Porphyrin, phthalocyanine and porphyrazine derivatives with multifluorenyl substituents as efficient deep-red emitters

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 23, 2007, Pages 6710-6717

  Barker, Carl A ^a   Zeng, Xianshun ^a   Bettington, Sylvia ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Bryce, Martin R ^a   Beeby, Andrew ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Fluorene; Fluorescence; Phthalocyanines; Porphyrazine; Porphyrinoids

Indexed keywords

DERIVATIVES; FLUORESCENCE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); QUANTUM EFFICIENCY;

EMISSION INTENSITY; PHTHALOCYANINES; PORPHYRINOIDS;

PORPHYRINS;

EID: 34547815762     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700054     Document Type: Article

References (48)

1. The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Vols. 1-6, Academic Press, San Diego, 2000.
2. a) Phthalocyanines, Properties and Applications (Ed. : C C Leznoff, A.B. Lever, A. B. P), Vols. 1-4, Wiley, New York, 1989-1996;
3. b) N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials, Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge, 1998.
4. P. G. Seybold, M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
5. T. Virgili, D. G. Lidzey, D. C. C. Bradley, Adv. Mater. 2000, 12, 58-62.
6. a) H. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 846-847;
7. b) S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. H. Chen, J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155-14166;
8. c) H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2002, 14, 892-895.
9. a) M. Blower, M. R. Bryce, W. Devonport, Adv. Mater. 1996, 8, 63-65;
10. b) C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, C. F. Stanley, A. Beeby, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1671-1678;
11. c) C Loosli, C Jia, S.-X. Liu, N. Haas, M. Dias, E. Levillain, A. Neels, G. Labat, A. Hauser, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2005, 70, 4988-4992.
12. a) N B. McKeown, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1979-1995;
13. b) C. Farren, S. FitzGerald, M. R. Bryce, A. Beeby, A. S. Batsanov, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 59-66;
14. c) C Farren, C.A. Christensen, S. FitzGerald, M. R. Bryce, A. Beeby, J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139;
15. d) S. Makhseed, N. B. McKeown, K. Msayib, A. Bumajdad, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1865-1870;
16. e) C. A. Barker, K. S. Findlay, S. Bettington, A. S. Batsanov, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. Beeby, Tetrahedron 2006, 62, 9433-9439.
17. U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477-487.
18. a) M. Tavasli, S. Bettington, M. R. Bryce, H. Al Attar, F. B. Dias, S. King, A. P. Monkman, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4963-4970;
19. b) H. A. Al Attar, A. P. Monkman, M. Tavasli, S. Bettington, M. R. Bryce, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 121101.
20. B. Li, J. Li, Y. Fu, Z. Bo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431.
21. X.-F. Duan, X-L. Wang, J. Pei, Org. Lett. 2005, 7, 4071-4074.
22. Y. Li, A. Rizzo, M. Salerno, M. Mazzeo, C Huo, Y. Wang, K. Li, R. Cingolani, G. Gigli, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 061125.
23. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, A16.
24. F. He, H. Xia, S. Tang, Y. Duan, M. Zeng, L. Liu, M. Li, H. Zhang, B. Yang, Y. Ma, S. Liu, J. Shen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2735-2740.
25. a) J. S. Lindsey, H. C. Hsu, I. C Schreiman, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969-4970;
26. b) J. S. Lindsey, I. C Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
27. G. J. Capitosti, C. D. Guerrero, D. E. Binkley, Jr., C. S. Rajesh, D. A. Modarelfi, J. Org. Chem. 2003, 68, 247-261.
28. R. Anémian, J.-C. Mulatier, C. Andraud, O. Stephan, J.-C. Vial, Chem. Commun. 2002, 1608-1609.
29. K. M. Smith, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1975.
30. a) F. D. Popp, J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 79-82;
31. b) C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1679-1690.
32. A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends, A. Romeo, C. M. Scolaro, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11468-11482.
33. a) J. B. Kim, J. J. Leonard, F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3986-3992;
34. b) D. Murtinho, M. Pineiro, M. M. Pereira, A. M. d'A. R. Gonsalves, L. G. Arnaut, M. G. Miguel, H. D. Burrows, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2441-2447.
35. a) P. P. Kumar, B. G. Maiya, New J. Chem. 2003, 27, 619-625;
36. b) R. Ballardini, B. Colonna, M. T. Gandolfi, S. A. Kalovidouris, L. Orzel, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Eur. J. Org. Chem. 2003, 288-294.
37. M. Kimura, T. Shiba, M. Yamazaki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636-5642.
38. A. Harriman, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1981, 77, 1281-1291.
39. T. Muto, T. Temma, M. Kimura, K. Hanabusa, H. Shirai, J. Org. Chem. 2001, 66, 6109-6115.
40. D. Markovitsi, I. Lecuyer, J. Simon, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3620-3626.
41. a) E. H. Mørkved, H. Ossletten, H. Kjosen, O. Bjørlo, J. Prakt. Chem. 2000, 341, 83-86;
42. b) F. Mitzel, S. FitzGerald, A. Beeby, R. Faust, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1136-1142.
43. A. L. Kanibolotsky, R. Berridge, P. J. Skabara, I. F. Perepichka, D. C. C. Bradley, M. Koeberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702.
44. Q. Hou, Q. Zhou, Y. Zhang, W. Yang, R. Yang, Y. Cao, Macromolecules 2004, 37, 6299-6305.
45. C Rothe, H. A. Al Attar, A. P. Monkman, Phys. Rev. B 2005, 72, 155330.
46. a) Y. Li, J. F. Ding, M. Day, Y. Tao, J. P. Lu, M. D'iorio, Chem. Mater. 2004, 16, 2165-2173;
47. b) S. Oyston, C Wang, I. F. Perepichka, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. H. Ahn, M. C Petty, J. Mater. Chem. 2005, 15, 5164-5173;
48. c) Covalently bonding the emissive species (an iridium complex) onto the polyfluorene backbone can overcome issues of guest-host incompatibility in blends: H. Zhen, C Jiang, W. Yang, J. Jiang, F. Huang, Y. Cao, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5007-5016.