Three-component synthesis of polysubstituted pyrroles from α-diazoketones, nitroalkenes, and amines

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4668-4671

  Hong, Deng ^a   Zhu, Yuanxun ^a   Li, Yao ^a   Lin, Xufeng ^a   Lu, Ping ^a   Wang, Yanguang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINE; KETONE; NITRO DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKENES; AMINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 80052258158     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201891r     Document Type: Article

References (80)

1. Pyrroles, Part II; Jones, R. A., Ed.; Wiley: New York, 1992.
2. Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I. Chem. Rev. 2004, 104, 2481
3. Novák, P.; Muller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207
4. Higgins, S. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 247
5. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2006, 62, 7213
6. Lee, C. F.; Yang, L. M.; Hwu, T. Y.; Luh, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4992
7. Boyce, C. W.; Labrili, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54
8. Domingo, V. M.; Aleman, C.; Brillas, E.; Julia, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 405
9. Thompson, R. B. FASEB J. 2001, 15, 1671
10. Hantzsch, A. Ber. 1890, 23, 1474
11. Palacios, F.; Aparico, D.; Santos, J. M.; Vicario, J. Tetrahedron 2001, 57, 1961
12. Trautwein, A. W.; Süssmuth, R. D.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2381
13. Knorr, L. Ber. 1884, 17, 1635
14. Paal, C. Ber. 1885, 18, 367
15. Trost, B. M.; Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801
16. Bullington, J. L.; Wolff, R. R.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9439
17. Katritzky, A. R.; Zhang, S.; Wang, M.; Kolb, H. C.; Steel, P. J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 759
18. Washizuka, K.-I.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron 1999, 55, 969
19. Benedetti, E.; Lemière, G.; Chapellet, L.-L.; Penoni, A.; Palmisano, G.; Malacria, M.; Goddard, J.-P.; Fensterband, L. Org. Lett. 2010, 12, 4396
20. Maiti, S.; Biswas, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2010, 75, 1674
21. Saito, A.; Konishi, O.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372
22. Binder, J. T.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2006, 8, 2151
23. Kramer, S.; Madsen, J. L. H.; Rottländer, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2010, 12, 2758
24. Chiba, S.; Wang, Y.-F.; Lapointe, G.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 313
25. Ferreira, V. F.; De Souza, M. C. B. V. A.; Cunha, C.; Pereira, L. O. R.; Ferreira, M. L. G. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 411
26. Meijere, A. D.; Zezschwitz, P. V.; Bräse, S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413
27. Hussain, M. M.; Walsh, P. J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 883
28. Sun, X. L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937
29. Wasike, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
30. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Rabbe, G. Nature 2006, 441, 861
31. Trost, B. M.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11727
32. Trost, B. M.; Gutierrez, A. C.; Livingston, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 2539
33. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
34. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
35. Zheng, Y.-B.; Zhao, Z.-G.; Wang, M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873
36. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133
37. Willy, B.; Müller, T. J. J. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1777
38. Davide, B.; Rosario, R.; Rodolfo, L. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 332
39. Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; Tu, S.; Li, G. Chem. Asian J. 2010, 5, 2318
40. Balme, G.; Bossharth, E.; Monteiro, N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4101
41. D'Souza, D. M.; Müller, T. J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095
42. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1811
43. Martín, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379
44. Yan, R. L.; Luo, J.; Wang, C. X.; Ma, C. W.; Huang, G. S.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5395
45. Maiti, S.; Biswas, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2010, 75, 1674
46. Ackermann, L.; Sandmann, R.; Kaspar, L. T. Org. Lett. 2009, 11, 2031
47. St-Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12366
48. Estevez, V.; Villacampa, M.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
49. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2860
50. Cadierno, V.; Gimeno, J.; Nebra, N. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9973
51. Braun, R. U.; Müller, T. J. J. Synthesis 2004, 2391
52. Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 2465
53. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Milton, M. D.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2681
54. Wang, J.; Wang, J. J.; Zhu, Y. X.; Lu, P.; Wang, Y. G. Chem. Commun. 2011, 47, 3275
55. Chen, Z. B.; Hong, D.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 903
56. Shen, Y.; Cui, S. L.; Wang, J.; Chen, X. P.; Lu, P.; Wang, Y. G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1139
57. Hong, D.; Lin, X. F.; Zhu, Y. X.; Lei., M.; Wang., Y. G. Org. Lett. 2009, 11, 5678
58. Hong, D.; Chen., Z. B.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2010, 12, 4608
59. Lu, P.; Wang, Y. G. Synlett 2010, 165
60. Hong, D.; Zhu, Y. X.; Lin, X. Y.; Wang, Y. G. Tetrahedron 2011, 67, 650
61. Alonso, M. E; Morales, A.; Chitty., A. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 3747
62. Yates, P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5376
63. Li, Z.; Li, C. -J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810
64. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968
65. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672
66. Basle, O.; Li, C.-J. Green Chem. 2007, 9, 1047
67. Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928
68. Baslé, O.; Li, C.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3661
69. Shen., Y.-M.; Li., M.; Tan., Z.; Guo., C.-C. Chem. Commun. 2009, 953
70. Yu, C. G.; Zhang, Y.; Zhang, S. L.; Li, H.; Wang, W. Chem. Commun. 2011, 47, 1036
71. Engels, B.; Christl, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7968
72. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887
73. Naodovic, M.; Yamamoto, H. Chem. Rev. 2008, 108, 3132
74. Nair, V; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247
75. Li, G. Y.; Chen, J.; Yu, W. Y.; Hong, W.; Che, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 2153
76. Teng, H. L.; Huang, H.; Tao, H. Y.; Wang, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5494
77. Xue, Z. Y.; Fang, X.; Wang, C. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3622
78. Arai, T.; Yokoyama, N.; Mishiro, A.; Sato, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7895
79. Arai, T.; Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338
80. Padilla, S.; Tejero, R.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2010, 12, 5608