An efficient catalyst based on manganese salen for hydrosilylation of carbonyl compounds

Organometallics

Volumn 32, Issue 18, 2013, Pages 5034-5037

  Chidara, Vamshi K ^a   Du, Guodong ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH DAKOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL SUBSTRATES; CATALYST LOADINGS; EFFICIENT CATALYSTS; ELECTROPHILIC ATTACK; HYDRIDE SPECIES; MANGANESE SALEN COMPLEXES; MECHANISTIC STUDIES; SYSTEM FEATURES;

CATALYSTS; HYDROSILYLATION; KETONES; MANGANESE;

LOADING;

EID: 84884607979     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400805v     Document Type: Article

References (80)

1. Bullock, R. M., Ed. Catalysis without Precious Metals; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
2. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794-5
3. Ritter, S. K. Chem. Eng. News 2012, 90, 12-18
4. Gopalaiah, K. Chem. Rev. 2013, 113, 3248-3296
5. Mancheno, O. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2216-2218
6. Sun, C. -L.; Li, B. -J.; Shi, Z. -J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
7. Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586-5587
8. Sherry, B. D.; Furstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511
9. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567-570
10. Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816-5817
11. Yang, J.; Tilley, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10186-10188
12. Warratz, S.; Postigo, L.; Royo, B. Organometallics 2013, 32, 893-897
13. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789-2792
14. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670-4674
15. Shaikh, N. S.; Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2497-2501
16. Marciniec, B., Ed. Hydrosilylation: A Comprehensive Review on Recent Advances; Springer: Berlin, 2010.
17. Ojima, I.; Li, Z.; Zhu, J. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z.; Apeloig, Y., Eds.; Wiley: New York, 1998; Vol. 2, pp 1687-1792.
18. de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vols. 1-3.
19. Chakraborty, S.; Guan, H. Dalton Trans. 2010, 39, 7427-7439
20. Riant, O.; Mostefai, N.; Courmarcel, J. Synthesis 2004, 18, 2943-2958
21. Carpentier, J. F.; Bette, V. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 913-936
22. Yun, J.; Buchwald, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640-5644
23. Zheng, J.; Darcel, C.; Sortais, J.-B. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 81-84
24. Tran, B. L.; Pink, M.; Mindiola, D. J. Organometallics 2009, 28, 2234-2243
25. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349-358
26. Das, S.; Wendt, B.; Moller, K.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1662-1666
27. Das, S.; Addis, D.; Zhou, S.; Junge, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1770-1771
28. Bullock, R. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2366-2374
29. Spielmann, J.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1480-1486
30. Koller, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2012, 31, 2530-2533
31. Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831-1838
32. Wu, A. J.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2004, 104, 903-938
33. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064
34. Gregg, B. T.; Hanna, P. K.; Crawford, E. J.; Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 384-385
35. Mao, Z.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10139-10140
36. Gregg, B. T.; Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10069-84
37. Hanna, P. K.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1991, 10, 31-33
38. Mao, Z.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1998, 17, 1993-2002
39. Cavanaugh, M. D.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1996, 15, 2764-2769
40. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Lee, I. S.; Lee, Y. -A.; Chung, Y. K.; Seok, W. K.; Lee, H. N. Organometallics 1999, 18, 4114-4118
41. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Chung, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 151, 87-90
42. Hilal, H. S.; Suleiman, M. A.; Jondi, W. J.; Khalaf, S.; Masoud, M. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 144, 47-59
43. Magnus, P.; Fielding, M. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6633-6636
44. Tondreau, A. M.; Chirik, P. J.; Delis, J. G. P.; Weller, K. J.; Lewis, K. M.; Nye, S. A. U.S. Pat. Appl. Publ. US 20120130021 A1 20120524, 2012.
45. Delis, J. G. P.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Weller, K. J.; Chirik, P. J.; Tondreau, A. M.; Russell, S. K. U.S. Pat. Appl. Publ. US 20110009573 A1 20110113, 2011.
46. Kennedy-Smith, J. J.; Nolin, K. A.; Gunterman, H. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056-4057
47. Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5390-5392
48. Sousa, S. C. A.; Cabrita, I.; Fernandes, A. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5641-5653
49. Du, G.; Abu-Omar, M. M. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1185-1198
50. Ziegler, J. E.; Du, G.; Fanwick, P. E.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 11290-11296
51. Peterson, E.; Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 908-909
52. Maddani, M. R.; Moorthy, S, K.; Prabhu, K. R. Tetrahedron 2010, 66, 329-333
53. Fernandes, A. C.; Romao, C. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8881-8883
54. Shirobokov, O. G.; Gorelsky, S. I.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. Chem. Commun. 2010, 46, 7831-7833
55. Reis, P. M.; Romao, C. C.; Royo, B. Dalton Trans. 2006, 1842-1846
56. Nolin, K. A.; Krumper, J. R.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14684-14696
57. Du, G.; Fanwick, P. E.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5180-5187
58. de Noronha, R. G.; Romao, C. C.; Fernandes, A. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6960-6964
59. Cabrita, I.; Fernandes, A. C. Tetrahedron 2011, 67, 8183-8186
60. Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12462-12463
61. Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Kobayashi, Y.; Kennedy-Smith, J. J.; Toste, F. D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9555-9562
62. Abbina, S.; Bian, S.; Oian, C.; Du, G. ACS Catal. 2013, 4, 678-684
63. Truong, T. V.; Kastl, E. A.; Du, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1670-1672
64. Cabrita, I.; Sousa, S. C. A.; Fernandes, A. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6132-6135
65. Pehlivan, L.; Metay, E.; Laval, S.; Dayoub, W.; Delbrayelle, D.; Mignani, G.; Lemaire, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7400-7406
66. Berry, J. F. Comments Inorg. Chem. 2009, 30, 28-66
67. Eikey, R. A.; Abu-Omar, M. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 83-124
68. Yiu, S. M.; Lam, W. W. Y.; Ho, C. M.; Lau, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 803-809
69. Chung, L. W.; Lee, H. G.; Lin, Z.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2006, 71, 6000-6009
70. Calhorda, M. J.; Costa, P. J. Dalton Trans. 2009, 8155-8161
71. Drees, M.; Strassner, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 10850-10859
72. Costa, P. J.; Romao, C. C.; Fernandes, A. C.; Royo, B.; Reis, P. M.; Calhorda, M. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3934-3941
73. Gu, P.; Wang, W.; Wang, Y.; Wei, H. Organometallics 2013, 32, 47-51
74. Shirobokov, O. G.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6487-6489
75. Khalimon, A. Y.; Ignatov, S. K.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 754-756
76. Khalimon, A. Y.; Shirobokov, O. G.; Peterson, E.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 4300-4313
77. Smeltz, J. L.; Boyle, P. D.; Ison, E. A. Organometallics 2012, 31, 5994-5997
78. Yang, D.; Tanner, D. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 2267-2270
79. Sun, J.; Lu, R. S.; Bau, R.; Yang, G. K. Organometallics 1994, 13, 1317-1325
80. Schubert, U. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 151-187