.; Crozet, Y.; deWit, D.; Yanagisawa, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3842-3846.
17. (b) Zang, X.; Yu, Z.; Chu, Y.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2327-2332.
18. (c) Bourne, G. T.; Golding, S. W.; Meutermans, W. D. F.; Smythe, M. L. Lett. Pept. Sci. 2000, 7, 311-316.
19. (d) Tavassoli, A.; Benkovic, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2760-2763.
20. Joo, S. H.; Xiao, Q.; Ling, Y.; Gopishetty, B.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13000-13009.
21. Thakkar, A.; Wavreille, A-S.; Pei, D. Anal. Chem. 2006, 78, 5935-5939.
22. Liu, B. A.; Jablonowski, K.; Raina, M.; Arce, M.; Pawson, T.; Nash, P. D. Mol. Cell 2006, 22, 851-868.
23. (a) Waksman, G.; Shoelson, S. E.; Pant, N.; Cowburn, D.; Kuriyan, J. Cell 1993, 72, 779-790.
24. (b) Lee, C. H.; Kominos, D.; Jaques, S.; Margolis, B.; Schlessinger, J.; Shoelson, S. E.; Kuriyan, J. Structure 1994, 2, 423-438.
25. (c) Poy, F.; Yaffe, M. B.; Sayos, J.; Saxena, K.; Morra, M.; Sumegi, J.; Cantley, L. C.; Terhorst, C.; Eck, M. J. Mol. Cell 1999, 4, 555-561.
26. (d) Babon, J. J.; McManus, E. J.; Yao, S.; DeSouza, D. P.; Mielke, L. A.; Sprigg, N. S.; Wilson, T. A.; Hilton, D. J.; Nicola, N. A.; Baca, M.; Nicholson, S. E.; Norton, R. S. Mol. Cell 2006, 22, 205-216.
27. Machida, K.; Mayer, B. J. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1747, 1-25.
28. Violette, S. M.; Shakespeare, W. C.; Bartlett, C.; Guan, W.; Smith, J. A.; Rickles, R. J.; Bohacek, R. S.; Holt, D. A.; Baron, R.; Sawyer, T. K. Chem. Biol. 2000, 7, 225-235.
29. Burke, T. R. Int. J. Pept. Res. Ther. 2006, 12, 33-48.
30. Wilkins, J. A.; Risinger, M. A.; Lin, S. J. Cell Biol. 1986, 103, 1483-1494.
31. Lo, S. H.; Weisberg, E.; Chen, L. B. Bioessays 1994, 16, 817-823.
32. (a) Davis, S.; Lu, M. L.; Lo, S. H.; Lin, S.; Butler, J. A.; Druker, B. J.; Roberts, T. M.; An, Q.; Chen, L. B. Science 1994, 252, 712-715.
33. (b) Auger, K. R.; Songyang, Z.; Lo, S. H.; Roberts, T. M.; Chen, L. B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23452-23457.
34. (c) Salgia, R.; Brunkhorst, B.; Pisick; E.; Li, J. L.; Lo, S. H.; Chen, L. B.; Griffin, J. D. Oncogene 1995, 11, 1149-1155.
35. (d) Wavreille, A. S.; Pei, D. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 109-118.
36. (a) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L., C. Cell 1993, 72, 767-779.
37. (b) Mueller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmueller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505.
38. (c) Gram, H.; Schmitz, R.; Zuber, J. F.; Baumann, G. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 633-637.
39. (d) Kessels, H. W. H. G.; Ward, A. C.; Schumacher, T. N. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 8524-8529.
40. (e) Wavreille, A. S.; Garaud, M.; Zhang, Y.; Pei, D. Methods 2007, 42, 207-219.
41. (f) Ettmayer, P.; France, D.; Gounarides, J.; Jarosinski, M.; Martin, M.-S.; Rondeau, J.-M.; Sabio, M.; Topiol, S.; Weidmann, B.; Zurini, M.; Bair, K. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 971-980.
42. Prescott, J. M.; Wilkes, S. H. Methods Enzymol. 1976, 45, 530-43.
43. Peng, L.; Liu, R.; Marik, J.; Wang, X.; Takada, Y.; Lam, K. S. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 381-389.
44. Tari, A. M.; Lopez-Berestein, G. Semin. Oncol. 2001, 28, 142-147.
45. (a) Daly, R J. Growth Factors 1999, 16, 255-263.
46. (b) Wells, A. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1999, 31, 637-643.
47. (c) Schmidt, A.; Hall, M. N. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1998, 14, 305-338.
48. (a) Matuoka, K.; Shibasaki, F.; Shibata, M.; Takenawa, T. EMBO J. 1993, 12, 3467-3473.
49. (b) Gay, B.; Suarez, S.; Caravatti, G.; Furet, P.; Meyer, T.; Schoepfer, J. Cell 1999, 83, 235-241.
50. Ahmed, S. A.; Gogal, R. M., Jr.; Walsh, J. E. J. Immunol. Methods 1994, 170, 211-214.
51. (a) Giebel, L. B.; Cass, R. T.; Milligan, D. L.; Young, D. C.; Arze, R.; Johnson, C. R. Biochemistry 1995, 34, 15430-15435.
52. (b) Meyer, S. C.; Gaj, T.; Ghosh, I. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 68, 3-10.
53. (c) Czompoly, T.; Labadi, A.; Balazs, M.; Nemeth, P.; Balogh, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 307, 791-796.
54. Kinsella, T. M.; Ohashi, C. T.; Harder, A. G.; Yam, G. C.; Li, W.; Peelle, B.; Pali, E. S.; Bennett, M. K.; Molineaux, S. M.; Anderson, D. A.; Masuda, E. S.; Payan, D. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37512-37518.
55. (a) Millward, S. W.; Takahashi, T. T.; Roberts, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14142-14143.
56. (b) Millward, S. W.; Fiacco, S.; Austin, R. J.; Roberts, R. W. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 625-634.
57. (a) Li, S.; Roberts, R. W. Chem. Biol. 2003, 10, 233-239.
58. (b) Feng, T.; Tsao, M. L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15962-15963.
59. (c) Meyer, S. C.; Shomin, C. D.; Gaj, T.; Ghosh, I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13812-13813.
60. (a) McBride, J. D.; Freeman, H. N.; Domingo, G. J.; Leatherbarrow, R. J. J. Mol. Biol. 1996, 259, 819-827.
61. (b) Tornoe, C. W.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 312-324.
62. (c) Roberts, K. D.; Lambert, J. N.; Ede, N. J.; Bray, A. M. J. Pept. Sci. 2004, 10, 659-665.
63. Sweeney, M. C.; Wavreille, A.-S.; Park, J.; Butchar, J.; Tridandapani, S.; Pei, D. Biochemistry 2005, 44, 14932-14947.