A New and Concise Synthesis of 3-Hydroxybenzo[c]phenanthrene and 12-Hydroxybenzo[g]chrysene, Useful Intermediates for the Synthesis of Fjord-Region Diol Epoxides of Benzo[c]phenanthrene and Benzo[g]chrysene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8535-8539

  Kumar, Subodh ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001398946     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9712355     Document Type: Article

References (36)

1. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity; Cambridge University Press: Cambridge, England, 1991.
2. Lehr, R. E.; Kumar, S.; Levin, W.; Wood, A. W.; Chang, R. L.; Conney, A. H.; Yagi, H.; Sayer, J. M. and Jerina, D. M. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Carcinogenesis; Harvey, R. G., Ed.; ACS Symposium Series 283, American Chemical Society: Washington, D.C. 1985; pp 63-84.
3. Thakker, D. R.; Yagi, H.; Levin, W.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Jerina, D. M. Bioact. Foreign Compd. 1985, 7, 177.
4. Harvey, R. G.; Geacintov, N. E. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 66.
5. Hecht, S. S.; El-Bayoumy, K.; Rivenson, A.; Amin, S. Cancer Res. 1994, 54, 21.
6. Hecht, S. S.; Amin, S.; Huie, K.; Melikian, A. A.; Harvey, R. G. Cancer Res. 1987, 47, 5310.
7. Levin, W.; Wood, A. W.; Chang, R. L.; Ittah, Y.; Croisy-Delcey, M.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. Cancer Res. 1980, 40, 3910.
8. Glatt, H.; Piee, A.; Pauly, K.; Steinbrecher, T.; Schrode, R.; Oesch, F.; Seidel, A. Cancer Res. 1991, 51, 1659.
9. Amin, S.; Krzeminski, J.; Rivenson, A.; Kurtzke, C.; Hecht, S. S.; El-Bayoumy, K. Carcinogenesis 1995, 16, 1971.
10. Amin, S.; Desai, D.; Dai, W.; Harvey, R. G.; Hecht, S. S. Carcinogenesis 1995, 16, 2813.
11. Dipple, A.; Pigott, M. A.; Agarwal, S. K.; Yagi, H.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Nature (London) 1987, 327, 535.
12. Agarwal, S. K.; Sayer, J. M.; Yeh, H. J.; Pannell, L. K.; Hilton, B. D.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2497.
13. Szeliga, J.; Lee, H.; Harvey, R. G.; Page, J. E.; Ross, H. L.; Routledge, M. N.; Hilton, B. D.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 420.
14. Geacintov, N. E.; Cosman, M.; Hingerty, B. E.; Amin, S.; Broyde, S.; Patel, D. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 111.
15. Dipple, A. DNA Adducts: Identification and Biological Significance; IARC Scientific Publication No. 125; Hemminki, K., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, F. F., Segerback, D., Bartsch, H., Eds.; International Agency for Research on Cancer: Lyon, France, 1994, pp 107-129.
16. Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6589.
17. Pataki, J.; Raddo, P. D.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 840, and references therein.
18. Misra, B.; Amin, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4478.
19. Krzeminski, J.; Lin, J.-M.; Amin, S.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 125.
20. Kiselyov, A. S.; Lee, H.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6123 and references therein.
21. Bushman, D. R.; Grossman, S. J.; Jerina, D. M.; Lehr, R. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4, 3533.
22. Sayer, J. M.; Yagi, H; Croisy-Delcey, M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4970.
23. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619.
24. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
25. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
26. Chowdhury, S.; Zhao, B.; Snieckus, V. Polycyclic Aromat. Comd. 1994, 5, 27.
27. Kumar, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6271.
28. Wright, S. W.; Hageman, D. L.; McClure, L. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6095.
29. Washburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A.; Cernak, E. S. Adv. Chem. Ser. 1959, 23, 102.
30. Davidson, J. M.; French, C. M. J. Chem. Soc. 1960, 191.
31. Fleming, I.; Woolias, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 829.
32. Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207.
33. (a) Rocca, P.; Marsais, F; Godard, A.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2937.
34. (b) Guillier, F.; Nivoliers, F.; Godard, A.; Marsais, F.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6489.
35. Kelly, T. R.; Garcia, A.; Lang, F.; Walsh, J. J.; Bhaskar, K. V.; Boyd, M. R.; Gotz, R.; Keller, P. A.; Walter, R.; Bringmann, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7621.
36. Newman, M. S.; Blum, J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 503.