Pyrene-terminated phenylenethynylene rigid linkers anchored to metal oxide nanoparticles

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 32, 2006, Pages 15734-15741

  Taratula, Olena ^a   Rochford, Jonathan ^a   Piotrowiak, Piotr ^a   Galoppini, Elena ^a   Carlisle, Rachael A ^b   Meyer, Gerald J ^b  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

^b JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ENZYMES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OLEFINS; PHOTONS; SOLAR CELLS; THIN FILMS;

EXCIMER EMISSION; FLUORESCENCE EMISSION; METAL OXIDE NANOPARTICLES; PHENYLENETHYNYLENE RIGID LINKERS;

ETHYLENE;

EID: 33748577323     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0623847     Document Type: Article

References (41)

1. Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, C. E. D.; Creager, S.; Creutz, C.; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsay, S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M, E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X. J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 6668-6697.
2. Galoppini, E. Coord, Chem. Rev. 2004, 248, 1283-1297.
3. (a) Galoppini, E.; Guo, W.; Zhang, W.; Hoertz, P. G.; Qu, P.; Meyer G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7801-7811.
4. (b) Piotrowiak, P.; Galoppini, E.; Wei, Q.; Meyer G. J.; Wiewior, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5278-5279.
5. (c)Wei, Q.; Galoppini, E. Tetrahedron 2004, 60, 8497-8508.
6. (d) Piotrowiak, P.; Galoppini, E.; Wang, D.; Myahkostupov, M. Rutgers University, unpublished results, 2006.
7. (a) Long, B.; Nikitin, K.; Fitzmaurice, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5152-5160.
8. (b) Nikitin, K.; Long, B.; Fitzmaurice, D. Chem. Commun. 2003, 282-283.
9. (c)Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1453-1460.
10. (d)Wei, L.; Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Lysenko, A. B.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1461-1469.
11. (a) Wang, D.; Schlegel, J. M.; Galoppini, E. Tetrahedron 2002, 58, 6027-6032.
12. (b) Hoertz, P. G.; Carlisle, R. A.; Meyer G. J.; Wang D.; Piotrowiak, P. ; Galoppini, E. Nano Lett. 2003, 3, 325-330.
13. (c) Wang, D.; Mendelsohn, R.; Galoppini, E.; Hoertz, P. G.; Carlisle, R. A.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16642-16653.
14. (d) Lamberto, M.; Pagba, C.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4895-4899.
15. Kilså, K.; Mayo, E. I.; Kuciauskas, D.; Villahermosa, R.; Lewis, N. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3379-3383.
16. (a) Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
17. (b) Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
18. Sudeep, P. K.; James, P. V.; Thomas, K. G.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5642-5649.
19. (a) Beniston, A. C.; Harriman, A.; Lawrie, D. J.; Rostron, S. A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2272-2276.
20. (b) Ziessel, R.; Goze, C.; Urich, G.; Césario, M.; Retailleau, P. ; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
21. (c)Maeda, H.; Maeda, R.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 824-831.
22. (d)Leroy-Lhez, S.; Fages, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2684-2688.
23. (e) Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4203-4211.
24. (f) Thompson, A. L.; Ahn, T.-S.; Justin-Thomas, K. R.; Thayumanavan, S.; Martínez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16348.
25. (g) Yang, S.-W.; Elengovan, A.; Hwang, K.-C.; Ho, T.-I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16628-16635.
26. (a) Heimer, T. A.; D'Arcangelis, S. T.; Farzad, F.; Stipkala, J. M.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5319-5324.
27. (b) Langmuir, I. J. Am. Chem. Soc. 1918, 40, 1361-1403.
28. Argazzi, R.; Bignozzi, C. A.; Heimer, T. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5741-5749.
29. (a) Stang, P. J.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
30. (b) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1991; Vol. 3, pp 551-561.
31. Guo, W.; Galoppini, E.; Gilardi, R.; Rydja, G. I.; Chen, Y.-H. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 231-237.
32. Wolfgang, B.; Fritz, V.; Martin, N.; Heike, H. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 345-355.
33. Aujard, I.; Baltaze, J.-P.; Baudin, J.-B.; Cogné, E.; Ferrage, F. ; Jullien, L.; Perez, E.; Prévost, V.; Qian, L. M.; Ruel, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8177-8188.
34. Osamu, Y.; Kenichi, S.; Hitochi, M.; Kazuya, N.; Tatsuhiko, F.; Kazuki, N.; Takahiro, K.; Yoshiteru, S. Chem. Lett. 2004, 33, 40-41. We prepared 1-iodopyrene by reacting 1-bromopyrene with tert-BuLi followed by quenching with iodine.
35. (a) Argazzi, R.; Bignozzi, C. A.; Heimer, T. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5741-5749.
36. (b) Keis, K.; Bauer, C.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Westermark, K.; Rensmo, H.; Siegbahn, H. J. Photochem. Photobiol. A 2002, 148, 57-64.
37. Strommen, D. P.; Mallick, P. K.; Danzer, G. D.; Lumpkin, R. S.; Kincaid, J. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1357-1366.
38. Goff, A. H.-L.; Joiret, S.; Falaras, P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9569-9575.
39. Bito, Y.; Shida, N.; Toru, T. Chem. Phys. Lett. 2000, 328, 310-315.
40. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; John Wiley & Sons: London, UK, 1970; pp 301-371.
41. Bonhote, P.; Gogniat, E.; Tingry S.; Barbe, C.; Vlachopoulos, N.; Lenzmann, F.: Compte, P.; Grätzel M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1498-1507.