Convergent synthesis of dendrimers via the passerini three-component reaction

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3292-3295

  Jee, Jo Ann ^a   Spagnuolo, Lauren A ^a   Rudick, Jonathan G ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863628087     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301263v     Document Type: Article

References (48)

1. Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688
2. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
3. Tomalia, D. A. Soft Matter 2009, 6, 456-474
4. Donnio, B.; Buathong, S.; Bury, I.; Guillon, D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1495-1513
5. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540
6. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857-1959
7. Mintzer, M. A.; Grinstaff, M. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 173-190
8. Algar, W. R.; Prassuhn, D. E.; Stewart, M. H.; Jennings, T. L.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Medintz, I. L. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 825-858
9. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1059-1076
10. Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1287-1297
11. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146
12. Saez, I. M.; Goodby, J. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4869-4877
13. Yang, M.; Wang, W.; Yuan, F.; Zhang, X.; Li, J.; Liang, F.; He, B.; Minch, B.; Wegner, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15107-15111
14. Percec, V.; Imam, M. R.; Bera, T. K.; Balagurusamy, V. S. K.; Peterca, M.; Heiney, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4739-4745
15. Yuan, F.; Wang, W.; Yang, M.; Zhang, X.; Li, J.; Li, H.; He, B.; Minch, B.; Lieser, G.; Wegner, G. Macromolecules 2006, 39, 3982-3985
16. Bury, I.; Heinrich, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Donnio, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8396-8413
17. Choi, J.-W.; Ryu, M.-H.; Lee, E.; Cho, B.-K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9006-9009
18. Choi, J.-W.; Cho, B.-K. Soft Matter 2011, 7, 4045-4049
19. Lenoble, J.; Campidelli, S.; Maringa, N.; Donnio, B.; Guillon, D.; Yevlampieva, N.; Deschenaux, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9941-9952
20. Luman, N. R.; Grinstaff, M. W. Org. Lett. 2005, 7, 4863-4866
21. Percec, V.; Wilson, D. A.; Leowanawat, P.; Wilson, C. J.; Hughes, A. D.; Kaucher, M. S.; Hammer, D. A.; Levine, D. H.; Kim, A. J.; Bates, F. S.; Davis, K. P.; Lodge, T. P.; Klein, M. L.; DeVane, R. H.; Aqad, E.; Rosen, B. M.; Argintaru, A. O.; Sienkowska, M. J.; Rissanen, K.; Nummelin, S.; Ropponen, J. Science 2010, 328, 1009-1014
22. Peterca, M.; Percec, V.; Leowanawat, P.; Bertin, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20507-20520
23. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. Drug Discovery Today 2005, 10, 35-43
24. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 46-53
25. Lee, C. C.; Cramer, A. T.; Szoka, F. C.; Fréchet, J. M. J. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1364-1368
26. Lee, C. C.; Gillies, E. R.; Fox, M. E.; Guillaudeu, S. J.; Fréchet, J. M. J.; Dy, E. E.; Szoka, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 106, 16649-16654
27. Yang, M.; Zhang, Z.; Yuan, F.; Wang, W.; Hess, S.; Lienkamp, K.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3330-3337
28. Yuan, F.; Zhang, X.; Yang, M.; Wang, W.; Minch, B.; Lieser, G.; Wegner, G. Soft Matter 2007, 3, 1372-1376
29. Yang, M.; Wang, W.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6283-6292
30. Bury, I.; Donnio, B.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. Langmuir 2007, 23, 619-625
31. Maierhofer, A. P.; Brettreich, M.; Burghardt, S.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Langridge, S.; Bayerl, T. M. Langmuir 2000, 16, 8884-8891
32. Brettreich, M.; Burghardt, S.; Böttcher, C.; Bayerl, S.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1845-1848
33. Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 181-188
34. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89
35. Ropponen, J.; Nummelin, S.; Rissanen, K. Org. Lett. 2004, 6, 2495-2497
36. Ornelas, C.; Weck, M. Chem. Commun. 2009, 5710-5712
37. Aoi, K.; Itoh, K.; Okada, M. Macromolecules 1997, 30, 8072-8074
38. Kreye, O.; Tóth, T.; Meier, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790-1792
39. Wessjohann, L. A.; Henze, M.; Kreye, O.; Rivera, D. G. WO Patent 134,607, 2011.
40. Jayaraman, M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12996-12997
41. Grayson, S. M.; Jayaraman, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 1999, 1329-1330
42. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10335-10344
43. Cai, C.; Yam, C. M.; Xiao, Z.; Gu, J. U.S. Patent 7,247,384, 2003.
44. Cho, B.-K.; Jain, A.; Nieberle, J.; Mahajan, S.; Wiesner, U.; Gruner, S. M.; Türk, S.; Räder, H. J. Macromolecules 2004, 37, 4227-4234
45. Chung, Y.-W.; Lee, J.-K.; Zin, W.-C.; Cho, B.-K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7139-7147
46. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646
47. Amato, F.; Marcaccini, S. Org. Synth. 2005, 82, 18-21
48. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 399-402