Base-Induced Photocyclization of 1,2-Diaryl-1-tosylethenes. A Mechanistically Novel Approach to Phenanthrenes and Phenanthrenoids

Organic Letters

Volumn 5, Issue 26, 2003, Pages 4939-4941

  Almeida, Jesús F ^a   Castedo, Luis ^a   Fernández, Dolores ^a   Neo, Ana G ^a   Romero, Víctor ^a   Tojo, Gabriel ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 TOLUENESULFINIC ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHENANTHRENE DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE; SULFINIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSYNTHESIS; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 0347286697     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0357954     Document Type: Article

References (36)

1. Lewis, G. N.; Magel, T. T.; Lipkin, D. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2973.
2. Parker, C. O.; Spoerri, P. E. Nature 1950, 166, 603. Buckles, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1040. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Linquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361.
3. Parker, C. O.; Spoerri, P. E. Nature 1950, 166, 603. Buckles, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1040. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Linquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361.
4. Parker, C. O.; Spoerri, P. E. Nature 1950, 166, 603. Buckles, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1040. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Gordon, J. T.; Linquist, L. C.; Savitz, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4361.
5. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
6. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
7. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
8. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
9. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
10. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
11. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
12. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
13. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
14. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
15. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
16. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
17. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
18. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
19. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
20. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
21. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Organic Reactions; Wiley: New York, 1984; Vol. 30, p 1. Ben, I.; Castedo, L.; Saá, J. M.; Seijas, J. A.; Suau, R.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2236. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2423. Rawal, V. H.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org.Chem. 1987, 52, 19. Mirsadeghi, S.; Prasad, G. K. B.; Whittaker, N.; Thakker, D. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3091. Kaliakoudas, D.; Eugster, C. H.; Ruedi, P. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 48. Yang, B.; Liu, L.; Katz, T. J.; Liberko, C. A.; Miller, L. L J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8993. Karminski-Zamola, G.; Pavlicic, D.; Bajic, M.; Blazevic, N. Heterocycles 1991, 12, 2323. Dorst, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1993, 49, 4741. Puls, C.; Stolle, A. ; de Meijere, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1635. Plater, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147. Brooks, P.; Donati, D.; Pelter, A.; Poticelli, F. Synthesis 1999, 8, 1303. Ishikura, M.; Hino, A.; Yaginuma, T.; Agata, I.; Katagiri, N. Tetrahedron 2000, 56, 193. Piers, E.; Britton, R.; Andersen, R. J. J. Org.Chem. 2000, 63, 530. Castedo, L.; Delamano, J.; Enjo, J.; Fernández, J.; Grávalos, D. G.; Leis, R.; López, C.; Marcos, C. F.; Ríos, A.; Tojo, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5102. Enjo, J.; Castedo, L.; Tojo, G. Org. Lett. 2001, 3, 1343.
22. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
23. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
24. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
25. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
26. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
27. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
28. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
29. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 3373. Kupchan, S. M.; Wormser, H. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 3792. Kanaoka, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 647. Gellmann, K. H.; Kühle, W.; Weller, H.; Wolff, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6889. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Mallory, F. B.; Rudolph, M. J.; Oh, S. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4619. Jayalaban, L.; Shannugan, P. Synthesis 1990, 789. Benedetti-Doctorovich, V.; Huang, F. Y.; Lambropoulos, J.; Burgess, E. M.; Zalkow, L. H. Synth. Commun. 1995, 25, 3701.
30. For the photochemistry of stilbenes with a bromine on the central double bond, see: Kimatura, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 1801. Kitamura, T.; Kabashima, T.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 3739.
31. For the photochemistry of stilbenes with a bromine on the central double bond, see: Kimatura, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 1801. Kitamura, T.; Kabashima, T.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 3739.
32. Antelo, B.; Castedo, L.; Delamano, J.; Gómez, A.; López, C.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1188. Kondo, K.; Tunemoto, D. Tetrahedron Lett. 1975, 1007. Cardillo, G.; Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. Synthesis 1975, 453.
33. Antelo, B.; Castedo, L.; Delamano, J.; Gómez, A.; López, C.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1188. Kondo, K.; Tunemoto, D. Tetrahedron Lett. 1975, 1007. Cardillo, G.; Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. Synthesis 1975, 453.
34. Antelo, B.; Castedo, L.; Delamano, J.; Gómez, A.; López, C.; Tojo, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1188. Kondo, K.; Tunemoto, D. Tetrahedron Lett. 1975, 1007. Cardillo, G.; Savoia, D.; Umani-Ronchi, A. Synthesis 1975, 453.
35. 3 (3 equiv), MeOH, 25 h (58%).
36. For precedents of base-induced tautomerization of 4a,4b- dihydrophenanthrenes, see: Somers, J. B. M.; Couture, A.; Lablache-Combier, A.; Laarhoven, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1387.