Amberlyst-15 in organic synthesis

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 1, 2012, Pages 570-609

  Pal, Rammohan ^a   Sarkar, Taradas ^a   Khasnobis, Shampa ^a  

^a AJC Bose College   (India)

Author keywords

Acid catalysis; Amberlyst 15; Heterogeneous; Organic synthesis; Recyclable

Indexed keywords

EID: 84882293631     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.114     Document Type: Review

References (153)

1. (a) Kawabata, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9205.
2. (b) Zatta, L.; Gardolinski, J. E. F. C.; Wypych, F. Appl. Clay Sci. 2011, 51, 165.
3. (c) Shojaei, A. F.; Rezvani, M. A.; Baei, M. S. World Appl. Sci. J. 2010, 11, 727.
4. (d) Khojastehnezhad, A.; Davoodnia, A.; Bakavoli, M.; Tavakoli-Hoseini, N.; Zeinali-Dastmalbaf, M. Chin. J. Chem. 2011, 29, 297.
5. (e) Liu, J. Y.; Liu, J.; Wang, J. D.; Jiao, D. Q.; Liu, H. W. Synth. Commun. 2010, 40, 2047.
6. (f) Bora, P. P.; Vanlaldinpuia, K.; Rokhum, L.; Bez, G. Synth. Commun. 2011, 41, 2674.
7. (g) Chao, S. J.; Lu, G. Z.; Wu, L. Q. Asian J. Chem. 2011, 23, 3865.
8. (h) Chari, M. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6108.
9. (i) Lenin, R.; Raju, R. M. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 392.
10. (a) Izci, A.; Hosgun, H. L. Truk J. Chem. 2007, 31, 493.
11. (b) Harmer, M. A.; Sun, Q. Appl. Catal. A: Gen. 2001, 221, 45.
12. (a) Petrini, M.; Ballini, R.; Marcantoni, E. Synth. Commun. 1988, 18, 847.
13. (b) Talukder, M. M. R.; Wu, J. C.; Lau, S. K.; Cui, L. C.; Shimin, G.; Lim, A. Energy Fuel 2009, 23, 2.
14. (c) Chavan, S. P.; Subbarao, T.; Dantale, S. W.; Sivappa, R. Synth. Commun. 2001, 31, 289.
15. (d) Pappu, V. K. S.; Yanez, A. J.; Peereboom, L.; Muller, E.; Lira, C. T.; Miller, D. J. Bioresource Technology, 2011, 102, 4270.
16. (a) Das, B.; Damodar, K.; Chowdhury, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 269, 81.
17. (b) Bandini, M.; Fagioli, M.; Umani-Ronchi, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 545.
18. (a) Das, B.: Chowdhury, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 263, 212.
19. (b) Esteves, A. P.; Silva, M. E.; Rodrigues, L. M.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Hrdina, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9040.
20. (a) Basavaiah, D.; Rao. A. J.; Satyanarayana, Chem. Rev. 2003, 103, 811.
21. (b) Hoffmann, H. M. R.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 94.
22. (c) Buchholz, R.; Hoffmann, H. M. R.; Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1213.
23. (d) Das, B.; Banerjee, J.; Mahender, M.; Majhi, A. Org. Lett. 2004, 6, 3349.
24. (a) Das, B.; Majhi, A.; Banerjee, J.; Chowdhury, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 32.
25. (b) Das, B.; Banerjee, J.; Majhi, A.; Chowdhury, N.; Venkateswarlu, K.; Holla, H. Indian J. Chem. 2006, 45B, 1729.
26. (a) Adams, D. R.; Bhatnagar, S. P. Synthesis 1977, 661.
27. (b) Chandrasekhar, S.; Reddy, B. V. S. Synlett 1998, 851.
28. (a) Biovin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309.
29. (b) Perron, F.; Albizati, K. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130.
30. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sekhar, K. C.; Gunasekar, D. Synthesis 2001, 885.
31. (a) Kadam, S. T.; Thirupathi, P.; Kim, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 10383.
32. (b) Weissemel, K.; Arpe, H.-J. In Industrial Organic Chemistry, 3rd Edn.; VCH Weinheim: 1997, p. 358.
33. (c) Ma, Q.; Chakraborty, D.; Faglioni, F.; Muller, R. P.; Goddard, III, W. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2246.
34. (d) Das, B.; Veeranjaneyulu, B.; Krishnaiah, M.; Balasubramanyam, P. Synth. Commun. 2009, 39, 1929.
35. (a) Das, S. K.; Panda, G.; Chaturvedi, V.; Manju, Y. S.; Gaikwad, A. K.; Sinha, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5586.
36. (b) Feixas, J.; Jimenez, J.-M.; Godessart, N.; Puig, C.; Soca, L.; Crespo. M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2687.
37. (c) Kongkathip, B.; Sangma, C.; Kirtikara, K.; Luangkamin, S.; Hasitapan, K.; Jongkon, N.; Hannongbua, S.; Kongkathip, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 13, 2167.
38. (d) Narasimhan, N. S.; Mali, R. S. Tetrahedron 1975, 31, 1005.
39. (e) Miller, B.; Lin, W.-O. J. Org. Chem. 1978, 43, 4441.
40. (a) Das, B.; Pal, R.; Banerjee, J.; Mahender, G.; Holla, H.; Venkateswarlu, K. Indian J. Chem. 2005, 44B, 198.
41. (b) Wu, L.; Yang, C.; Zhang, C.; Yang, L. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1665.
42. Das, B.; Krishnaiah, M.; Laxminarayana, K.; Damoder, K.; Kumar, D. N. Chem. Lett. 2009, 38, 42.
43. (a) Meshram, H. M.; Reddy, P. N.; Sadashiv, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 623.
44. (b) Tajbakhsh, M.; Hosseinzadeh, R.; Lasemi, Z. Synlett 2004, 635.
45. (a) Green, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Edn.; Wiley: New York, 1991.
46. b) Kocienski, P. J. Protecting Groups, 3rd Edn.; Gerog. Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 1994, pp. 50-71.
47. (a) Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley: New York, 1981, p. 133.
48. (b) Pinnick, H. W.; Kochhar, K. S.; Bal, B. S.; Deshpandey, R. P.; Rajdhayaksha, S. N. J. Org. Chem. 1983, 48, 1765.
49. (a) Villotti, R.; Djerassi, C.; Ringold, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4566.
50. (b) Allan, J. A. V. Org. Synth. Coll. 1963, IV, 21.
51. (a) Kamitori, Y.; Hoja, M.; Masuda, R.; Kimura, T.; Yoshida, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1427.
52. (b) Soderquist, J. A.; Miranda, E. I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6305.
53. (a) Deke, N.; Kalita, D. J.; Borah, R.; Sarma, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1563.
54. (b) Aggarwal, V. K.; Fonquerna, S.; Vennall, G. P. Synlett 1998, 849.
55. (c) Chandra, K. L.; Saravanan, P.; Sinhh, V. K. Synlett 2000, 359.
56. (a) Basel, Y.; Hassner, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6368.
57. (b) Darnbrough, S.; Mervic, M.; Condon, S. M.; Burns, C. J. Synth. Commun. 2001, 31, 3273.
58. (a) Patwardhan, S. A.; Dev, S. Synthesis 1974,348.
59. (b) Perni, R. B. Synth. Commun. 1989, 19, 2383.
60. (c) Reddy, A. V.; Ravinder, K.; Reddy, V. L. N.; Ravikanth, V.; Venkateswarlu, Y. Synth. Commun. 2003, 33, 1531.
61. (d) Kumar, K. S.; Iqbal, J.; Pal, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6244.
62. (a) Tanis, S. P.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 7, 409.
63. (b) Oliveto, E. P.; Gerold, C.; Hershberg, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6113.
64. (c) Howard, W. L.; Lorette, N. B. J. Org. Chem. 1960, 25, 525.
65. (a) Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 287.
66. (b) Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5471.
67. (c) Olah, G. A.; Narang, S. C.; Mehrotra, A. K. Synthesis 1982, 965.
68. (a) Gonzalez, A. G.; Jorge, Z D.; Dorta, H. L.; Rodriguez, F. L. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 335.
69. (b) Ramesh, C.; Mahender, G.; Ravindranath, N.; Das, B. Tetrahedron 2003, 59, 1049.
70. (c) Banger, B. P.; Upalla, L. S.; Sagar, A. D.; Sadavarte, V. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1163.
71. (a) Greene, T. W. In Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons; New York, 1981, Chapter 7, pp. 232-233.
72. (b) Siegel, M. G.; Hahn, P. J.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Grunwell, J. R.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3357.
73. (a) Coppola, G. M. Synthesis 1984, 1021.
74. (b) Ballini, R.; Petrini, M. Synthesis 1990, 336.
75. (c) Ballini, R.; Petrini, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2563.
76. (d) Das, B.; Banerjee, J.; Ramu, R.; Pal, R.; Ravindranath, N.; Ramesh, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5465.
77. (e) Liu, Y.-S.; Zhao, C.; Bergbreiter, D. E.; Romo, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3471.
78. (a) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Khoshnood, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 109.
79. (b) Sreedhar, B.; Radhika, P.; Neelima, B.; Hebalkar, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 159.
80. (c) Das, B.; Reddy, V. S.; Krishnaiah, M.; Rao, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 89.
81. (d) Kumar, S. R.; Leelavathi, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 65.
82. (a) Vijender, M.; Kishore, P.; Narender, P.; Satyanarayana, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 290.
83. (b) Liu, Y.-H.; Liu, Q.-S.; Zhang, Z.-H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 296, 42.
84. (c) Solladie-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Bonini, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 1605.
85. (a) Nasser, I.; Ford, K. Tetrahedron Lett. 1998, 54, 9475.
86. (b) Das, B. C.; Marrippan, G.; Saha, S.; Bhowmik, D.; Chiranjib J. Chem. Pharm. Res. 2010, 2, 113.
87. (c) Wang, S.-Y.; Ji. S.-J.; Loh, T.-P. Synlett 2003, 2377.
88. (a) Pal, R.; Mandal, T. K.; Mallik, A. K. J. Indian Chem. Soc. 2009, 86, 402.
89. (b) Pal, R.; Mandal, T. K.; Mallik, A. K. J. Indian Chem. Soc. 2010, 87, 711.
90. Shiri, M.; Zolfigol, M. A.; Kruger, H. G.; Tanbakouchian, Z. Chem. Rev. 2010, 110, 2250.
91. (a) Pal, R.; Mandal, T. K.; Guha, C.; Mallik, A. K. J. Indian Chem. Soc. 2011, 88, 711.
92. (b) Mandal, T. K.; Pal, R.; Mondal, R.; Mallik, A. K. E-J. Chem. 2011, 8, 863.
93. (a) Ramesh, C.; Banerjee, J.; Pal, R.; Das, B. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 557.
94. (b) Ke, B.; Qin, Y.; Wang, Y.; Wang, F. Synth. Commun. 2005, 35, 1209.
95. Farhanullah; Sharon, A.; Maulik, P. R.; Ram, V. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5099.
96. (a) Lu. J.; Bai, Y. Synthesis 2002, 466.
97. (b) De, S. K.; Gibbs, R. A. Synthesis 2005, 1748.
98. (c) Sarada, T.; Kobayashi, F. Sakai, N.; Konakahara, T. Org. Lett. 2009, 11, 2161.
99. (a) Das, B.; Reddy, K. R. Helv. Chem. Acta 2006, 89, 3109.
100. (b) Das, B.; Banerjee, J. Chem. Lett. 2004, 33, 960.
101. (a) Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Mattioli, F.; Ghia, H. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1021.
102. (b) Chen, Y.-L.; Fang, K.-C.; Sheu, J.-Y.; Hsu, S.-L.; Tzeng, C.-C. J. Med. Chem. 2000, 44, 2374.
103. (a) Fuens, R.; Erdelen, C. Ger. Offen 1995, 4, 336307.
104. (b) Krishna, R.; Pande, B. R.; Bharthwal, S. P.; Parmer, S. S. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 567.
105. (c) Das, N. B.; Mittra, A. S. Indian J. Chem. 1978, 16B, 138.
106. (a) Katritzky, A.; Li, Q.-L.; Fan, W.-Q. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1287.
107. (b) Hooper, M.; Pitkethly, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1607.
108. Belmont, P.; Bosson, J.; Godet, T.; Tiano, M. Anticancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 139.
109. (a) Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17.
110. (b) Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Kral, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140.
111. (c) Allen, W. E.; Gale, P. A.; Brown, C. T.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12471.
112. (d) Bachmann, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4730.
113. (a) Das, B.; Damoder, K.; Chowdhury, N.; Kumar, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 148.
114. (b) Hou, R.-S.; Wu, J.-L.; Cheng, H.-T.; Xie, Y.-T.; Chen, L.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 915.
115. (c) Abonia, R.; Cuervo, P.; Insuasty, B.; Quiroga, J.; Nogueras, M.; Cobo, J.; Meier, H.; Lotero, E. Open Org. Chem. J. 2008, 2, 26.
116. Holla, B. S.; Mahalinga, M. M.; Poojary, B.; Asok, M.; Akberali, P. M. Indian J. Chem. 2006, 45B, 568.
117. Abonia, R.; Cuervo, P.; Castillo, J.; Insuasty, B.; Quiroga, J.; Nogueras, M.; Cobo, J.; Meier, H.; Lotero, E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5028.
118. Das, B.; Thirupathi, P.; Mahender, I.; Reddy, V. S.; Rao, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 233.
119. Chauhan, S. M. S.; Garg, B.; Bisht, T. Molecules 2007, 12, 2458.
120. (a) Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Parkes, K. E. B.; Thomas, G. J. Chem. Abstr. 1997, 126, p212377y, PCT Int. Appl. WO 9706178, 1997.
121. (b) Hideo, T. Chem. Abstr. 1981, 95, 80922b, Jpn. Tokkyo Koho JP 56005480, 1981.
122. (a) Sun, W.-C.; Gee, K. R.; Haugland, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3107.
123. (b) Oyamada, J.; Jia, C.; Fujiwara, Y.; Kitamura, T. Chem. Lett. 2002, 380.
124. (a) Currens, M. J.; Mariner, J. M.; Mcmahon, J. B.; Boyd, M. R.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 652.
125. (b) Currens, M. J.; Gulakowski, R. J.; Mariner, J. M.; Moran, R. A.; Buckheit, R. W. Jr.; Gustafson. K. R.; McMohan, J. B.; Boyd. M. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 645.
126. (a) Mortensen, D. J.; Rodriguez, A. L.; Carlson, K. E.; Sun, J. H.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3838.
127. (b) Francesconi, I.; Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Hall, J. E.; Bender, B. C.; Tidwell, R. R.; McCurdy, D.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 2260.
128. Ko, S.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8827.
129. Sabou, R.; Hoelderich, W. F.; Ramprasad, D.; Weinand, R. J. Catal. 2005, 232, 34.
130. Gunnewegh, E. A.; Hoefnagel, A. J.; Bekkum, H. V. J. Mol. Catal. 1995, 100, 87.
131. Kalena, G. P.; Jain, S.; Banerjee, A. Molecules 1997, 2, 100.
132. Talinli, N.; Akar, A.; Aydogan, A. C. Tetrahedron 1987, 43, 3505.
133. Young, J.-J.; Jung, L.-J.; Cheng, K.-M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3415.
134. Palmieri, A.; Gabrielli, S.; Ballini, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6165.
135. Schinzer, D.; Kabbara, J.; Ringe K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8017.
136. (a) Hanaya, T.; Sugiyama, K.; Kawamato, H.; Yamamoto, H. Carbohydr. Res. 2003, 338, 1641.
137. (b) Kralikova, A.; Budesinky, M.; Masojidkova, M.; Rosenberg, I. Tetrahedron 2006, 62, 4917.
138. (c) El Kam, L.; Gaultier, L.; Grimoud, L.; Dos Santos, A. Synlett 2005, 2335.
139. (d) Dolle, R. E.; Herpin, T. F.; Shimshock, Y. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1855.
140. (a) Lee, M. V.; Fong, E. M.; Singer, F. R.; Guenett, R. S. Cancer Res. 2001, 61, 2602.
141. (b) Kafarski, P.; Lejczak, B. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 29, 99.
142. (a) Alonso, E.; Alonso, E.; Solis, A.; del Pozo, C. Synlett 2000, 698.
143. (b) Meyer, J. H.; Barlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4600.
144. (c) Allen, M. L.; Fuhrer, W.; Tuck, B.; Wade, R.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1652.
145. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
146. Tajbakhah, M.; Heydari, A.; Khalilzadeh, M. A.; Lakouraj, M. M.; Zamenian, B. Synlett 2007, 2347.
147. Sudhakar, D.; Siddaiah, V.; Rao, C. V. Synth. Commun. 2011, 41, 976.
148. Kunda, U. M. R.; Mudumala, V. N. R.; Gangireddy, C. S. R.; Nemallapudi, B. R.; Sandip, K. N.; Cirandur, S. R. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 895.
149. (a) Michael, J. P.; Koning, C. B.; Hosken, G. D. Tetrahedron 2011, 57, 9635.
150. (b) Dannhardt, G.; Bauer, U.; Nowe, J. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 256.
151. (c) Wang, Y.-F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohna, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465.
152. (d) Natalie, D. E.; Donna, S. C.; Khurana, M.; Noha, N. S.; James, P. S.; Sylvia, J. H.; Abraham, N.; Robert, S. T.; Jacqueline, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 49.
153. Narsaiah, A. V.; Reddy, A. R.; Reddy, B. V. S.; Yadav, J. S. Open Catal. J. 2011, 4, 43.