Naphthalene diimide incorporated thiophene-free copolymers with acene and heteroacene units: Comparison of geometric features and electron-donating strength of co-units

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 15, 2013, Pages 3251-3259

  Kim, Yiho ^a   Hong, Jayeon ^a   Oh, Joon Hak ^a   Yang, Changduk ^a  

^a Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

electron donating strength; geometric features; intramolecular charge transfer; organic field effect transistors; thiophene free copolymers

Indexed keywords

AMBIPOLAR CHARGE TRANSPORTS; ELECTRON-DONATING; GEOMETRIC FEATURE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR (OFETS); STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; GEOMETRY; NAPHTHALENE; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; THIOPHENE;

COPOLYMERS;

EID: 84882237883     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm401829x     Document Type: Article

References (57)

1. Park, J. H.; Jung, E. H.; Jung, J. W.; Jo, W. H. Adv. Mater. 2013, 25, 2583
2. Kang, I.; An, T. K.; Hong, J.-A.; Yun, H.-J.; Kim, R.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kim, Y.-H.; Kwon, S.-K. Adv. Mater. 2013, 25, 524
3. Usta, H.; Newman, C.; Chen, Z.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2012, 24, 3678
4. Lei, T.; Dou, J.-H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457
5. Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Yao, C.-H.; Liu, C.-J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025
6. Lee, J. S.; Son, S. K.; Song, S.; Kim, H.; Lee, D. R.; Kim, K.; Ko, M. J.; Choi, D. H.; Kim, B.; Cho, J. H. Chem. Mater. 2012, 24, 1316
7. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558
8. Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532
9. Chen, Z.; Lee, M. J.; Shahid Ashraf, R.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Meedom Nielsen, M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647
10. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
11. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
12. Mohebbi, A. R.; Yuen, J.; Fan, J.; Munoz, C.; Wang, M. f.; Shirazi, R. S.; Seifter, J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 4644
13. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
14. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
15. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
16. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
17. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Shakya Tuladhar, P.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
18. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
19. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
20. Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H. S.; Guo, Y.; Di, C.-A.; Yu, G.; Liu, Y.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y.; Su, H.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 754
21. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
22. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Jaiser, F.; Blakesley, J. C.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Neher, D. Adv. Mater. 2010, 22, 2799
23. Baeg, K.-J.; Khim, D.; Jung, S.-W.; Kang, M.; You, I.-K.; Kim, D.-Y.; Facchetti, A.; Noh, Y.-Y. Adv. Mater. 2012, 24, 5433
24. Rao, M.; Ponce Ortiz, R.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Narayan, K. S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20609
25. Caironi, M.; Newman, C.; Moore, J. R.; Natali, D.; Yan, H.; Facchetti, A.; Sirringhaus, H. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 183303
26. Blakesley, J. C.; Schubert, M.; Steyrleuthner, R.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 183310
27. Chen, T.-G.; Huang, B.-Y.; Chen, E.-C.; Yu, P.; Meng, H.-F. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 033301
28. Caironi, M.; Bird, M.; Fazzi, D.; Chen, Z.; Di Pietro, R.; Newman, C.; Facchetti, A.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3371
29. Fazzi, D.; Caironi, M.; Castiglioni, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19056
30. Lange, I.; Blakesley, J. C.; Frisch, J.; Vollmer, A.; Koch, N.; Neher, D. Phys. Rev. Lett. 2011, 106, 216402
31. Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zheng, Y.; Kauvar, I. V.; Chen, Z.; Wagner, V.; Facchetti, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359
32. Sciascia, C.; Martino, N.; Schuettfort, T.; Watts, B.; Grancini, G.; Antognazza, M. R.; Zavelani-Rossi, M.; McNeill, C. R.; Caironi, M. Adv. Mater. 2011, 23, 5086
33. Schuettfort, T.; Huettner, S.; Lilliu, S.; Macdonald, J. E.; Thomsen, L.; McNeill, C. R. Macromolecules 2011, 44, 1530
34. Rivnay, J.; Steyrleuthner, R.; Jimison, L. H.; Casadei, A.; Chen, Z.; Toney, M. F.; Facchetti, A.; Neher, D.; Salleo, A. Macromolecules 2011, 44, 5246
35. Fabiano, S.; Chen, Z.; Vahedi, S.; Facchetti, A.; Pignataro, B.; Loi, M. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5891
36. Osaka, I.; Sauvé, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160
37. Ando, S.; Nishida, J.-i.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336
38. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315
39. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
40. Cho, S.; Lee, J.; Tong, M.; Seo, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910
41. Lee, J.; Han, A. R.; Hong, J.; Seo, J. H.; Oh, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4128
42. Dutta, G. K.; Han, A. R.; Lee, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2013, 10.1002/adfm.201300536
43. Guo, X.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434
44. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
45. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43, 6348
46. Thalacker, C.; Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 8098
47. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679
48. Kim, B.; Yeom, H. R.; Yun, M. H.; Kim, J. Y.; Yang, C. Macromolecules 2012, 45, 8658
49. Kim, J.; Han, A. R.; Seo, J. H.; Oh, J. H.; Yang, C. Chem. Mater. 2012, 24, 3464
50. Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; PVerutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 0, 2172
51. Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982
52. Balan, B.; Vijayakumar, C.; Saeki, A.; Koizumi, Y.; Tsuji, M.; Seki, S. Polym. Chem. 2013, 4, 2293
53. Chen, Z.; Lemke, H.; Albert-Seifried, S.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371
54. Jimison, L. H.; Toney, M. F.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Salleo, A. Adv. Mater. 2009, 21, 1568
55. Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713
56. Fabiano, S.; Musumeci, C.; Chen, Z.; Scandurra, A.; Wang, H.; Loo, Y.-L.; Facchetti, A.; Pignataro, B. Adv. Mater. 2012, 24, 951
57. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396