Innovative macromolecular syntheses via isocyanide multicomponent reactions

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 19, 2013, Pages 3985-3991

  Rudick, Jonathan G ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

block polymers; dendrimers; multicomponent reactions; polycondensation; star polymers

Indexed keywords

COMPLEX ARCHITECTURES; COUPLING REACTION; MACROMOLECULAR SYNTHESIS; MIKTOARM STAR POLYMERS; MULTI-COMPONENT REACTIONS; ORGANIC SYNTHESIS; POLYMER CHEMISTRY; STAR POLYMERS;

BLOCK COPOLYMERS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL COMPOUNDS; DENDRIMERS; POLYCONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYANIDES;

EID: 84883214807     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26808     Document Type: Article

References (79)

1. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
2. A. Dömling, W. Wang, K. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 3083-3135.
3. E. Ruijter, R. Scheffelaar, R. V. A. Orru, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6234-6246.
4. O. Kreye, T. Tõth, M. A. R. Meier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790-1792.
5. X.-X. Deng, L. Li, Z.-L. Li, A. Lv, F.-S. Du, Z.-C. Li, ACS Macro Lett. 2012, 1, 1300-1303.
6. Y.-Z. Wang, X.-X. Deng, L. Li, Z.-L. Li, F.-S. Du, Z.-C. Li, Polym. Chem. 2012, 4, 444-448.
7. L. Li, X.-W. Kan, X.-X. Deng, C.-C. Song, F.-S. Du, Z.-C. Li, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 865-873.
8. L. A. Wessjohann, M. Henze, O. Kreye, D. G. Rivera, WO Patent 134,607, 2011.
9. J.-A. Jee, L. A. Spagnuolo, J. G. Rudick, Org. Lett. 2012, 14, 3292-3295.
10. C. V. Robotham, C. Baker, B. Cuevas, K. Abboud, D. L. Wright, Mol. Divers. 2003, 6, 237-244.
11. O. Kreye, O. Türünç, A. Sehlinger, J. Rackwitz, M. A. R. Meier, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5767-5776.
12. N. Miyaki, I. Tomita, J. Kido, T. Endo, Macromolecules 1997, 30, 4505-4506.
13. A. R. Siamaki, M. Sakalauskas, B. A. Arndtsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6552-6556.
14. M. Passerini, Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126-129.
15. I. Ugi, C. Steinbrückner, Chem. Ber. 1961, 94, 734-742.
16. R. H. Baker, D. Stanonis, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 669-702.
17. N. Chéron, R. Ramozzi, L. El Kaïm, L. Grimaud, P. Fleurat-Lessard, J. Org. Chem. 2012, 77, 1361-1366.
18. I. Ugi, G. Kaufhold, Justus Liebigs Ann. Chem. 1967, 709, 11-28.
19. S. Maeda, S. Komagawa, M. Uchiyama, K. Morokuma, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 644-649.
20. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 563-564.
21. L. M. Leung, W. H. Chan, S. K. Leung, S. M. Fung, J. Macromol. Sci. Part A: Pure Appl. Chem. 1994, 31, 495-504.
22. S. Oi, K. Nemoto, S. Matsuno, Y. Inoue, Macromol. Rapid Commun. 1994, 15, 133-137.
23. R. A. Aitken, L. Hill,;, T. Massil, Tetrahedron 1997, 53, 10441-10450.
24. T. Kanbara, Y. Kawai, K. Hasegawa, H. Morita, T. Yamamoto, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3739-3750.
25. B. Ochiai, T. Ogihara, M. Mashiko, T. Endo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1636-1367.
26. M. Yoneyama, M.-A. Kakimoto, Y. Imai, Macromolecules 1988, 21, 1908-1911.
27. N. Miyaki, I. Tomita, T. Endo, Macromolecules 1996, 29, 6685-6690.
28. K. Takenoya, T. Yokozaw, Macromolecules 1998, 31, 2906-2910.
29. C.-K. Choi, I. Tomita, T. Endo, Macromolecules 2000, 33, 1487-1488.
30. L. Niimi, K. Shiino, S. Hiraoka, T. Yokozawa, Macromolecules 2002, 35, 3490-3494.
31. L. Niimi, K.-I. Serita, S. Hiraoka, T. Yokozawa, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 1236-1242.
32. S. Ishibe, I. Tomita, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3403-3410.
33. K. Nakagawa, I. Tomita, Chem. Lett. 2007, 36, 638-639.
34. E. Ihara, Y. Hara, T. Itoh, K. Inoue, Macromolecules 2011, 44, 5955-5960.
35. I.-H. Lee, H. Kim, T.-L. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3760-3763.
36. N. Miyaki, I. Tomita, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1211-1218.
37. T. Yokozawa, L. Niimi, K. Takenoya, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 2453-2463.
38. S. Oi, Y. Fukue, K. Nemoto, Y. Inoue, Macromolecules 1996, 29, 2694-2695.
39. J. H. Pawlow, A. D. Sadow, A. Sen, Organometallics 1997, 16, 5659-5663.
40. C. Y. K. Chan, N.-W. Tseng, J. W. Y. Lam, J. Liu, R. T. K. Kwok, B. Z. Tang, Macromolecules 2013, 46, 3246-3259.
41. A. Lv, X.-X. Deng, L. Li, Z.-L. Li, Y.-Z. Wang, F.-S. Du, Z.-C. Li, Polym. Chem. 2013, 4, 3659-3662.
42. Y.-J. Zhao, Y.-Q. Zhai, G.-H. Ma, Z.-G. Su, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111, 1638-1643.
43. N. Hadjichristidis, H. Iatrou, M. Pitsikalis, S. Pispas, A. Avgeropoulos, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 725-782.
44. G. Ungar, C. Tschierske, V. Abetz, R. Holyst, M. A. Bates, F. Liu, M. Prehm, R. Kieffer, X. Zeng, M. Walker, B. Glettner, A. Zywocinski, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1296-1323.
45. F. S. Bates, M. A. Hillmyer, T. P. Lodge, C. M. Bates, K. T. Delaney, G. H. Fredrickson, Science 2012, 336, 434-440.
46. S. Mommer, K. Lamberts, H. Keul, M. Möller, Chem. Commun. 2013, 49, 3288-3290.
47. T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Tetrahedron 1997, 53, 15445-15457.
48. K. Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, 4015-4039.
49. V. Percec, T. Guliashvili, J. S. Ladislaw, A. Wistrand, A. Stjerndahl, M. J. Sienkowska, M. J. Monteiro, S. Sahoo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156-14165.
50. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
51. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
52. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
53. G. R. Newkome, C. Schreiner, Chem. Rev. 2010, 110, 6338-6442.
54. L. Röglin, E. H. M. Lempens, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 102-112.
55. M. A. Mintzer, M. W. Grinstaff, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 173-190.
56. A. Nazemi, T. B. Schon, E. R. Gillies, Org. Lett. 2013, 15, 1830-1833.
57. L. A. Wessjohann, R. A. W. Neves Filho, D. G. Rivera, In Isocyanide Chemistry: Applications in Synthesis and Materials Science;, Nenajdenko, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; Chapter 7, pp 233-262.
58. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117-132.
59. E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis 1978, 155-158.
60. H. Zong, T. P. Thomas, K.-H. Lee, A. M. Desai, M.-H. Li, A. Kotlyar, Y. Zhang, P. R. Leroueil, J. J. Gam, M. M. Banaszak Holl, J. R. Baker, Jr., Biomacromolecules 2012, 13, 982-991.
61. C. Ornelas, R. Pennell, L. F. Liebes, M. Weck, Org. Lett. 2011, 13, 976-979.
62. H. F. Gaertner, F. Cerini, A. Kamath, A.-F. Rochat, C.-A. Siegrist, L. Menin, O. Hartley, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1103-1114.
63. W. C. Floyd, III, G. K. Datta, S. Imamura, H. M. Kieler-Fergudon, K. Jerger, A. W. Patterson, M. E. Fox, F. C. Szoka, J. M. J. Fréchet, J. A. Ellman, ChemMedChem 2011, 6, 49-53.
64. C. Hawker, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1990, 1010-1013.
65. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638-7647.
66. S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.
67. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1059-1076.
68. S. König, I. Ugi, Z. Naturfosch. 1991, 46, 1261-1265.
69. G. Masci, V. Crescenzi, Macromolecules 1999, 32, 1318-1320.
70. D. Capitani, G. Masci, V. Crescenzi, Biomacromolecules 2000, 1, 259-267.
71. V. Crescenzi, A. Francescangeli, D. Capitani, L. Mannina, D. Reiner, D. Bellini, Carbohydr. Polym. 2003, 53, 311-316.
72. H. Bu, A.-L. Kjøniksen, K. D. Knudsen, B. Nyström, Biomacromolecules 2004, 5, 1470-1479.
73. C. Di Meo, D. Capitani, L. Mannina, E. Brancaleoni, D. Galesso, G. De Luca, V. Crescenzi, Biomacromolecules 2006, 7, 1253-1260.
74. H. Bu, A.-L. Kjøniksen, B. Nyström, Eur. Polym. J. 2005, 41, 1708-1711.
75. M. C. Pirrung, K. Das Sarma, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444-445.
76. M. C. Pirrung, K. Das Sarma, J. Wang, J. Org. Chem. 2008, 73, 8723-8730.
77. M. C. Pirrung, K. Das Sarma, Synlett 2004, 1425-1427.
78. M. C. Pirrung, K. Das Sarma, Tetrahedron 2005, 61, 11456-11472.
79. M. C. Pirrung, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1312-1317.