A concise synthesis of 3-aroylflavonesviaLewis base 9-azajulolidine-catalyzed tandem acyl transfer–cyclization

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 96, 2012, Pages 11796-11798

  Yoshida, Masahito ^a   Saito, Koya ^a   Fujino, Yuta ^a   Doi, Takayuki ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AROYLFLAVONE; FLAVONE DERIVATIVE; LEWIS BASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 84868519421     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37015h     Document Type: Article

References (31)

1. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893
2. C. K. Ghosh, Heterocycles, 2004, 63, 2875
3. S. Khadem, R. J. Marles, Molecules, 2012, 17, 191
4. Ø. M. Andersen, and K. R. Markham, Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications CRC, Boca Raton, FL, 2006
5. N. C. Veitch, R. J. Grayer, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 555
6. A. Crozier, I. B. Jaganath, M. N. Clifford, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1001
7. K. Matsuzaki, K. Miyazaki, S. Sakai, H. Yawo, N. Nakata, S. Moriguchi, K. Fukunaga, A. Yokosuka, Y. Sashida, Y. Minami, T. Yamakuni, Y. Ohizumi, Eur. J. Pharmacol. 2008, 578, 194
8. A. J. Y. Guo, R. C. Y. Choi, A. W. H. Cheung, V. P. Chem, S. L. Xu, T. T. X. Dong, J. J. Chen, K. W. K. Tsim, J. Biol. Chem. 2011, 286, 27882
9. J. Quinti, C. Roullier, S. Thoret, G. Lewin, Tetrahedron, 2006, 62, 4038
10. W. Baker, J. Chem. Soc. 1933, 1381
11. H. S. Mahal, K. Venkataraman, J. Chem. Soc. 1934, 1767
12. M. Iinuma, T. Tanaka, M. Mizuno, Z.-D. Min, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3982
13. T. Horie, K. Shibata, K. Yamashita, Y. Kawamura, M. Tsukayama, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 446
14. K. Krohn, A. Vidal, J. Vitz, B. Westermann, M. Abbas, I. Green, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 3051
15. T. Furuta, M. Nakayama, H. Suzuki, H. Tajimi, M. Inai, H. Nukaya, T. Wakimoto, T. Kan, Org. Lett. 2009, 11, 2233
16. M. Ono, R. Ikeoka, H. Watanabe, H. Kimura, T. Fuchigami, M. Haratake, H. Saji, M. Nakayama, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5743
17. T. Asakawa, A. Hiza, M. Nakayama, M. Inai, D. Oyama, H. Koide, K. Shimizu, T. Wakimoto, N. Harada, H. Tsukada, N. Oku, T. Kan, Chem. Commun. 2011, 47, 2868
18. Y. Yu, Y. Hu, W. Shao, J. Huang, Y. Zuo, Y. Huo, L. An, J. Du, X. Bu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4551
19. F. M. Hauser, R. P. Rhee, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1628
20. B. J. D. Wright, J. Hartung, F. Peng, R. Van de Water, H. Liu, Q.-H. Tan, T.-C. Chou, S. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16786
21. A. K. Ganguly, S. Kaur, P. K. Mahata, D. Biswas, B. N. Pramanik, T. M. Chan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4119
22. A. K. Ganguly, P. K. Mahata, D. Biswas, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1347
23. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Synlett, 2007, 1897
24. M. Matsugi, M. Terada, A. Takahashi, T. Tazaki, H. Tamura, T. Shioiri, Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1107
25. C. F. Chee, M. J. C. Buckle, N. A. Rahman, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3120
26. M. Yoshida, Y. Fujino, K. Saito, T. Doi, Tetrahedron, 2011, 67, 9993
27. S. Suga, D. Yamada, J. Yoshida, Chem. Lett. 2010, 39, 404
28. J. Yoshida, K. Saito, T. Nokami, A. Nagaki, Synlett, 2011, 1189
29. A. Hassner, L. R. Krepski, V. Alexanian, Tetrahedron, 1978, 34, 2069
30. M. R. Heinrich, H. S. Klisa, H. Mayr, W. Steglich, H. Zipse, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4826
31. CCDC http://xlink.rsc.org/?ccdc=897539&msid=c2cc37015h