Syntheses, structures, and comparison of the photophysical properties of cyclometalated iridium complexes containing the isomeric 1- and 2-(2'-pyridyl)pyrene ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 17, 2013, Pages 9842-9860

  Edkins, Robert M ^a,c   Fucke, Katharina ^a,c   Peach, Michael J G ^a,b   Crawford, Andrew G ^a   Marder, Todd B ^a,c   Beeby, Andrew ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84883496839     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400819f     Document Type: Article

References (78)

1. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750
2. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790
3. Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418
4. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971
5. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
6. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143
7. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970
8. You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438
9. Zhou, G.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499
10. Hofbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9290
11. Steunenberg, P.; Ruggi, A.; van den Berg, N. S.; Buckle, T.; Kuil, J.; van Leeuwen, F. W. B.; Velders, A. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 2105
12. Mayo, E. I.; Kils, K.; Tirrell, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Thompson, M. E.; Lewis, N. S.; Gray, H. B. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 871
13. Fihri, A.; Artero, V.; Pereira, A.; Fontecave, M. Dalton Trans. 2008, 5567
14. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
15. Nakajima, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2602
16. Birks, J. B.; Dyson, D. J.; Munro, I. H. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1963, 275, 575
17. Karpovich, D. S.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3951
18. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260
19. Crawford, A. G.; Dwyer, A. D.; Liu, Z.; Steffen, A.; Beeby, A.; PaÌŠlsson, L.-O.; Tozer, D. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13349
20. Leslie, W.; Poole, R. A.; Murray, P. R.; Yellowlees, L. J.; Beeby, A.; Williams, J. A. G. Polyhedron 2004, 23, 2769
21. Pomestchenko, I. E.; Luman, C. R.; Hissler, M.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1394
22. Kozlov, D. V.; Tyson, D. S.; Goze, C.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2004, 43, 6083
23. Goze, C.; Sabatini, C.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2007, 46, 7341
24. Spaenig, F.; Olivier, J.-H.; Prusakova, V.; Retailleau, P.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 10859
25. Constable, E. C.; Neuburger, M.; Rösel, P.; Schneider, G. E.; Zampese, J. A.; Housecroft, C. E.; Monti, F.; Armaroli, N.; Costa, R. D.; Ortí, E. Inorg. Chem. 2012, 52, 885
26. Heng, W. Y.; Hu, J.; Yip, J. H. K. Organometallics 2007, 26, 6760
27. Gao, L.; Peay, M. A.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B.; Teets, T. S.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 5669
28. Bonnefous, C.; Chouai, A.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2001, 40, 5851
29. Hu, J.; Yip, J. H. K.; Ma, D.-L.; Wong, K.-Y.; Chung, W.-H. Organometallics 2008, 28, 51
30. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Fish, B. M. Organometallics 2006, 25, 1461
31. Wu, W. T.; Wu, W. H.; Ji, S. M.; Guo, H. M.; Zhao, J. Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4470
32. Lee, W.; Kwon, T.-H.; Kwon, J.; Kim, J.-Y.; Lee, C.; Hong, J.-I. New J. Chem. 2011, 35, 2557
33. Vyas, P. V.; Bhatt, A. K.; Ramachandraiah, G.; Bedekar, A. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4085
34. Crawford, A. G.; Liu, Z.; Mkhalid, I. A. I.; Thibault, M.-H.; Schwarz, N.; Alcaraz, G.; Steffen, A.; Collings, J. C.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5022
35. Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 2172
36. Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Albesa-Jové, D.; Collings, J. C.; Liu, Z.; Mkhalid, I. A. I.; Thibault, M.-H.; Marder, T. B. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2794
37. Bianchini, C.; Gatteschi, D.; Giambastiani, G.; Guerrero Rios, I.; Ienco, A.; Laschi, F.; Mealli, C.; Meli, A.; Sorace, L.; Toti, A.; Vizza, F. Organometallics 2007, 26, 726
38. Porrès, L.; Holland, A.; PaÌŠlsson, L.-O.; Monkman, A. P.; Kemp, C.; Beeby, A. J. Fluoresc. 2006, 16, 267
39. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Wallingford, CT, 2009.
41. Shao, Y.; Fusti-Molnar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S.-H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
44. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
45. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
46. Peach, M. J. G.; Williamson, M. J.; Tozer, D. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3578
47. Peach, M. J. G.; Tozer, D. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9783
48. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
49. Tamm, I. J. Phys. (USSR) 1945, 9, 449
50. Dancoff, S. M. Phys. Rev. 1950, 78, 382
51. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291
52. Cosier, J.; Glazer, A. M. J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105
53. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
54. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704
55. Harvey, R. G.; Schmolka, S.; Cortez, C.; Lee, H. M. Synth. Commun. 1988, 18, 2207
56. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 6244
57. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Wang, Y. Organometallics 2005, 24, 619
58. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Roe, D. C.; Wang, Y. Dalton Trans. 2006, 2468
59. Hallett, A. J.; White, N.; Wu, W.; Cui, X.; Horton, P. N.; Coles, S. J.; Zhao, J.; Pope, S. J. A. Chem. Commun. 2012, 48, 10838
60. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634
61. Edkins, R. M.; Wriglesworth, A.; Fucke, K.; Bettington, S. L.; Beeby, A. Dalton Trans. 2011, 40, 9672
62. Passerini, R.; Ross, I. G. J. Sci. Instrum. 1953, 30, 274
63. Ma, L.; Guo, H.; Li, Q.; Guo, S.; Zhao, J. Dalton Trans. 2012, 41, 10680
64. Shavaleev, N. M.; Monti, F.; Costa, R. D.; Scopelliti, R.; Bolink, H. J.; Ortí, E.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Baranoff, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 2263
65. Xu, M.; Wang, G.; Zhou, R.; An, Z.; Zhou, Q.; Li, W. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3149
66. Edkins, R. M.; Bettington, S. L.; Goeta, A. E.; Beeby, A. Dalton Trans. 2011, 40, 12765
67. Pourtois, G.; Beljonne, D.; Moucheron, C.; Schumm, S.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 683
68. Kammer, S.; Starke, I.; Pietrucha, A.; Kelling, A.; Mickler, W.; Schilde, U.; Dosche, C.; Kleinpeter, E.; Holdt, H.-J. Dalton Trans. 2012, 41, 10219
69. Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Chen, C.-H.; Lin, J. T.; Wen, Y. S.; Hsieh, W.-T.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T. Dalton Trans. 2007, 3025
70. Rillema, D. P.; Blanton, C. B.; Shaver, R. J.; Jackman, D. C.; Boldaji, M.; Bundy, S.; Worl, L. A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1600
71. Kapturkiewicz, A.; Nowacki, J.; Borowicz, P. Electrochim. Acta 2005, 50, 3395
72. Brock, C. P.; Minton, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4586
73. Parac, M.; Grimme, S. Chem. Phys. 2003, 292, 11
74. Weber, L.; Eickhoff, D.; Marder, T. B.; Fox, M. A.; Low, P. J.; Dwyer, A. D.; Tozer, D. J.; Schwedler, S.; Brockhinke, A.; Stammler, H. G.; Neumann, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1369
75. Gu, X.; Fei, T.; Zhang, H.; Xu, H.; Yang, B.; Ma, Y.; Liu, X. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8387
76. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118
77. Volpi, G.; Garino, C.; Nervi, C. Dalton Trans. 2012, 41, 7098
78. Kowalczyk, T.; Yost, S. R.; Van Voorhis, T. J. Chem. Phys. 2011, 134, 054128