Synthesis of densely functionalized 3a,4-dihydro-1 H-pyrrolo[1,2- b]pyrazoles via base mediated domino reaction of vinyl malononitriles with 1,2-diaza-1,3-dienes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2624-2627

  Attanasi, Orazio A ^a   Favi, Gianfranco ^a   Geronikaki, Athina ^b   Mantellini, Fabio ^a   Moscatelli, Giada ^a   Paparisva, Aliki ^b  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879197380     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401336s     Document Type: Article

References (43)

1. Pellissier, H. Chem. Rev. 2013, 113, 442-524
2. Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278-1293
3. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570-1581
4. Nicolau, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134-7186
5. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
6. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136
7. For review, see: Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 675-696
8. Liu, T.; Fu, H. Synthesis 2012, 44, 2805-2824
9. Zhang, H.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6798-6803 and references cited therein
10. Li, M.; Shao, P.; Wang, S.-W.; Kong, W.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8956-8967
11. Tyagi, V.; Khan, S.; Bajpai, V.; Gauniyal, H. M.; Kumar, B.; Chauhan, P. M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 1414-1421
12. Chernyak, D.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2010, 12, 5558-5560
13. Chen, W.; Hu, M.; Wu, J.; Zou, H.; Yu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3863-3865
14. Tomilov, Y. V.; Novikov, R. A.; Nefedov, O. M. Tetrahedron 2010, 66, 9151-9158
15. Seregin, I. V.; Schammel, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 3433-3436
16. Katritzky, A. R.; Tymoshenko, D. O.; Monteux, D.; Vvedensky, V.; Nikonov, G.; Cooper, C. B.; Deshpande, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 8059-8062
17. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Ho, W.; Shank, R. P.; Dubinsky, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 333-338
18. Reitz, A. B.; Gauthier, D. A.; Ho, W.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron 2000, 56, 8809-8812
19. Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Badawey, E.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1725-1728
20. Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Badawey, E.; El-Ghazzawi, E.; Kader, O.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1087-1093
21. Badawey, E.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327-332
22. El-Hawash, S. A. M.; Badawey, E.; Kappe, T. Pharmazie 1999, 54, 341-346
23. Zanardi, F.; Rassu, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Sartori, A.; Casiraghi, G. In Targets in Heterocyclic Systems-Chemistry and Properties; Attanasi, O. A.; Spinelli, D., Eds.; Società Chimica Italiana: Rome, 2012; Vol. 16, p 56.
24. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076-3154
25. Lu, J.; Liu, F.; Zhou, W.-J.; Loh, T.-P. Tetrahedron Lett. 2008, 5389-5392
26. Bell, M.; Frisch, K.; Jørgensen, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5407-5410
27. Xie, J.-W.; Yue, L.; Xue, D.; Ma, X.-L.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Chem. Commun. 2006, 1563-1565
28. Kang, T.-R.; Xie, J.-W.; Du, W.; Feng, X.; Chen, Y.-C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2673-2675
29. Xie, J.-W.; Chen, W.; Li, R.; Zeng, M.; Du, W.; Yue, L.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 389-392
30. Wang, X.-S.; Wu, J.-R.; Zhou, J.; Tu, S.-J. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1011-1022
31. Babu, T. H.; Joseph, A. A; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 994-996
32. Guo, Z.-W.; Li, X.-S.; Zhu, W.-D.; Xie, J.-W. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6924-6932
33. Xue, D.; Li, J.; Zhang, Z.-T.; Deng, J.-G. J. Org. Chem. 2007, 72, 5433-5445
34. Poulsen, T. B.; Bell, M.; Jørgensen, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 63-70
35. Xue, D.; Chen, Y.-C.; Wang, Q.-W.; Cun, L.-F.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5293-5296
36. Poulsen, T. B.; Alemparte, C.; Jørgensen, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11614-11615
37. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109-3127
38. Chen, J.-R.; Dong, W.-R.; Candy, M.; Pan, F.-F.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924-6927
39. Attanasi, O. A.; Bartoccini, S.; Favi, G.; Giorgi, G.; Perrulli, F.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 1161-1167
40. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Mantellini, F.; Nicolini, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 8320-8328
41. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2860-2866
42. Hatcher, J. M.; Coltart, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4546-4547
43. For a review on 1-azaallylic anions in heterocyclic chemistry, see: Mangelinckx, S.; Giubellina, N.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2004, 104, 2353-2399