Pd(II)-catalyzed sequential C-C/C-O bond formations: A new strategy to construct trisubstituted furans

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 1838-1841

  Zheng, Meifang ^a   Huang, Liangbin ^a   Wu, Wanqing ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURAN DERIVATIVE; OXYGEN; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; PALLADIUM;

EID: 84876556896     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400451t     Document Type: Article

References (64)

1. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547
2. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035
3. Bautz, J.; Comba, P.; de Laorden, C. L.; Menzel, M.; Rajaraman, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8067-8070
4. Neisius, M. N.; Plietker, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 3218-3227
5. Ward, A. F.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 4728-4731
6. Lemen, G. S.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 3218-3221
7. Mai, D. N.; Rosen, B. R.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 2932-2935
8. Miao, L.; Haque, I.; Manzoni, M. R.; Tham, W. S.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2010, 12, 4739-4741
9. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488-9489
10. Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948-12949
11. Nakhla, J. S.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893-2901
12. Miller, Y.; Miao, L.; Hosseini, A. S.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12149-12156
13. Ward, A. F.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 1268-1271
14. Nakhla, J. S.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893-2901
15. Huang, L. B.; Jiang, H. F.; Qi, C. R.; Liu, X. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17652-17654
16. Newman, S. G.; Howell, J. K.; Nicolaus, N.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14916-14919
17. Petrone, D. A.; Malik, H. A.; Clemenceau, A.; Lautens, M. Org. Lett. 2012, 14, 4806-4809
18. Newman, S. G.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1778-1780
19. Huang, L.; Wang, Q.; Liu, X.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5696-5700
20. Li, Y.; Jardine, K. J.; Tan, R.; Song, D.; Dong, V. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9690-9692
21. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1460-1461
22. Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3076-3077
23. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870-7871
24. Jensen, K. H.; Webb, J. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17471-17482
25. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15415-15422
26. Demko, Z. P.; Bartsch, M.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2000, 2, 2221-2223
27. Seayad, A.; Ahmed, M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Gross, T.; Beller, M. Science 2002, 297, 1676-1678
28. Klein, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 2283-2285
29. Wolfe, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 571-582
30. Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1926-1929
31. Wolfe, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10224-10225
32. Chang, Y.-A. Chi. J. Chem 2007, 25, 989-991
33. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736-1748
34. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iq, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2364
35. Enache, D. I.; Edwards, J. K.; Landon, P.; Solsona Espriu, B.; Carley, A. F.; Herzing, A. A.; Watanabe, M.; Kiely, C. J.; Knight, D. W.; Hutchings, G. J. Science 2006, 311, 362-365
36. Piera, J.; Bäckvall, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506-3523
37. Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1998, 54, 1955-2020
38. Kirsch, S. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2076-2080
39. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795-819
40. Keay, B. A. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 209-215
41. Balme, G.; Bouyssi, D.; Monteiro, N. Heterocycles 2007, 73, 87-124
42. Brown, R. C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 850-852
43. Cacchi, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42-64
44. Donohoe, T. J.; Bower, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 3373-3376
45. Duan, X. H.; Liu, X. Y.; Guo, L. N.; Liao, M. C.; Liu, W. M.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6980-6983
46. Jung, C. K.; Wang, J. C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4118-4119
47. Lenden, P.; Entwistle, D. A.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10657-10660
48. Ma, S. M.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386-12387
49. Marshall, J. A.; Bartley, G. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7169-7171
50. Sromek, A. W.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2280-2282
51. Wong, H. N. C. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 335-344
52. Zhang, M.; Jiang, H.; Neumann, H.; Beller, M.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1681-1684
53. Cao, H.; Jiang, H.; Mai, R.; Zhu, S.; Qi, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 143-152
54. Cao, H.; Jiang, H.; Yao, W.; Liu, X. Org. Lett. 2009, 11, 1931-1933
55. Cao, H.; Jiang, H.; Yuan, G.; Chen, Z.; Qi, C.; Huang, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10553-10559
56. Jiang, H.; Yao, W.; Cao, H.; Huang, H.; Cao, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 5347-5350
57. Zhang, M.; Jiang, H.; Neumann, H.; Beller, M.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1681-1684
58. Liao, L.; Jana, R.; Urkalan, K. b.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5784-5787
59. Liao, L.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10209-10211
60. Li, Y.; Yu, Z. K.; Wu, S. Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 5647-5650
61. Li, Y.; Yu, Z. K.; Alper, H. Org. Lett. 2007, 9, 1647-1649
62. Oestreich, M.; Dennison, P. R.; Kodanko, J. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1439-1442
63. Zhang, L.; Zetterberg, K. Organometallics 1991, 10, 3806-3813
64. Arnekt, R.; Zetterberg, K. Organometallics 1987, 6, 1230-1235