Intermolecular sequential [4 + 2]-cycloaddition-aromatization reaction of aryl-substituted allenes with DMAD affording phenanthrene and naphthalene derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 19, 2008, Pages 3606-3610

  Jiang, Xuefeng ^a   Kong, Wangqing ^b   Chen, Jie ^a   Ma, Shengming ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIC HYDROCARBONS;

ALLENES; AROMATIC RINGS; AROMATIZATION REACTIONS; CARBON DOUBLE BONDS; NAPHTHALENE DERIVATIVES;

NAPHTHALENE;

ACETYLENEDICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTER; ALKADIENE; ALKYNE; ALLENE; NAPHTHALENE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PHENANTHRENE; PHENANTHRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY;

ALKADIENES; ALKYNES; NAPHTHALENES; PHENANTHRENES;

EID: 52149091468     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b808767a     Document Type: Article

References (75)

1. L. Castedo G. Tojo Alkaloids (San Diego, CA, U. S.) 1990 39 99
2. J. Gorham Methods Plant Biochem. 1989 1 159
3. S. Simeon J. L. Rios A. Villar Pharmazie 1989 44 593
4. N. Kurata Kagaku to Kogyo (Osaka) 1986 60 274
5. Dangerous Properties of Industrial Materials Report, ed., N. I. Sax, 1986, vol. 6, p. 68
6. A. P. Kudchadker S. A. Kudchadker R. C. Wilhoit API Publ. 1979 708
7. J. Reisch M. Bothory I. Novak K. Szendrel E. Minker Herba Hung. 1972 11 61
8. K. Wiszniowski Chemik 1972 25 426
9. J. A. Nykamp N. C. Bols J. C. Carlson Reprod. Toxicol. 2001 15 395
10. M. B. Gu J. Min E. J. Kim Chemosphere 2002 46 289
11. Y. Heo A. Saxon O. Hankinson Toxicology 2001 159 143
12. A. M. Vinggard C. Hnida J. C. Larsen Toxicology 2000 145 173
13. P. J. Korytko F. W. Quinby J. G. Scott J. Biochem. Mol. Toxicol. 2000 14 20
14. R. Fabiani A. D. Bartolomeo P. Rosignoli B. Sebastiani G. Morozzi Toxicol. Lett. 1999 110 11
15. S. A. Zacchino S. N. Lopez G. D. Pezzenati R. L. Furlan C. B. Santecchia L. Munoz F. A. Giannini A. M. Rodriguez R. D. Enriz J. Nat. Prod. 1999 62 1353
16. K. F. Arcaro P. W. O'Keefe Y. Yang W. Clayton J. F. Gierthy Toxicology 1999 133 115
17. A. M. Kadry G. A. Skowronski R. M. Turkall M. S. Abdel-Rahman Toxicol. Lett. 1995 78 153
18. G. Ohen E. Banoglu M. W. Duffel Chem. Res. Toxicol. 1996 9 67
19. A. W. Cuthbert J. Pharmacol 2003 138 1528
20. S. A. Zacchino S. N. Lopez G. D. Pezzenati R. L. Furlan C. B. Santecchia L. Munoz F. A. Giannini A. M. Rodriguez R. D. Enriz J. Nat. Prod. 1999 62 1353
21. M. Foroozesh G. Primrose Z. Guo L. C. Bell W. L. Alworth F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 1997 10 91
22. I. J. Enyedy Y. Ling K. Nacro Y. Tomita X. Wu Y. Cao R. Guo B. Li X. Zhu Y. Huang Y.-Q. Long J. Med. Chem. 2001 44 4313
23. P.-L. Wu G.-C. Su T.-S. Wu J. Nat. Prod. 2003 66 996
24. I. Jantan I. A. A. Rafi J. Jalil Planta Med. 2001 67 466
25. L. Milian R. Estelles B. Abarca R. Ballesteros M. J. Sanz M. A. Blazquez Chem. Pharm. Bull. 2004 52 696
26. A. J. Martin-Galiano B. Gorgojo C. M. Kunin A. G. Campa Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 1680
27. C.-M. Teng G. Hsiao F.-N. Ko D.-T. Lin S.-S. Lee Eur. J. Pharmacol. 1996 303 129
28. A. J. Floyd S. F. Dyke S. E. Ward Chem. Rev. 1976 76 509
29. E. Yoshikawa K. V. Radhakrishnan Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7280
30. D. Peňa D. Pêrez E. Guitián L. Castedo J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5827
31. F. C. Krebs H. Spanggaard J. Org. Chem. 2002 67 7185
32. A. Fürstner V. Mamane J. Org. Chem. 2002 67 6264
33. T. Yao M. A. Campo R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 3511
34. G. A. Kraus A. Melekhov J. Org. Chem. 1999 64 1720
35. A. B. Paolobelli R. Ruzziconi J. Org. Chem. 1999 64 3364
36. A.-E. Gies M. Pfeffer J. Org. Chem. 1999 64 3650
37. H.-C. Shen J.-M. Tang H.-K. Chang C.-W. Yang R.-S. Liu J. Org. Chem. 2005 70 10113
38. M. Catellani E. Motti S. Baratta Org. Lett. 2001 3 3611
39. Y. Zhang J. W. Herndon Org. Lett. 2003 5 2043
40. J. F. Almeida L. Castedo D. Fernández A. G. Neo V. Romero G. Tojo Org. Lett. 2003 5 4939
41. A. Luliano P. Piccioli D. Fabbri Org. Lett. 2004 6 3711
42. T. Yao M. A. Campo R. C. Larock Org. Lett. 2004 6 2677
43. S. Yu C. Rabalakos W. D. Mitchell W. D. Wulff Org. Lett. 2005 7 367
44. M. E. Hayes H. Shinokubo R. L. Danheiser Org. Lett. 2005 7 3917
45. K. Kanno Y. Liu A. Lesato K. Nakajima T. Takahashi Org. Lett. 2005 7 5453
46. Y.-G. Wang S.-L. Cui X.-F. Lin Org. Lett. 2006 8 1241
47. Y. Wang D. J. Burton Org. Lett. 2006 8 5295
48. K. V. Radhakrishnan E. Yoshikawa Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1999 40 7533
49. E. Paredes B. Biolatto M. Kneeteman P. M. Mancini Tetrahedron Lett. 2000 41 8079
50. D. C. Harrowven M. I. T. Nunn D. R. Fenwick Tetrahedron Lett. 2002 43 3185
51. G. A. Kraus K. Hoover N. Zhang Tetrahedron Lett. 2002 43 5319
52. B. R. Kaafarani B. Wex J. A. K. Bauerb D. C. Neckersa Tetrahedron Lett. 2002 43 8227
53. J. W. Ciszek J. M. Tour Tetrahedron Lett. 2004 45 2801
54. A. Fürstner J. W. J. Kennedy Chem.-Eur. J. 2006 12 7398
55. D. J. Pasto Tetrahedron 1984 40 2805
56. S. Ma Chem. Rev. 2005 105 2829
57. S. Ma Aldrichimica Acta 2007 40 91
58. M. Murakami and T. Matsuda in Modern Allene Chemistry, ed., N. Krause, and, A. S. K. Hashmi, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 2, pp. 760-791
59. M. Murakami and T. Matsuda in Modern Allene Chemistry, ed., N. Krause, and, A. S. K. Hashmi, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 2, pp. 791-797
60. D. J. Pasto S. H. Yang J. Org. Chem. 1986 51 1676
61. T. Laird W. D. Ollis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 557
62. A. J. Bartlett T. Laird W. D. Ollis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 496
63. K. M. Brummond D. Chen Org. Lett. 2005 7 3473
64. H. Ohno T. Mizutani Y. Kadoh K. Miyamura T. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5113
65. C. Mukai Y. Hara Y. Miyashita F. Inagaki J. Org. Chem. 2007 72 4454
66. X. Jiang S. Ma Tetrahedron 2007 63 7589
67. X. Jiang S. Ma J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11600
68. int= 0.0382). CCDC: 648596
69. int= 0.0786). CCDC: 648597 Crystal data for compound
70. B. O. Ashburn R. G. Carter Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6737
71. T. Coumbe N. J. Lawrence F. Muhammad Tetrahedron Lett. 1994 35 625
72. H.-J. Bestmann H. Hartung Chem. Ber. 1966 99 1198
73. S. Ma S. Wu J. Org. Chem. 1999 64 9314
74. S. Ma S. Wu Chem. Commun. 2001 441
75. A. P. Boisselle N. A. Meinhardt J. Org. Chem. 1962 27 1828