Gold(I)-catalyzed functionalization of benzhydryl C (sp3)-H bonds

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 11-12, 2013, Pages 2227-2231

  Cera, Gianpiero ^a   Chiarucci, Michel ^a   Dosi, Federico ^a   Bandini, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

1,5 hydride shift; C H functionalization; Gold catalysis; Naphthalenes

Indexed keywords

EID: 84884498995     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300525     Document Type: Article

References (83)

1. a) K. Godula, D. Sames, Science 2006, 312, 67
2. b) E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocorona, Chem. Rev. 2007, 107, 5318
3. c) R. Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
4. d) L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapd, Angew. Chem. 2009, 121, 9976
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792
6. e) X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
8. f) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
9. g) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
10. h) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Commun. 2010, 46, 677
11. i) J. Wencel-Delord, T. Drcge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740.
12. a) L. McMurray, F. O Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
13. b) D. Chen, Y.-K. Youn, S. Won, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9452.
14. For a recent example of metal-free 1-5-HT on alkynes: D.-F. Chen, Z.-Y. Han, Y.-P. He, J. Yu, L.-Z. Gong, Angew. Chem. 2012, 124, 12473
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12307.
16. a) J. S. Pastine, K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12180
17. b) C. Zhang, C. K. De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416
18. c) J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991
19. d) N. Yoshikai, A. Mieczkowski, A, Matsumoto, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5568
20. e) D. Vasu, A. Das, R.-S. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 4115
21. f) K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424.
22. a) A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2005, 117, 7150
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6990
24. b) A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180
25. c) A. Forstner, O. D. Davies, Angew. Chem. 2007, 119, 4844
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4760
27. d) H. C. Shen, Tetrahedron 2008, 64, 3885
28. e) R. Skouta, C.-J. Li, Tetrahedron 2008, 64, 4917
29. f) A. Arcadi, Chem. Rev. 2008, 108, 3266
30. g) D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev. 2008, 108, 3351
31. h) P. Belmont E. Parker, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6075
32. i) N. D. Shapiro, F. D. Toste, Synlett 2010, 675
33. j) B. Biannic, A. Aponick, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6605
34. k) F. Lopez, J. L. Mascarenas, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1075
35. l) B. Alcaide, P. Almendros, L. M. Alonso, Molecules 2011, 16, 7815
36. m) M. Bandini, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1358
37. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448.
38. a) O. T. de Haro, C. Nevado, Synthesis 2011, 2530
39. b) T. Boorman, I. Larrosa, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910
40. c) S. Gaillard, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778.
41. a) B. Bolte, Y. Odabachian, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7294
42. b) Y. Harrak, A. Simonneau, M. Malacria, V. Gandon, L. Fensterbank, Chem. Commun. 2010, 46, 865
43. c) I. D. Jurberg, Y. Odabachian, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3543
44. d) B. Bolte, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7696
45. e) G. Maiti, U. Kayal, R. Karmakar, R. N. Bhattacharya, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6321.
46. J. Barluenga, R. Sigeiro, R. Vicente, A. Ballesteros, M. Toms, M. A. Rodrguez, Angew. Chem. 2012, 124, 10523
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10377.
48. S. Bhunia, S. Ghorpade, D. B. Huple, R.-S. Liu, Angew. Chem. 2012, 124, 2993
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2939.
50. a) G. Cera, P. Crispino, M. Monari, M. Bandini, Chem. Commun. 2011, 47, 7803
51. b) G. Cera, M. Chiarucci, A. Mazzanti, M. Mancinelli, M. Bandini, Org. Lett. 2012, 14, 1350
52. c) G. Cera, S. Piscitelli, M. Chiarucci, G. Fabrizi, A. Goggiamani, R. S. Ramn, S. P. Nolan, M. Bandini, Angew. Chem. 2012, 124, 10029
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9891
54. d) M Chiarucci, E. Matteucci, G. Cera, G. Fabrizi, M. Bandini, Chem. Asian J. DOI: 10.1002/asia.201201249.
55. E. B. Bauer, Synthesis 2012, 1131.
56. a) S. Wang, G. Zhang, L. Zhang, Synlett 2010, 692
57. b) R. K. Shiroodi, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4991.
58. X.-Z. Shu, K.-G. Ji, S.-C. Zhao, Z.-J. Zheng, J. Chen, L. Lu, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10556.
59. M. Shibasaki, S. Matsunaga, in: Privileged Chiral Ligands and Catalysis, (Ed.: Q.-L. Zhou), Wiley, New York, 2011, pp 295-332.
60. W. Nakanishi, T. Yoshioka, H. Taka, J. Y. Xue, H. Kita, H. Isobe, Angew. Chem. 2011, 123, 5435
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5323.
62. B. C. de Koning, A. L. Rousseau, W. A. L. van Otterlo, Tetrahedron 2003, 59, 7, and references cited therein.
63. H. Schmidbaur, A. Schier, Z. Naturforsch. B 2011, 66, 329.
64. a) N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776
65. b) J. C. Y. Lin, R. T.W. Huang, C. S. Lee, A. Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem. Rev. 2009, 109, 3561
66. c) S. Diez-Gonzalez, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612
67. d) S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91.
68. a) N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921
69. b) A. S. Dudnik, T. Schwier, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2008, 7, 1465
70. c) R. Balamurugan, V. Gudla, Org. Lett. 2009, 11, 3116
71. d) A. S. Dudnik, T. Schwier, V. Gevorgyan, Tetrahedron 2009, 65, 1859
72. e)W. Kong, C. Fu, S. Ma, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6545
73. f) V. Gudla, R. Balamurugan, Chem. Asian J. 2013, 8, 141.
74. a) N. Marion, S. Doez-Gonzolez, P. de Fr mont, A. R. Noble, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2006, 118, 3729
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3647
76. b) N. Marion, P. Carlqvist, R. Gealageas, P. de Fromont, F. Maseras, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6437.
77. see: Y. Wang, B. Lu, L. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 9179.
78. a) N. Krause, in: Modern Gold Catalyzed Synthesis, (Eds.: A. S. K. Hashmi, F. D. Tost
79. b) N. Krause, C. Winter, Chem. Rev. 2011, 111, 1994.
80. a) G.-Y. Shen, R. Tapia, W. H. Okamura, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7499
81. b) K.-M. Wu, M. M. Midland, W. H. Okamura, J. Org. Chem. 1990, 55, 4381
82. c) J. Zhao, C. O. Hughes, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436.
83. P. H.-Y. Cheong, P. Morganelli, M. R. Luzung, K. N. Houk, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4518.