Conformationally locked chromophores as models of excited-state proton transfer in fluorescent proteins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 13, 2012, Pages 6025-6032

  Baranov, Mikhail S ^a   Lukyanov, Konstantin A ^a   Borissova, Alexandra O ^b   Shamir, Jordan ^c   Kosenkov, Dmytro ^d   Slipchenko, Lyudmila V ^d   Tolbert, Laren M ^c   Yampolsky, Ilia V ^a   Solntsev, Kyril M ^c  

^a SHEMYAKIN OVCHINNIKOV INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^c GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^d PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID RESIDUES; EXCITED-STATE PROTON TRANSFER; FLUORESCENT COMPOUNDS; FLUORESCENT PROTEIN; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; KEY CHARACTERISTICS; METAL-ORGANIC COMPLEXES; MODEL COMPOUND; OH GROUP; PHOTOACIDITY; PHOTOCHEMICAL STUDIES; PHOTOPHYSICAL BEHAVIOR; SOLVATOCHROMISMS;

AMINO ACIDS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; PROTEINS; PROTON TRANSFER; THERMODYNAMICS; ZINC;

CHROMOPHORES;

GREEN FLUORESCENT PROTEIN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHROMATOPHORE; CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; PROTON TRANSPORT; STEADY STATE; SYNTHESIS;

COLOR; GREEN FLUORESCENT PROTEINS; IMIDAZOLES; PROTEIN CONFORMATION; PROTONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; ZINC;

EID: 84859339110     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3010144     Document Type: Article

References (71)

1. This is part of our series "Photochemistry of "super" photoacids". For the previous paper, see: Gould, E.-A.; Popov, A. V.; Tolbert, L. M.; Presiado, I.; Erez, Y.; Huppert, D.; Solntsev, K. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 10.1039/c2cp23891h
2. Chudakov, D. M.; Matz, M. V.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Physiol. Rev. 2010, 1103
3. Cody, C. W.; Prasher, D. C.; Westler, W. M.; Prendergast, F. G.; Ward, W. W. Biochemistry 1993, 32, 1212
4. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12501
5. Tomosugi, W.; Matsuda, T.; Tani, T.; Nemoto, T.; Kotera, I.; Saito, K.; Horikawa, K.; Nagai, T. Nat. Methods 2009, 6, 351
6. Chattoraj, M.; King, B. A.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8362
7. Kogure, T.; Karasawa, S.; Araki, T.; Saito, K.; Kinjo, M.; Miyawaki, A. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 577
8. Henderson, J. N.; Osborn, M. F.; Koon, N.; Gepshtein, R.; Huppert, D.; Remington, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13212
9. Piatkevich, K. D.; Malashkevich, V. N.; Almo, S. C.; Verkhusha, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10762
10. Ward, W. W.; Bokman, S. H. Biochemistry 1982, 21, 4535
11. Palm, G. J.; Zdanov, A.; Gaitanaris, G. A.; Stauber, R.; Pavlakis, G. N.; Wlodawer, A. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 361
12. Brejc, K.; Sixma, T. K.; Kitts, P. A.; Kain, S. R.; Tsien, R. Y.; Ormö, M.; Remington, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2306
13. Agmon, N. Biophys. J. 2005, 88, 2452
14. Niwa, H.; Inouye, S.; Hirano, T.; Matsuno, T.; Kojima, S.; Kubota, M.; Ohashi, M.; Tsuji, F. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13617
15. Bell, A. F.; He, X.; Wachter, R. M.; Tonge, P. T. Biochemistry 2000, 39, 4423
16. Voityuk, A. A.; Kummer, A. D.; Michel-Beyerle, M.-E.; Rösch, N. Chem. Phys. 2001, 269, 83
17. Yampolsky, I. V.; Remington, S. J.; Martynov, V. I.; Potapov, V. K.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Biochemistry 2005, 44, 5788
18. Ivashkin, P. E.; Yampolsky, I. V.; Lukyanov, K. A. Russ. J. Bioorg. Chem. 2009, 35, 652
19. Tolbert, L. M.; Baldridge, A.; Kowalik, J.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 171
20. Mandal, D.; Tahara, T.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1102
21. Kojima, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5239
22. Niwa, H.; Inouye, S.; Hirano, T.; Matsuno, T.; Kojima, S.; Kubota, M.; Ohashi, M.; Tsuji, F. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13617
23. He, X.; Bell, A. F.; Tonge, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1523
24. Yampolsky, I. V.; Remington, S. J.; Martynov, V. I.; Potapov, V. K.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Biochemistry 2005, 44, 5788
25. Yampolsky, I. V.; Kislukhin, A. A.; Amatov, T. T.; Shcherbo, D.; Potapov, V. K.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Bioorg. Chem. 2008, 36, 96
26. Yampolsky, I. V.; Balashova, T. A.; Lukyanov, K. A. Biochemistry 2009, 48, 8077
27. Wu, L.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089
28. Conyard, J.; Kondo, M.; Heisler, I. A.; Jones, G.; Baldridge, A.; Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M.; Meech, S. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1571
29. Baldridge, A.; Solntsev, K. M.; Song, C.; Tanioka, T.; Kowalik, J.; Hardcastle, K.; Tolbert, L. M. Chem. Commun. 2010, 46, 5686
30. Kojima, S.; Hirano, T.; Niwa, H.; Ohashi, M.; Inouye, S.; Tsuji, F. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2875
31. Ivashkin, P. E.; Lukyanov, K. A.; Lukyanov, S.; Yampolsky, I. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 2782
32. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Poizat, O.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10084
33. Solntsev, K. M.; Poizat, O.; Dong, J.; Rehault, J.; Lou, Y.; Burda, C.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2700
34. Hsieh, C.-C.; Chou, P.-T.; Shih, C.-W.; Chuang, W.-T.; Chung, M.-W.; Lee, J.; Joo, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2932
35. Ishida, N.; Moriya, T.; Goya, T.; Murakami, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8709
36. Lee, J.-S.; Baldridge, A.; Feng, S.; SiQiang, Y.; Kim, Y. K.; Tolbert, L. M.; Chang, Y.-T. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 32
37. Solntsev, K. M.; Huppert, D.; Tolbert, L. M.; Agmon, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7981
38. Solntsev, K. M.; Huppert, D.; Agmon, N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9599
39. McGrier, P. L.; Solntsev, K. M.; Miao, S.; Tolbert, L. M.; Miranda, O. R.; Rotello, V. M.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4503
40. Mijin, D. Ž.; Ušćumlić, G. S.; Perišić-Janjić, N. U.; Valentić, N. V. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 223
41. Reta, M.; Cattana, R.; Silber, J. J. J. Solution Chem. 2001, 30, 237
42. Magnes, B.-Z.; Pines, D.; Strashnikova, N.; Pines, E. Solid State Ionics 2004, 168, 225
43. Vokin, A. I; Sherstyannikova, L. V.; Kanitskaya, L. V.; Abzaeva, K. A.; Lopyrev, V. A.; Turchaninov, V. K. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 1708
44. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877
45. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12038
46. Yu, I.; Martynov, A. B.; Demyashkevich, B. M. U.; M. G., K. Russ. Chem. Rev. 1977, 46, 1
47. Weller, A. Prog. React. Kinet. 1961, 1, 189
48. Arnaut, L.; Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 75, 1
49. Solntsev, K. M.; Al-Ainain, S. A.; Ilichev, Y. V.; Kuzmin, M. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8212
50. Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19
51. Solntsev, K. M.; Huppert, D.; Agmon, N.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4658
52. Leiderman, P.; Genosar, L.; Huppert, D.; Shu, X.; Remington, S. J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. Biochemistry 2007, 46, 12026
53. Stoner-Ma, D.; Jaye, A. A.; Ronayne, K. L.; Nappa, J.; Meech, S. R.; Tonge, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1227
54. Metzler, D. E.; Harris, C. M.; Johnson, R. J.; Siano, D. B.; Thomson, J. A. Biochemistry 1973, 12, 5377
55. Reiter, J.; Beyer, A.; Potschka, M.; Schuster, P.; Winkler, H.; Ebeling, H.; Franck, E. U. J. Phys. Chem. 1989, 93, 442
56. DAngel, J. C.; Collette, T. W. Anal. Chem. 1997, 69, 1642
57. Manca, C. Chem. Phys. Lett. 2007, 443, 173
58. Solntsev, K. M.; Al-Ainain, S. A.; Ilichev, Y. V.; Kuzmin, M. G. J. Photochem. Photobiol. A 2005, 175, 178
59. Vos, J. G. Polyhedron 1992, 11, 2285
60. Liu, W.; Thorp, H. H. Adv. Transition Met. Coord. Chem. 1996, 1, 187
61. Giordano, P. J.; Bock, C. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6960
62. Cattaneo, M.; Fagalde, F.; Katz, N. E. Inorg. Chem. 2006, 45, 6884
63. Su, C.-H.; Chen, H.-Y.; Tsai, K. Y.-D.; Chang, I.-J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6857
64. Han, M.-J.; Chen, Y.-M.; Wang, K.-Z. New J. Chem. 2008, 32, 970
65. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 794
66. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344
67. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852
68. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
69. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8988
70. Lewis, F. D.; Yang, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3834
71. Scharnagl, C.; Raupp-Kossmann, R. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 477