Synthesis of phenanthrenes by cationic chromium(III) porphyrin-catalyzed dehydration cycloaromatization

Synlett

Volumn 24, Issue 17, 2013, Pages 2297-2301

  Wakabayashi, Ryota ^a   Kurahashi, Takuya ^a,b   Matsubara, Seijiro ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

arene; chromium; cyclization; porphyrin; transition metals

Indexed keywords

ALDEHYDE; BIPHENYL DERIVATIVE; CHROMIUM; ETHYLENE OXIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LEWIS ACID; METALLOPORPHYRIN; PHENANTHRENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND;

AROMATIZATION; ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; DEHYDRATIVE CYCLOAROMATIZATION; ELECTROPHILICITY; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 84884303005     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339710     Document Type: Article

References (73)

1. Chen Y.-H, Chou H.-H, Su T.-H, Chou P.-Y, Wu F.-I, Cheng C.-H. Chem. Commun.: 2011; 47 8865
2. Mitsuhashi R., Suzuki Y., Yamanari Y., Mitamura H., Kambe T., Ikeda N., Okamoto H., Fujiwara A., Yamaji M., Kawasaki N., Maniwa Y., Kubozono Y. Nature (London): 2010; 464 76
3. Song S., Jin Y., Kim K., Kim S. H., Shim Y. B., Lee K., Suh H. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 3582
4. He B., Tian H., Geng Y., Wang F., Müllen K. Org. Lett.: 2008; 10 773
5. Kim H.-J, Lee E., Park H.-S, Lee M. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 10994
6. Okamoto H., Kawasaki N., Kaji Y., Kubozono Y., Fujiwara A., Yamaji M. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 10470
7. Machado A. M., Munaro M., Martins T. D., Dávila L. Y. A, Giro R., Caldas M. J., Atvars T. D. Z, Akcelrud L. C. Macromolecules: 2006; 39 3398
8. Shirai Y., Osgood A. J., Zhao Y., Yao Y., Saudan L., Yang H., Yu-Hung C., Alemany L. B., Sasaki T., Morin J. F., Guerrero J. M., Kelly K. F., Tour J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 4854
9. Kurata H., Takehara Y., Kawase T., Oda M. Chem. Lett.: 2003; 32 538
10. Liu R., Farinha J. P. S, Winnik M. A. Macromolecules: 1999; 32 3957
11. Lewis F. D., Burch E. L. J. Phys. Chem.: 1996; 100 4055
12. Ran C., Xu D., Dai Q., Penning T. M., Blair I. A., Harvey R. G. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 4531
13. Kumar S., Saravanan S., Reuben P., Kumar A. J. Heterocycl. Chem.: 2005; 42 1345
14. Kumar S. J. Org. Chem.: 2002; 67 8842
15. Kumar S. J. Org. Chem.: 1997; 62 8535
16. Floyd A. J., Dyke S. F., Ward S. E. Chem. Rev.: 1976; 76 509
17. Kwon Y., Cho H., Kim S. Org. Lett.: 2013; 15 920
18. Lin Y.-D, Cho C.-L, Ko C.-W, Pulte A., Wu Y.-T. J. Org. Chem.: 2012; 77 9979
19. Xia Y., Liu Z., Xiao Q., Qu P., Ge R., Zhang Y., Wang J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 5714
20. Kuninobu Y., Tatsuzaki T., Matsuki T., Takai K. J. Org. Chem.: 2011; 76 7005
21. Ye F., Shi Y., Zhou L., Xiao Q., Zhang Y., Wang J. Org. Lett.: 2011; 13 5020
22. Kim Y. H., Lee H., Kim Y. J., Kim B. T., Heo J.-N. J. Org. Chem.: 2008; 73 495
23. Mamane V., Louërat F., Iehl J., Abboud M., Fort Y. Tetrahedron: 2008; 64 10699
24. Jiang X., Kong W., Chen J., Ma S. Org. Biomol. Chem.: 2008; 6 3606
25. Wang Y., Burton D. J. Org. Lett.: 2006; 8 5295
26. Wang Y.-G, Cui S.-L, Lin X.-F. Org. Lett.: 2006; 8 1241
27. Some S., Dutta B., Ray J. K. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 1221
28. Fürstner A., Kennedy J. W. J. Chem. Eur. J.: 2006; 12 7398
29. Yao T., Campo M. A., Larock R. C. J. Org. Chem.: 2005; 70 3511
30. Shen H.-C, Tang J.-M, Chang H.-K, Yang C.-W, Liu R.-S. J. Org. Chem.: 2005; 70 10113
31. Kanno K., Liu Y., Iesato A., Nakajima K., Takahashi T. Org. Lett.: 2005; 7 5453
32. Hayes M. E., Shinokubo H., Danheiser R. L. Org. Lett.: 2005; 7 3917
33. Yu S., Rabalakos C., Mitchell W. D., Wulff W. D. Org. Lett.: 2005; 7 367
34. Iuliano A., Piccioli P., Fabbri D. Org. Lett.: 2004; 6 3711
35. Yao T., Campo M. A., Larock R. C. Org. Lett.: 2004; 6 2677
36. Ciszek J. W., Tour J. M. Tetrahedron Lett.: 2004; 45 2801
37. Mamane V., Hannen P., Fürstner A. Chem. Eur. J.: 2004; 10 4556
38. Almeida J. F., Castedo L., Fernández D., Neo A. G., Romero V., Tojo G. Org. Lett.: 2003; 5 4939
39. Zhang Y., Herndon J. W. Org. Lett.: 2003; 5 2043
40. Fürstner A., Mamane V. J. Org. Chem.: 2002; 67 6264
41. Krebs F. C., Spanggaard H. J. Org. Chem.: 2002; 67 7185
42. Kaafarani B. R., Wex B., Bauerb J. A. K, Neckersa D. C. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 8227
43. Kraus G. A., Hoover K., Zhang N. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 5319
44. Harrowven D. C., Nunn M. I. T, Fenwick D. R. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 3185
45. Catellani M., Motti E., Baratta S. Org. Lett.: 2001; 3 3611
46. Yoshikawa E., Radhakrishnan K. V., Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 7280
47. Paredes E., Biolatto B., Kneeteman M., Mancini P. M. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 8079
48. Fujiwara K., Kurahashi T., Matsubara S. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 5512
49. Wakabayashi R., Kurahashi T., Matsubara S. Org. Lett.: 2012; 14 4794
50. Ozawa T., Kurahashi T., Matsubara S. Org. Lett.: 2012; 14 3008
51. Terada T., Kurahashi T., Matsubara S. Heterocycles: 2012; 85 2415
52. Suda K., Kikkawa T., Nakajima S., Takanami T. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 9554
53. Suda K., Baba K., Nakajima S., Takanami T. Chem. Commun.: 2002; 2570
54. Suda K., Baba K., Nakajima S., Takanami T. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 7243
55. Takanami T., Hirabe R., Ueno M., Hino F., Suda K. Chem. Lett.: 1996; 1031
56. Schmidt J. A. R, Lobkovsky E. B., Coates G. W. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 11426
57. Zhou C.-Y, Chan P. W. H, Che C.-M. Org. Lett.: 2006; 8 325
58. Nakano K., Kobayashi K., Ohkawara T., Imoto H., Nozaki K. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 8456
59. Summerville D. A., Jones R. D., Hoffman B. M., Basolo F. J. Am. Chem. Soc.: 1977; 99 8195
60. Garrison J. M., Bruice T. C. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 191
61. Traylor T. G., Miksztal A. R. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 7443
62. Crestoni M. E., Fornarini S., Lanucara F., Warren J. J., Mayer J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 4336
63. Maruoka K., Ooi T., Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 6431
64. Maruoka K., Ooi T., Nagahara S., Yamamoto H. Tetrahedron: 1991; 47 6983
65. Maruoka K., Ooi T., Yamamoto H. Tetrahedron: 1992; 48 3303
66. Jung M. E., D'Amico D. C. J. Am. Chem. Soc.: 1993; 115 12208
67. Maruoka K., Murase N., Bureau R., Ooi T., Yamamoto H. Tetrahedron: 1994; 50 3663
68. Sudha R., Narasimhan K. M., Saraswathy V. G., Sankararaman S. J. Org. Chem.: 1996; 61 1877
69. Bando T., Shishido K. Chem. Commun.: 1996; 1357
70. Matsushita M., Maeda H., Kodama M. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 3749
71. Ranu B. C., Jana U. J. Org. Chem.: 1998; 63 8212
72. Anderson A. M., Blazek J. M., Garg P., Payne B. J., Mohan R. S. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 1527
73. Kimura T., Yamamoto N., Suzuki Y., Kawano K., Norimine Y., Ito K., Nagato S., Iimura Y., Yonaga M. J. Org. Chem.: 2002; 67 6228; see also ref. 4c-e