Lewis base catalyzed synthesis of multisubstituted 4-sulfonyl-1 H-pyrazole involving a novel 1,3-sulfonyl shift

Organic Letters

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 4146-4149

  Zhu, Yu ^a   Lu, Wen Ting ^a   Sun, Hong Chao ^a   Zhan, Zhuang Ping ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 SULFONYL 1H PYRAZOLE; 4-SULFONYL-1H-PYRAZOLE; HYDRAZONE DERIVATIVE; LEWIS BASE; N PROPARGYLIC SULFONYLHYDRAZONE; N-PROPARGYLIC SULFONYLHYDRAZONE; PYRAZOLE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HYDRAZONES; LEWIS BASES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES;

EID: 84882772824     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401818m     Document Type: Article

References (53)

1. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347
2. Guzman-Perez, A.; Wester, R. T.; Allen, M. C.; Brown, J. A.; Buchholz, A. R.; Cook, E. R.; Day, W. W.; Hamanaka, E. S.; Kennedy, S. P.; Knight, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 803
3. Chimenti, F.; Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Manna, F.; Chimenti, P.; Secci, D.; Befani, O.; Turini, P.; Ortuso, F.; Alcaro, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 425
4. Okuno, S.; Saito, A.; Hayashi, T.; Chan, P. H. J. Neurosci. 2004, 24, 7879
5. Wasylyk, C.; Zheng, H.; Castell, C.; Debussche, L.; Multon, M.-C.; Wasylyk, B. Cancer Res. 2008, 68, 1275
6. Wu, C.-H.; Hung, M.-S.; Song, J.-S.; Yeh, T.-K.; Chou, M.-C.; Chu, C.-M.; Jan, J.-J.; Hsieh, M.-T.; Tseng, S.-L.; Chang, C.-P. J. Med. Chem. 2009, 52, 4496
7. Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Tkachenko, S. E.; Okun, I. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 8161
8. Ivachtchenko, A. V.; Dmitriev, D. E.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Koryakova, A. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Okun, I. M.; Tkachenko, S. E.; Vorobiev, A. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5186
9. Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Vorobiev, A. A.; Okun, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4273
10. Fustero, S.; Saiìnchez-Roselloiì, M.; Barrio, P.; Simoiìn-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984
11. Janin, Y. L. Chem. Rev. 2012, 112, 3924
12. Dadiboyena, S.; Nefzi, A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5258
13. Svete, J. ARKIVOC 2006, 7, 35
14. Anwar, H.; Elnagdi, M. ARKIVOC 2009, 1, 198
15. Makino, K.; Kim, H. S.; Kurasawa, Y. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 489
16. Makino, K.; Kim, H. S.; Kurasawa, Y. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 321
17. Ye, M.; Edmunds, A. J.; Morris, J. A.; Sale, D.; Zhang, Y.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2013, 4, 2374
18. Goikhman, R.; Jacques, T. L.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042
19. Grosse, S.; Pillard, C.; Massip, S.; Léger, J. M.; Jarry, C.; Bourg, S.; Bernard, P.; Guillaumet, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14943
20. Yan, T.; Chen, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 7659
21. Pan, X.; Luo, Y.; Wu, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5756
22. Ma, W.; Graczyk, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 6318
23. Mateos, C.; Mendiola, J.; Carpintero, M.; Mínguez, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 4924
24. Enders, D.; Grossmann, A.; Gieraths, B.; Düzdemir, M.; Merkens, C. Org. Lett. 2012, 14, 4254
25. Neumann, J. J.; Suri, M.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7790
26. Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5560
27. Hao, L.; Hong, J. J.; Zhu, J.; Zhan, Z. P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5715
28. Wang, L.; Yu, X.; Feng, X.; Bao, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1693
29. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Geronikaki, A.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Paparisva, A. Org. Lett. 2013, 15, 2624
30. Wang, H.; Zhao, Y. L.; Li, L.; Zhang, Z. W.; Liu, Q. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1540
31. Wang, L.; Huang, J.; Gong, X.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7555
32. Li, X.; He, L.; Chen, H.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3636
33. Dissanayake, A. A.; Odom, A. L. Chem. Commun. 2012, 48, 440
34. Xin, X.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
35. Yu, X.; Xin, X.; Wan, B.; Li, X. J. Org. Chem. 2013, 78, 4895
36. Jiang, Z.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 6266
37. Zhu, Y.; Tang, H. T.; Zhan, Z. P. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1291
38. Zhan, Z.-p.; Yu, J.-l.; Liu, H.-j.; Cui, Y.-y.; Yang, R.-f.; Yang, W.-z.; Li, J.-p. J. Org. Chem. 2006, 71, 8298
39. CCDC 943608 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
40. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560
41. Heinrich, M. R.; Klisa, H. S.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4826
42. Yoshida, M.; Saito, K.; Fujino, Y.; Doi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 11796
43. Dadwal, M.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2525
44. Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3921
45. Yoshida, M.; Fujino, Y.; Saito, K.; Doi, T. Tetrahedron 2011, 67, 9993
46. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Bolanos, E.; Wudl, F. Org. Lett. 2005, 7, 783
47. Yeom, H. S.; So, E.; Shin, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1764
48. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 2284
49. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Chem.-Asian J. 2008, 3, 285
50. Prasad, B.; Adepu, R.; Sandra, S.; Rambabu, D.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Deora, G. S.; Misra, P.; Pal, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10434
51. DeKorver, K. A.; Johnson, W. L.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Dai, H.; Deng, J.; Lohse, A. G.; Zhang, Y.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 5092
52. Zhu, Y.; Wen, S.; Yin, G.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3553
53. Lee, Y. T.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4698