De Novo synthesis of polysubstituted naphthols and furans using photoredox neutral coupling of alkynes with 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4884-4887

  Jiang, Heng ^a   Cheng, Yuanzheng ^a   Zhang, Yan ^a   Yu, Shouyun ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884540214     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402325z     Document Type: Article

References (68)

1. Yoshida, J.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265
2. Carey, F. A.; Sundberg, R. J.; Advanced Organic Chemistry, 5 th ed.; Springer: 2007; Chapter 12.
3. Organic Electrochemistry, 5th ed.; Lund, H.; Hammerich, O., Eds.; New York: Marcel Dekker, 2001.
4. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761
5. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
6. Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9527
7. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Nikbin, N. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 442
8. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
9. Dugger, R. W.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 253
10. Das, D.; Sun, A. X.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3765
11. Lumbroso, A.; Abermil, N.; Breit, B. Chem. Sci. 2012, 3, 789
12. Ma, L.; Chen, W.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15305
13. Tang, Q.; Xia, D.; Jin, X.; Zhang, Q.; Sun, X.-Q.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4628
14. Leung, J. C.; Geary, L. M.; Chen, T.-Y.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15700
15. Berliner, M. A.; Dubant, S. P. A.; Makowski, T.; Ng, K.; Sitter, B.; Wager, C.; Zhang, Y. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1052
16. Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, S. K. Heterocycles in Natural Product Synthesis; Wiley: 2011.
17. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2012, 480, 224
18. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
19. Mal, D.; Jana, A. K.; Mitra, P.; Ghosh, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 3392
20. Shahzad, S. A.; Vivant, C.; Wirth, T. Org. Lett. 2010, 12, 1364
21. Hoye, T. R.; Baire, B.; Niu, D.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P. Nature 2012, 490, 208
22. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Couty, F.; Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078
23. Donohoe, T. J.; Jones, C. R.; Barbosa, L. C. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16418
24. Wang, B.; Hansen, T. M.; Wang, T.; Wu, D.; Weyer, L.; Ying, L.; Engler, M. M.; Sanville, M.; Leitheiser, C.; Christmann, M.; Lu, Y.; Chen, J.; Zunker, N.; Cink, R. D.; Ahmed, F.; Lee, C.-S.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1484
25. Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043
26. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
27. Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734
28. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687
29. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
30. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
31. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
32. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
33. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
34. Chemical Photocatalysis; König, B., Ed.; DE GRUYTER: 2013. For pioneering works, see
35. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
36. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
37. Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756
38. Zhu, S.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823
39. Xie, J.; Xue, Q.; Jin, H.; Li, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Sci. 2013, 4, 1281
40. Hari, D. P.; Hering, T.; König, B. Org. Lett. 2012, 14, 5334
41. Cheng, Y.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98
42. Xuan, J.; Cheng, Y.; An, J.; Lu, L.-Q.; Zhang, X.-X.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 8337
43. Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9562
44. Wallentin, C.-J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875
45. Courant, T.; Masson, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 423
46. Jiang, H.; Huang, C.; Guo, J.; Zeng, C.; Zhang, Y.; Yu, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15158
47. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160
48. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 368
49. Furst, L.; Matsuura, B. S.; Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3104
50. Jiang, H.; Chen, X.; Zhang, Y.; Yu, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 809
51. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 13, 5468
52. Tucker, J. W.; Nguyen, J. D.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W.; Stephenson, C. R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4985
53. Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5018
54. Santi, R.; Bergamini, F.; Citterio, A.; Sebastiano, R.; Nicolini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4250
55. Snider, B. B.; Zhang, Q.; Dombroski, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4195
56. Xia, Y.; Qu, P.; Liu, Z.; Ge, R.; Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2543
57. Liau, B. B.; Milgram, B. C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16765
58. Hao, W.-J.; Xu, X.-P.; Bai, H.-W.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4894
59. Wang, J.-G.; Wang, M.; Xiang, J.-C.; Zhu, Y.-P.; Xue, W.-J.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2012, 14, 6060
60. Huang, X.; Xun, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3965
61. Ciufolini, M. A.; Weiss, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1127
62. Kalogiannis, S.; Spyroudis, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5041
63. Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629
64. Zheng, M.; Huang, L.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 1838
65. He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766
66. Cui, X.; Xu, X.; Wojtas, L.; Kim, M. M.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19981
67. Fournier, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7562
68. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Guerra, M.; Timokhin, V.; Froudakis, G.; Gimisis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10765