Heteronuclear phosphorescent iridium(III) complexes with tunable photophysical and excited-state properties by chelating BF2 moiety for application in bioimaging

RSC Advances

Volumn 3, Issue 23, 2013, Pages 8766-8776

  Sun, Huibin ^a   Yang, Lijuan ^a,c   Yang, Huiran ^a   Liu, Shujuan ^a   Xu, Wenjuan ^a   Liu, Xiangmei ^a   Tu, Zhenzhen ^a   Su, Haiquan ^b   Zhao, Qiang ^a   Huang, Wei ^a,b  

^a NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

^c INNER MONGOLIA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED-STATE LIFETIME; EXCITED-STATE PROPERTIES; LIVING CELL IMAGING; LOW CYTOTOXICITIES; PHOSPHORESCENT DYES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; THEORETICAL CALCULATIONS; UV-VIS ABSORPTIONS;

CHELATION; CYTOLOGY; EXCITED STATES; IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; NUCLEAR PHYSICS; PHOSPHORESCENCE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84884718967     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40639c     Document Type: Article

References (64)

1. (a) H. Sasabe, J.-I. Takamatsu, T. Motoyama, S. Watanabe, G. Wagenblast, N. Langer, O. Molt, E. Fuchs, C. Lennartz and J. Kido, Adv. Mater., 2010, 22, 5003;
2. (b) A. F. Rausch, H. H. H. Homeier and H. Yersin in Photophysics of Organometallics, ed. A. J. Lees, 2010, vol. 29, pp. 193-235;
3. (c) C. M. Che, C. C. Kwok, S. W. Lai, A. F. Rausch, W. J. Finkenzeller, N. Zhu and H. Yersin, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 233;
4. (d) H. Yersin, Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008;
5. (e) K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer and K. Leo, Chem. Rev., 2007, 107, 1233;
6. (f) E. Holder, B. M. W. Langeveld and U. S. Schubert, Adv. Mater., 2005, 17, 1109;
7. (g) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson and S. R. Forrest, Nature, 1998, 395, 151.
8. (a) W. J. Xu, S. J. Liu, T. C. Ma, Q. Zhao, A. Pertegas, D. Tordera, H. J. Bolink, S. H. Ye, X. M. Liu, S. Sun and W. Huang, J. Mater. Chem., 2011, 21, 13999;
9. (b) R. D. Costa, E. Orti, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft and E. C. Constable, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5978;
10. (c) R. D. Costa, E. Orti, H. J. Bolink, S. Graber, C. E. Housecroft and E. C. Constable, Adv. Funct. Mater., 2010, 20, 1511;
11. (d) C. Rothe, C. J. Chiang, V. Jankus, K. Abdullah, X. S. Zeng, R. Jitchati, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and A. P. Monkman, Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 2038;
12. (e) L. He, J. Qiao, L. Duan, G. F. Dong, D. Q. Zhang, L. D. Wang and Y. Qiu, Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 2950;
13. (f) H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, E. Orti, M. Sessolo, S. Graber, K. Doyle, M. Neuburger, C. E. Housecroft and E. C. Constable, Adv. Mater., 2008, 20, 3910.
14. (a) P. Wang, S. J. Liu, Z. H. Lin, X. C. Dong, Q. Zhao, W. P. Lin, M. D. Yi, S. H. Ye, C. X. Zhu and W. Huang, J. Mater. Chem., 2012, 22, 9576;
15. (b) S. J. Liu, P. Wang, Q. Zhao, H. Y. Yang, J. Wong, H. B. Sun, X. C. Dong, W. P. Lin and W. Huang, Adv. Mater., 2012, 24, 2901;
16. (c) S. J. Liu, Y. Chen, W. J. Xu, Q. Zhao and W. Huang, Macromol. Rapid Commun., 2012, 33, 461;
17. (d) S. J. Liu, Z. H. Lin, Q. Zhao, Y. Ma, H. F. Shi, M. D. Yi, Q. D. Ling, Q. L. Fan, C. X. Zhu, E. T. Kang and W. Huang, Adv. Funct. Mater., 2011, 21, 979.
18. (a) Q. Zhao, F. Y. Li and C. H. Huang, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3007;
19. (b) W. J. Xu, S. J. Liu, X. Y. Zhao, S. Sun, S. Cheng, T. C. Ma, H. B. Sun, Q. Zhao and W. Huang, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 7125;
20. (c) S. T. Lam, N. Y. Zhu and V. W. W. Yam, Inorg. Chem., 2009, 48, 9664;
21. (d) S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein and J. A. G. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 105, 16071;
22. (e) H. L. Chen, Q. Zhao, Y. B. Wu, F. Y. Li, H. Yang, T. Yi and C. H. Huang, Inorg. Chem., 2007, 46, 11075;
23. (f) P. Anzenbacher, D. S. Tyson, K. Jursikova and F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6232;
24. (g) W. J. Xu, S. J. Liu, X. Zhao, N. Zhao, Z. Q. Liu, H. Xu, H. Liang, Q. Zhao, X. Q. Yu and W. Huang, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 621.
25. (a) Q. Zhao, C. H. Huang and F. Y. Li, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 2508;
26. (b) A. Picot, A. D'Aleó, P. L. Baldeck, A. Grichine, A. Duperray, C. Andraud and O. Maury, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1532.
27. (a) Y. You, S. Lee, T. Kim, K. Ohkubo, W. S. Chae, S. Fukuzumi, G. J. Jhon, W. Nam and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 18328;
28. (b) Q. Zhao, M. X. Yu, L. X. Shi, S. J. Liu, C. Y. Li, M. Shi, Z. G. Zhou, C. H. Huang and F. Y. Li, Organometallics, 2010, 29, 1085.
29. M. X. Yu, Q. Zhao, L. X. Shi, F. Y. Li, Z. G. Zhou, H. Yang, T. Yi and C. H. Huang, Chem. Commun., 2008, 2115.
30. (a) K. K. W. Lo, S. P. Y. Li and K. Y. Zhang, New J. Chem., 2011, 35, 265;
31. (b) K. Y. Zhang, S. P. Y. Li, N. Zhu, I. W. S. Or, M. S. H. Cheung, Y. W. Lam and K. K. W. Lo, Inorg. Chem., 2010, 49, 2530;
32. (c) K. K. W. Lo, M. W. Louie and K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 2603;
33. (d) J. S. Y. Lau, P. K. Lee, K. H. K. Tsang, C. H. C. Ng, Y. W. Lam, S. H. Cheng and K. K. W. Lo, Inorg. Chem., 2009, 48, 708;
34. (e) K. K. W. Lo, M. W. Louie, K. S. Sze and J. S. Y. Lau, Inorg. Chem., 2008, 47, 602.
35. (a) X. M. Liu, N. Xi, S. J. Liu, Y. Ma, H. R. Yang, H. R. Li, J. H. He, Q. Zhao, F. Y. Li and W. Huang, J. Mater. Chem., 2012, 22, 7894;
36. (b) Y. Q. Wu, H. Jing, Z. S. Dong, Q. Zhao, H. Z. Wu and F. Y. Li, Inorg. Chem., 2011, 50, 7412;
37. (c) Y. Ma, S. J. Liu, H. R. Yang, Y. Q. Wu, C. J. Yang, X. M. Liu, Q. Zhao, H. Z. Wu, J. Liang, F. Y. Li and W. Huang, J. Mater. Chem., 2011, 21, 18974;
38. (d) L. Q. Xiong, Q. Zhao, H. L. Chen, Y. B. Wu, Z. S. Dong, Z. G. Zhou and F. Y. Li, Inorg. Chem., 2010, 49, 6402;
39. (e) Y. Tang, H. R. Yang, H. B. Sun, S. J. Liu, J. X. Wang, Q. Zhao, X. M. Liu, W. J. Xu, S. B. Li and W. Huang, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 1311.
40. (a) Y. M. You and S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12438;
41. (b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304.
42. (a) S. J. Yeh, M. F. Wu, C. T. Chen, Y. H. Song, Y. Chi, M. H. Ho, S. F. Hsu and C. H. Chen, Adv. Mater., 2005, 17, 285;
43. (b) T. D. Anthopoulos, M. J. Frampton, E. B. Namdas, P. L. Burn and I. D. W. Samuel, Adv. Mater., 2004, 16, 557;
44. (c) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino and K. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12971;
45. (d) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304;
46. (e) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem., 2001, 40, 1704.
47. (a) Y. You, J. Seo, S. H. Kim, K. S. Kim, T. K. Ahn, D. Kim and S. Y. Park, Inorg. Chem., 2008, 47, 1476;
48. (b) T. H. Kwon, H. S. Cho, M. K. Kim, J. W. Kim, J. J. Kim, K. H. Lee, S. J. Park, I. S. Shin, H. Kim, D. M. Shin, Y. K. Chung and J. I. Hong, Organometallics, 2005, 24, 1578.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, J. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,H. Nakai, M. Klene, X. L. J. E. Knox,H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, R. L. I. KomaromiMartin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
50. G. M. Heldrick, SHELXTL-97, A Program for Crystal Structure Refinement, Universität of Göttingen, Germany, 1997.
51. (a) K. K. W. Lo, K. H. K. Tsang and N. Zhu, Organometallics, 2006, 25, 3220;
52. (b) K. K. W. Lo, P. K. Lee and J. S. Y. Lau, Organometallics, 2008, 27, 2998.
53. Z. L. Cheng, A. K. Chen, H. Y. Lee and A. Tsourkas, Small, 2010, 6, 1398.
54. (a) G. J. Zhou, W. Y. Wong and X. L. Yang, Chem.-Asian J., 2011, 6, 1706;
55. (b) G. J. Zhou, C. L. Ho, W. Y. Wong, Q. Wang, D. G. Ma, L. X. Wang, Z. Y. Lin, T. B. Marder and A. Beeby, Adv. Funct. Mater., 2008, 18, 499.
56. (a) Y. Haketa, S. Sasaki, N. Ohta, H. Masunaga, H. Ogawa, N. Mizuno, F. Araoka, H. Takezoe and H. Maeda, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 10079;
57. (b) K. Ono, J. Hashizume, H. Yamaguchi, M. Tomura, J.-I. Nishida and Y. Yamashita, Org. Lett., 2009, 11, 4326.
58. Q. Zhao, S. J. Liu, M. Shi, F. Y. Li, H. Jing, T. Yi and C. H. Huang, Organometallics, 2007, 26, 5922.
59. Q. Zhao, L. Li, F. Y. Li, M. X. Yu, Z. P. Liu, T. Yi and C. H. Huang, Chem. Commun., 2008, 685.
60. (a) Y. You and S. Y. Park, Dalton Trans., 2009, 1267;
61. (b) P. Coppo, E. A. Plummer and L. De Cola, Chem. Commun., 2004, 1774;
62. (c) S. Stagni, S. Colella, A. Palazzi, G. Valenti, S. Zacchini, F. Paolucci, M. Marcaccio, R. Q. Albuquerque and L. De Cola, Inorg. Chem., 2008, 47, 10509.
63. M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli and M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8790.
64. Q. Zhao, S. J. Liu, M. Shi, C. M. Wang, M. X. Yu, L. Li, F. Y. Li, T. Yi and C. H. Huang, Inorg. Chem., 2006, 45, 6152.