Ligand-based charge-transfer luminescence in ionic cyclometalated iridium(III) complexes bearing a pyrene-functionalized bipyridine ligand: A joint theoretical and experimental study

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 2, 2013, Pages 885-897

  Constable, Edwin C ^a   Neuburger, Markus ^a   Rösel, Pirmin ^a   Schneider, Gabriel E ^a   Zampese, Jennifer A ^a   Housecroft, Catherine E ^a   Monti, Filippo ^b   Armaroli, Nicola ^b   Costa, Rubén D ^c,d   Ortí, Enrique ^c  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872590656     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302026f     Document Type: Article

References (88)

1. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
2. Chou, P. T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380
3. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1511
4. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5978
5. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Schaffner, S.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3456
6. Handy, E. S.; Pal, A. J.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3525
7. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G.; Wang, L.; Qi, Y. Chem. Mater. 2010, 22, 3535
8. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G.; Zhang, D.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950
9. Kafafi, Z. H., Organic Electroluminescence. CRC Press, Boca Raton, FL: 2005.
10. Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Lüssem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234
11. Slinker, J.; Bernards, D.; Houston, P. L.; Abruña, H. D.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Chem. Commun. 2003, 2392
12. Slinker, J. D.; Rivnay, J.; Moskowitz, J. S.; Parker, J. B.; Bernhard, S.; Abruña, H. D.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976
13. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418
14. Wu, A. P.; Lee, J. K.; Rubner, M. F. Thin Solid Films 1998, 329, 663
15. Wu, A. P.; Yoo, D. S.; Lee, J. K.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4883
16. Yan, B.; Cheung, C. C. C.; Kui, S. C. F.; Xiang, H.; Roy, V. A. L.; Xu, S.; Che, C. Adv. Mater. 2007, 19, 3599
17. Yersin, Y., Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
18. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2003, 2, 402
19. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338
20. Lu, X.; Wang, F.; Li, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1980
21. Hardin, B. E.; Yum, J.-H.; Hoke, E. T.; Jun, Y. C.; Péchy, P.; Torres, T.; Brongersma, M. L.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2010, 10, 3077
22. Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638
23. Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Moser, J. E.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1788
24. O'Reagan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737
25. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583
26. Kim, J.-J.; Lim, K.; Choi, H.; Fan, S.; Kang, M.-S.; Gao, G.; Kang, H. S.; Ko, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8351
27. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H.; Monti, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012, 51, 8178
28. Hu, T.; He, L.; Duan, L.; Qiu, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4206
29. Brandel, J.; Sairenji, M.; Ichikawa, K.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2010, 46, 3958
30. See for example: Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712
31. Edkins, R. M.; Bettington, S. L.; Goeta, A. E.; Beeby, A. Dalton Trans 2011, 40, 12765
32. Girardot, C.; Cao, B.; Mulatier, J.-C.; Baldeck, P. L.; Chauvin, J.; Riehl, D.; Delaire, J. A.; Andraud, C.; Lemercier, G. ChemPhysChem 2008, 9, 1531
33. Natrajan, L. S.; Toulmin, A.; Chewa, A.; Magennis, S. W. Dalton Trans. 2010, 39, 10837
34. Four, M.; Riehl, D.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M.; Lawson-Daku, L. M.; Moreau, J.; Chauvin, J.; Delairef, J. A.; Lemercier, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17304
35. Samoc, M.; Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 731
36. Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Organotransition Metal Complexes for Nonlinear Optics. In Advances in Organometallic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 2007; Vol. 55, 61-136.
37. Girardot, C.; Lemercier, G.; Mulatier, J.-C.; Chauvin, J.; Baldeck, P. L.; Andraud, C. Dalton Trans. 2007, 3421
38. Schwartz, K. R.; Chitta, R.; Bohnsack, J. N.; Ceckanowicz, D. J.; Miró, P.; Cramer, C. J.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 2012, 51, 5082
39. Costa, R. D.; Céspedes-Guirao, F. J.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Gierschner, J.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2009, 3886
40. Rachford, A. A.; Ziessel, R.; Bura, T.; Retailleau, P.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2010, 49, 3730
41. Geddes, C. D.; Lakowicz, J. R. Advanced Concepts in Fluorescence Spectroscopy: Macromolecular Sensing; Springer: New York, 2005.
42. Yamana, K.; Takei, M.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6051
43. Hariharan, M.; Karunakaran, S. C.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2007, 9, 417
44. Choi, J. K.; Kim, S. H.; Yoon, S. J.; Lee, K.-H.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8011
45. Xiang, J.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 2271
46. Ding, S.-N.; Shan, D.; Cosnier, S.; Le Goff, A. Chem.-Eur. J. 2012, 10.1002/chem.201201543
47. Spaenig, F.; Olivier, J.-H.; Prusakova, V.; Retailleau, P.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 10859
48. Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647
49. Lafolet, F.; Welter, S.; Popović, Z.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820
50. Romero, F. M.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6471
51. Henze, O.; Lehmann, U.; Schlüter, A. D. Synthesis 1999, 683
52. Schwab, P. F. H.; Fleischer, F.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 443
53. IPDS software v 1.26; Stoe & Cie: Darmstadt, Germany, 1996.
54. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
55. COLLECT Software; Nonius BV:, 1997-2001.
56. Otwinowski, Z.; Minor, W., Methods in Enzymology; Carter, C.W., Jr.; Sweet, R.M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, pp 307.
57. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
58. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
59. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
60. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M. K.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 389
61. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466
62. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
63. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J.; J., A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2547
66. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040
69. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F.; Vignale, G.; Das, M. P., Eds.; Plenum: New York, 1998.
70. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
71. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P.; Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; p 11.
72. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664
73. Henderson, T. M.; Izmaylov, A. F.; Scalmani, G.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2009, 131, 044108
74. Ernzerhof, M.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3313
75. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
76. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
77. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
78. Cramer, C. S.; Truhlar, D. G., Solvent Effects and Chemical Reactivity; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1996.
79. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
80. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885
81. Robertson, J. M.; White, J. G. J. Chem. Soc. 1947, 358
82. Harriman, A.; Hissler, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4203
83. Nakamoto, K. J. Phys. Chem. 1960, 64, 1420
84. Moissette, A.; Batonneau, Y.; Brémard, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12325
85. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Lardiés, N.; Ortí, E. Inorg. Chem. 2008, 47, 9149
86. Costa, R. D.; Monti, F.; Accorsi, G.; Barbieri, A.; Bolink, H. J.; Ortí, E.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2011, 50, 7229
87. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129
88. Armaroli, N. ChemPhysChem 2008, 9, 371