Modification of the Green Fluorescent Protein Chromophore with Large Aromatic Moieties: Photophysical Study and Solid-State Emission

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 1, Issue 4, 2012, Pages 352-358

  Huang, Guangxi ^a,b   Zhang, Guanxin ^a   Wu, Yishi ^a   Liao, Qing ^a   Fu, Hongbing ^a   Zhang, Deqing ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Chromophores; Fluorescence; Green fluorescent protein; Photophysics; Solid state emission

Indexed keywords

EID: 84883449552     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201200086     Document Type: Article

References (64)

1. M. Zimmer, Chem. Rev. 2002, 102, 759-781;
2. R. Y. Tsien, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509-544;
3. Green Fluorescent Protein: Properties, Applications, and Protocols, 2nded. (Eds.: M. Chalfie, S.R. Kain), Wiley, Hoboken, NJ, 2005;
4. S. Shimomura, Angew. Chem. 2009, 121, 5698-5710; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5590-5602;
5. M. Chalfie, Angew. Chem. 2009, 121, 5711-5720; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5603-5611;
6. R. Y. Tsien, Angew. Chem. 2009, 121, 5721-5736; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5612-5626.
7. M. Ormö, A. B. Cubitt, K. Kallio, L. A. Gross, R. Y. Tsien, S. J. Remington, Science 1996, 273, 1392-1395;
8. M. C. Chen, C. R. Lambert, J. D. Urgitis, M. Zimmer, Chem. Phys. 2001, 270, 157-164;
9. S. Enoki, K. Saeki, K. Maki, K. Kuwajima, Biochemistry 2004, 43, 14238-14248.
10. H. Niwa, S. Ionuye, T. Horano, T. Matsuno, S. Kojima, M. Kubota, M. Ohashi, F. I. Tsuji, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13617-13622;
11. S. Kojima, H. Ohkawa, T. Hirano, S. Maki, H. Niwa, M. Ohashi, S. Inouye, F. I. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5239-5242.
12. W. Weber, V. Helms, J. A. McCammon, P. W. Langhoff, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 6177-6182;
13. R. S. H. Liu, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 555-562;
14. S. S. Stavrov, K. M. Solntsev, L. M. Tolbert, D. Huppert, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1540-1546;
15. R. Gepshtein, D. Huppert, N. Agmon, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4434-4442;
16. J. Dong, F. Abulwerdi, A. Baldridge, J. Kowalik, K. M. Solntsev, L. M. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14096-14098.
17. D. Mandal, T. Tahara, N. M. Webber, S. R. Meech, Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 495-501;
18. K. L. Litvinenko, N. M. Webber, S. R. Meech, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2616-2623;
19. D. Mandal, T. Tahara, S. R. Meech, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1102-1108;
20. A. Usman, O. F. Mohammed, E. T. J. Nibbering, J. Dong, K. M. Solntsev, L. M. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11214-11215;
21. K. M. Solntsev, O. Poizat, J. Dong, J. Rehault, Y. Lou, C. Burda, L. M. Tolbert, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2700-2711.
22. A. Follenius-Wund, M. Bourotte, M. Schmitt, F. Lyice, H. Lami, J. J. Bourguignon, J. Haiech, C. Pigault, Biophys. J. 2003, 85, 1839-1850;
23. K. Y. Chen, Y. M. Cheng, C. H. Lai, C. C. Hsu, M. L. Ho, C. H. Lee, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4534-4535;
24. J. S. Yang, G. J. Huang, Y. H. Liu, S. M. Peng, Chem. Commun. 2008, 1344-1346;
25. J. T. Kang, G. Y. Zhao, J. W. Xu, W. Yang, Chem. Commun. 2010, 46, 2868-2870;
26. W. T. Chuang, C. C. Hsieh, C. H. Lai, C. H. Lai, C. W. Shih, K. Y. Chen, W. Y. Hung, Y. H. Hsu, P. T. Chou, J. Org. Chem. 2011, 76, 8189-8202.
27. J. Dong, K. M. Solntsev, O. Poizat, L. M. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10084-10085;
28. J. Dong, K. M. Solntsev, L. M. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 662-670;
29. A. Baldridge, S. R. Samanta, N. Jayaraj, V. Ramamurthy, L. M. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1498-1499;
30. A. Baldridge, A. Amador, L. M. Tolbert, Langmuir 2011, 27, 3271-3274;
31. L. M. Tolbert, A. Baldridge, J. Kowalik, K. M. Solntsev, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 171-181.
32. L. X. Wu, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089-4096;
33. M. S. Baranov, K. A. Lukyanov, A. O. Borissova, J. Shamir, D. Kosenkov, L. V. Slipchenko, L. M. Tolbert, I. V. Yampolsky, K. M. Solntsev, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6025-6032.
34. A. Baldridge, K. M. Solntsev, C. Song, T. Tanioka, J. Kowalik, K. Hardcastle, L. M. Tolbert, Chem. Commun. 2010, 46, 5686-5688;
35. Y. Li, L. Shi, L. X. Qin, L. L. Qu, C. Jing, M. B. Lan, T. D. James, Y. T. Long, Chem. Commun. 2011, 47, 4361-4363.
36. B. J. Bevis, B. S. Glick, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 83-87;
37. T. Nagai, K. Ibata, E. S. Park, M. Kubota, K. Mikoshiba, A. Miyawaki, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 87-90;
38. R. E. Campbell, O. Tour, A. E. Palmer, P. A. Steinbach, G. S. Baird, D. A. Zacharias, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 7877-7882;
39. J. N. Henderson, S. J. Remington, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 12712-12717;
40. S. J. Remington, R. M. Wachter, D. K. Yarbrough, B. P. Branchaud, D. C. Anderson, K. Kallio, K. A. Lukyanov, Biochemistry 2005, 44, 202-212;
41. R. M. Wachter, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 120-127.
42. D. Yarbrough, R. M. Wachter, K. Kallio, M. V. Matz, S. J. Remington, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 462-467.
43. J. L. Tubbs, J. A. Tainer, E. D. Getzoff, Biochemistry 2005, 44, 9833-9840;
44. X. He, A. F. Bell, P. J. Tonge, Org. Lett. 2002, 4, 1523-1526.
45. Y. J. You, Y. K. He, P. E. Burrows, S. R. Forrest, N. A. Petasis, M. E. Thompson, Adv. Mater. 2000, 12, 1678-1681;
46. W. T. Chuang, B. S. Chen, K. Y. Chen, C. C. Hsieh, P. T. Chou, Chem. Commun. 2011, 47, 4361-4363.
47. S. Sreejith, K. P. Divya, A. Ajayaghosh, Chem. Commun. 2008, 2903-2905;
48. T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314;
49. I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272-1295;
50. C. Zhang, Y. S. Zhao, J. N. Yao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9060-9073.
51. Accordingly, their fluorescence life-times are generally short (<0.02ns).
52. Y. N. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332-4353;
53. Y. H. Jiang, Y. C. Wang, J. L. Hua, J. Tang, B. Li, S. X. Qian, H. Tian, Chem. Commun. 2010, 46, 4689-4691;
54. Y. N. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388;
55. H. Takashi, H. Kenji, M. Kenji, Chem. Asian J. 2011, 6, 1057-1063;
56. L. Zhang, T. Jiang, L. Wu, J. Wan, C. Chen, Y. Pei, H. Lu, Y. Deng, G. Bian, H. Qiu, G. Lai, Chem. Asian J. 2012, 7, 1583-1593.
57. R. Davis, N. S. S. Kumar, S. Abraham, C. H. Suresh, N. P. Rath, N. Tamaoki, S. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137-214;
58. N. S. S. Kumar, S. Varghese, C. H. Suresh, N. P. Rath, S. Das, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11927-11935;
59. S. Varghese, S. Das, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 863-873;
60. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656;
61. S. Srinivasan, S. S. Babu, V. K. Praveen, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2008, 120, 5830-5833; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5746-5749;
62. A. Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, S. Tamaru, S. Shinkai, Chem. Asian J. 2011, 6, 266-3282.
63. K. Maekawa, T. Igarashi, K. Kubo, T. Sakurai, Tetrahedron 2001, 57, 5515-5526;
64. N. W. Boaz, S. E. Large, J. A. Ponasik, M. K. Moore, T. Barnette, W. D. Nottingham, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 472-478.