Chemo- and regioselective conversion of epoxides to carbonyl compounds in 5 M lithium perchlorate-diethyl ether medium

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 5, 1996, Pages 1877-1879

  Sudha, R ^a   Malola Narasimhan, K ^a   Geetha Saraswathy, V ^a   Sankararaman, S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001537330     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951839d     Document Type: Article

References (34)

1. Smith, J. G. Synthesis 1984, 629. Rao, A. S.; Pakinkar, S. K.; Kirtane, J. G, Tetrahedron 1983, 39, 2323.
2. Smith, J. G. Synthesis 1984, 629. Rao, A. S.; Pakinkar, S. K.; Kirtane, J. G, Tetrahedron 1983, 39, 2323.
3. Rickborn, B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 3, pp 733-775.
4. Rickborn, B.; Gerkin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4193. Rickborn, B.; Gerkin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1693.
5. Rickborn, B.; Gerkin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4193. Rickborn, B.; Gerkin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1693.
6. Naqvi, S. M.; Horwitz, J. P.; Filler, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6283. Hudrlik, P. F.; Misra, R. N.; Withers, G. P.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Arcoleo, J. P. Tetrahedron Lett. 1976, 1453. Obayashi, M.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 1807.
7. Naqvi, S. M.; Horwitz, J. P.; Filler, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6283. Hudrlik, P. F.; Misra, R. N.; Withers, G. P.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Arcoleo, J. P. Tetrahedron Lett. 1976, 1453. Obayashi, M.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 1807.
8. Naqvi, S. M.; Horwitz, J. P.; Filler, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6283. Hudrlik, P. F.; Misra, R. N.; Withers, G. P.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Arcoleo, J. P. Tetrahedron Lett. 1976, 1453. Obayashi, M.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 1807.
9. Kulasegaram, S.; Kulawiec. R. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7195.
10. Trost, B. M.; Bogdanowicz, M J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5321. McMurry, J. E.; Musser, J. H.; Ahmed, M. S.; Blaszczak, L. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 1829.
11. Trost, B. M.; Bogdanowicz, M J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5321. McMurry, J. E.; Musser, J. H.; Ahmed, M. S.; Blaszczak, L. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 1829.
12. Grieco, P. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 61. Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1306.
13. Grieco, P. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 61. Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1306.
14. Geetha Saraswathy, V.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4665.
15. Geetha Saraswathy, V.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 1990, 60, 5024. Geetha Saraswathy, V.; Sankararaman, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, in press
16. Geetha Saraswathy, V.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 1990, 60, 5024. Geetha Saraswathy, V.; Sankararaman, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, in press
17. Lewis, J. B.; Hendrick, G. W. J. Org. Chem. 1965, 30, 4271. Settine, R. L.; Parks, G. L.; Hunter, G. L. K. J. Org. Chem. 1964, 29, 616.
18. Lewis, J. B.; Hendrick, G. W. J. Org. Chem. 1965, 30, 4271. Settine, R. L.; Parks, G. L.; Hunter, G. L. K. J. Org. Chem. 1964, 29, 616.
19. Barili, P. L.; Berti, G.; Macchia, B.; Macchia, F.; Monti, L. J. Chem. Soc. C 1970, 1168.
20. Cernigliaro, G. J.; Kocienski, P. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 3622.
21. Bohlmann, F.; Zeisberg, R.; Klein, E. Org. Magn. Reson. 1975, 7, 426.
22. House, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3070.
23. Joshi, V. S.; Damodaran, N. P.; Sukh Dev. Tetrahedron 1971, 27, 459.
24. Snatzke, G.; Schaffner, K. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 986.
25. Emmons, W. P.; Pagano, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 89.
26. Grandall, J. K.; Lin, L.-H. C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2375. Ansell, M. F.; Brown, S. S. J. Chem. Soc. 1958, 2955.
27. Grandall, J. K.; Lin, L.-H. C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2375. Ansell, M. F.; Brown, S. S. J. Chem. Soc. 1958, 2955.
28. Lansbury, P. T.; Scharf, D. J.; Pattison, V. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 1748. House, H. O.; Wasson, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1488.
29. Lansbury, P. T.; Scharf, D. J.; Pattison, V. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 1748. House, H. O.; Wasson, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1488.
30. Baker, R.; Borges, M.; Cooke, N. G.; Herbert, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 414.
31. Prileschaev, N. Ber. 1909, 42, 4814. Chem. Abstr. 1976, 84, 122044x.
32. Prileschaev, N. Ber. 1909, 42, 4814. Chem. Abstr. 1976, 84, 122044x.
33. Soloway, S. B.; Cristal, S. J. Org. Chem. 1960, 25, 327. Wildmann, W. C.; Hemminger, C. H. J. Org. Chem. 1952, 17, 1641.
34. Soloway, S. B.; Cristal, S. J. Org. Chem. 1960, 25, 327. Wildmann, W. C.; Hemminger, C. H. J. Org. Chem. 1952, 17, 1641.