Rational design of an "oFF-ON" phosphorescent chemodosimeter based on an iridium(III) complex and its application for time-resolved luminescent detection and bioimaging of cysteine and homocysteine

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 4, 2013, Pages 1311-1319

  Tang, Yan ^a,b   Yang, Hui Ran ^b   Sun, Hui Bin ^b   Liu, Shu Juan ^b   Wang, Jing Xia ^b   Zhao, Qiang ^b   Liu, Xiang Mei ^b   Xu, Wen Juan ^b   Li, Sheng Biao ^a   Huang, Wei ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

bioimaging; biothiols; IR spectroscopy; phosphorescence; sensors

Indexed keywords

BIO-IMAGING; BIOTHIOLS; CHEMODOSIMETERS; ELECTRON TRANSFER PROCESS; ELECTRON-ACCEPTOR; EXCITED-STATE PROPERTIES; HIGH SELECTIVITY; HOMOCYSTEINES; IRIDIUM COMPLEX; LIVING CELL; N LIGANDS; NAKED-EYE DETECTION; RATIONAL DESIGN; TIME-RESOLVED;

AMINO ACIDS; DOSIMETRY; EYE PROTECTION; INFRARED SPECTROSCOPY; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; METAL COMPLEXES; PROBES; SENSORS;

PHOSPHORESCENCE;

COORDINATION COMPOUND; CYSTEINE; FLUORESCENT DYE; HOMOCYSTEINE; IRIDIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; HELA CELL; HUMAN; LUMINESCENCE; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

COORDINATION COMPLEXES; CYSTEINE; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HOMOCYSTEINE; HUMANS; IRIDIUM; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MICROSCOPY, CONFOCAL; QUANTUM THEORY;

EID: 84872446390     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203137     Document Type: Article

References (56)

1. H. Refsum, A. D. Smtth, P. M. Ueland, E. Nexo, R. Clarke, J. Mcpartlin, C. Johnston, F. Engbaek, J. Schneede, Clin. Chem. 2004, 50, 3-32.
2. S. Shahrokhian, Anal. Chem. 2001, 73, 5972-5978.
3. H. Refsum, P. M. Ueland, O. Nygard, S. E. Vollset, Annu. Rev. Med. 1998, 49, 31-62.
4. O. Nekrassova, N. S. Lawrence, R. G. Compton, Talanta 2003, 60, 1085-1095.
5. W. G. Christen, U. A. Ajani, R. J. Glynn, C. H. Hennekens, Arch. Intern. Med. 2000, 160, 422-432.
6. A. R. Ivanov, I. V. Nazimov, L. A. Baratova, J. Chromatogr. A 2000, 895, 167-171
7. G. Chen, L. Zhang, J. Wang, Talanta 2004, 64, 1018-1023
8. T. Inoue, J. R. Kirchhoff, Anal. Chem. 2002, 74, 1349-1354.
9. A. R. Ivanov, I. V. Nazimov, L. A. Baratova, J. Chromatogr. A 2000, 870, 433-442
10. A. R. Ivanov, I. V. Nazimov, L. Baratova, J. Chromatogr. A 2000, 895, 157-166
11. G. Chwatko, E. Bald, Talanta 2000, 52, 509-515
12. Y. V. Tcherkas, A. D. Denisenko, J. Chromatogr. A 2001, 913, 309-313.
13. N. S. Lawrence, J. Davis, R. G. Compton, Talanta 2001, 53, 1089-1094
14. N. S. Lawrence, R. P. Deo, J. Wang, Talanta 2004, 63, 443-449
15. T. Inoue, J. R. Kirchhoff, Anal. Chem. 2000, 72, 5755-5760.
16. M. Zhang, M. Yu, F. Li, M. Zhu, M. Li, Y. Gao, L. Li, Z. Liu, J. Zhang, D. Zhang, T. Yi, C. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322-10323
17. F. Tanaka, N. Mase, C. F. Barbas III, Chem. Commun. 2004, 1762-1763
18. S. Sreejith, K. P. Divya, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2008, 120, 8001-8005
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7883-7887
20. H. B. Sun, S. J. Liu, T. C. Ma, N. N. Song, Q. Zhao, W. Huang, New J. Chem. 2011, 35, 1194-1197
21. R. P. Haugland, Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th ed., Molecular Probes, Inc., Eugene, 1996.
22. N. Shao, J. Y. Jin, S. M. Cheung, R. H. Yang, W. H. Chan, T. Mo, Angew. Chem. 2006, 118, 5066-5070
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4944-4948
24. O. Rusin, N. N. S. Luce, R. A. Agbaria, J. O. Escobedo, S. Jiang, I. M. Warner, F. B. Dawan, K. Lian, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438-439
25. W. Wang, J. O. Escobedo, C. M. Lawrence, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401
26. W. Wang, O. Rusin, X. Kim, J. O. Escobedo, S. O. Fakayode, K. A. Fletcher, M. Lowry, C. M. Schowalter, C. M. Lawrence, F. R. Fronczek, I. M. Warner, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949-15958.
27. Y. Sato, T. Iwata, S. Tokutomi, H. Kandori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1088-1089.
28. X. Q. Chen, Y. Zhou, X. J. Peng, J. Y. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135.
29. M. H. Lee, J. H. Han, P. S. Kwon, S. Bhuniya, J. Y. Kim, J. L. Sessler, C. Kang, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1316-1322.
30. J. Y. Shao, H. Y. Sun, H. M. Guo, S. M. Ji, J. Z. Zhao, W. T. Wu, X. L. Yuan, C. L. Zhang, T. D. James, Chem. Sci. 2012, 3, 1049-1061
31. J. Y. Shao, H. M. Guo, S. M. Ji, J. Z. Zhao, Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 3012-3017.
32. H. S. Jung, J. H. Han, T. Pradhan, S. Kim, S. W. Lee, J. L. Sessler, T. W. Kim, C. Kang, J. S. Kim, Biomaterials 2012, 33, 945-953.
33. K. S. Lee, T. K. Kim, J. H. Lee, H. J. Kim, J. I. Hong, Chem. Commun. 2008, 6173-6175.
34. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2 nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
35. Q. Zhao, F. Y. Li, C. H. Huang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030
36. Q. Zhao, C. H. Huang, F. Y. Li, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508-2524.
37. S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 16071-16076
38. Y. You, Y. Han, Y. M. Lee, S. Y. Park, W. Nam, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11488-11491
39. L. Murphy, A. Congreve, L. O. Pålsson, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 8743-8745.
40. Y. Ma, S. J. Liu, H. R. Yang, Y. Q. Wu, C. J. Yang, X. M. Liu, Q. Zhao, H. Z. Wu, J. C. Liang, F. Y. Li, W. Huang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 18974-18982.
41. X. M. Liu, N. Xi, S. J. Liu, Y. Ma, H. R. Yang, H. R. Li, J. H. He, Q. Zhao, F. Y. Li, W. Huang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 7894-7900.
42. Q. Zhao, M. X. Yu, L. X. Shi, S. J. Liu, C. Y. Li, M. Shi, Z. G. Zhou, C. H. Huang, F. Y. Li, Organometallics 2010, 29, 1085-1091.
43. W. J. Xu, S. J. Liu, H. B. Sun, X. Y. Zhao, Q. Zhao, S. Sun, S. Cheng, T. C. Ma, L. X. Zhou, W. Huang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 7572-7581
44. W. J. Xu, S. J. Liu, X. Y. Zhao, S. Sun, S. Cheng, T. C. Ma, H. B. Sun, Q. Zhao, W. Huang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7125-7133.
45. K. K.-W. Lo, A. W.-T. Choi, W. H.-T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021-6047
46. A. J. Amoroso, R. J. Arthur, M. P. Coogan, J. B. Court, V. Fernández-Moreira, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, New J. Chem. 2008, 32, 1097-1102
47. E. Baggaley, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1762-1785
48. F. L. Thorp-Greenwood, Organometallics 2012, 31, 5686-5692.
49. S. M. Ji, H. M. Guo, X. L. Yuan, X. H. Li, H. D. D. P. Gao, C. X. Zhao, W. T. Wu, W. H. Wu, J. Z. Zhao, Org. Lett. 2010, 12, 2876-2879.
50. C. L. Ho, K. L. Wong, H. K. Kong, Y. M. Ho, C. T. L. Chan, W. M. Kwok, K. S. Y. Leung, H. L. Tam, M. H. W. Lam, X. F. Ren, A. M. Ren, J. K. Feng, W. Y. Wong, Chem. Commun. 2012, 48, 2525-2527.
51. P. Wu, E. L. M. Wong, D. L. Ma, G. S. M. Tong, K. M. Ng, C. M. Che, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3652-3656.
52. J. S. Y. Lau, P. K. Lee, K. H. K. Tsang, C. H. C. Ng, Y. W. Lam, S. H. Cheng, K. K. W. Lo, Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718.
53. V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2010, 46, 186-202.
54. Y. M. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Y. Li, Chem. Rev. 2012, DOI:.
55. K. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767-768.
56. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.