Stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles through a domino Michael-Henry reaction: An easy access to four contiguous chiral centers

RSC Advances

Volumn 3, Issue 27, 2013, Pages 10644-10649

  Jaiswal, Pradeep Kumar ^a   Biswas, Soumen ^a   Singh, Shivendra ^a   Pathak, Biswarup ^a   Mobin, Shaikh M ^a   Samanta, Sampak ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY INDORE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL CENTERS; DIASTEREOSELECTIVE; ENANTIO; FUNCTIONALIZED; ORGANOCATALYSTS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TETRAHYDROCARBAZOLES; TITLE COMPOUNDS;

STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CATALYSTS;

EID: 84881432060     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41409d     Document Type: Article

References (80)

1. H.-J. Knölker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303
2. C. J. Moody Synlett 1994 681
3. J. Sapi and G. Massiot, Monoterpenoid Indole Alkaloids, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed., J. E. Saxton, and, E. C. Taylor, Wiley, Chichester, 1994, Suppl. Vol. 25, Part 4, ch. 7
4. J. Bonjoch D. Solé Chem. Rev. 2000 100 3455
5. M. Somei F. Yamada Nat. Prod. Rep. 2005 22 73
6. D. Kato Y. Sasaki D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3685
7. S. B. Jones B. Simmons A. Mastracchio D. W. C. MacMillan Nature 2011 475 183
8. R. Di Fabio R. Giovannini B. Bertani M. Borriello A. Bozzoli D. Donati A. Falchi D. Ghirlanda C. P. Leslie A. Pecunioso G. Rumboldt S. Spada Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1749
9. R. V. S. Nirogia J. B. Kondaa R. Kambhampatia A. Shindea T. R. Bandyalaa P. Gudlaa K. K. Kandukuria P. Jayarajana V. Kandikerea P. K. Dubey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6980
10. J. Chang-Fong J. B. Rangisetty M. Dukat V. Setola T. Raffay B. Roth R. A. Glennon Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1961
11. K. S. Gudmundsson P. R. Sebahar L. D. Richardson J. G. Catalano S. D. Boggs A. Spaltenstein P. B. Sethna K. W. Brown R. Harvey K. R. Romines Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3489
12. T. Barf F. Lehmann K. Hammer S. Haile E. Axen C. Medina J. Uppenberg S. Svensson L. Rondahl T. Lundback Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1745
13. D. W. Brown P. R. Graupner M. Sainsbury H. Shertzer Tetrahedron 1991 47 4383
14. R. Di Fabio R. Giovannini B. Bertani M. Borriello A. Bozzoli D. Donati A. Falchi D. Ghirlanda C. P. Leslie A. Pecunioso G. Rumboldt S. Spada Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1749
15. M. Koppitz G. Reinhardt A. Van Lingen Tetrahedron Lett. 2005 46 911
16. H. Gotoh J. E. Sears A. Eschenmoser D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13240
17. D. A. Evans K. R. Fandrick H.-J. Song J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8942
18. X. Han R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2006 8 3801
19. C. Liu R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2007 9 1935
20. H. Huang R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 604
21. Q.-F. Wu C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1680
22. X.-L. An J.-R. Chen C.-F. Li F.-G. Zheng Y.-Q. Zou Y.-C. Guo W.-J. Xiao Chem.-Asian J. 2010 5 2258
23. M. Bandini A. Eichholzer A. Gualandi T. Quinto D. Savoia ChemCatChem 2010 2 661
24. F. Tan C. Xiao H.-G. Cheng W. Wu K.-R. Ding W.-J. Xiao Chem.-Asian J. 2012 7 493
25. M.-Z. Wang C.-Y. Zhou C.-M. Che Chem. Commun. 2011 47 1312
26. D. Royer Y.-S. Wong S. Plé A. Chiaroni K. Diker J. Lévy Tetrahedron 2008 64 9607
27. C. Gioia A. Hauville L. Bernardi F. Fini A. Ricci Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9236
28. X. F. Wang J.-R. Chen Y.-J. Cao H.-G. Cheng W.-J. Xiao Org. Lett. 2010 12 1140
29. Y.-C. Xiao Q.-Q. Zhou L. Dong T.-Y. Liu Y.-C. Chen Org. Lett. 2012 14 5940
30. C. C. J. Loh G. Raabe D. Enders Chem.-Eur. J. 2012 18 13250
31. Y.-K. Liu M. Nappi E. C. Escudero-Adan P. Melchiorre Org. Lett. 2012 14 1310
32. Y.-K. Liu M. Nappi E. Arceo S. Vera P. Melchiorre J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15212
33. S. Mueller M. J. Webber B. List J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18534
34. Y.-J. Cao H.-G. Cheng L.-Q. Lu J.-J. Zhang Y. Cheng J.-R. Chen W.-J. Xiao Adv. Synth. Catal. 2011 353 617
35. X.-Y. Zhu X.-L. An C.-F. Li F.-G. Zhang Q.-L. Hua J.-R. Chen W.-J. Xiao ChemCatChem 2011 4 679
36. C.-B. Chen X.-F. Wang Y.-J. Cao H.-G. Cheng W.-J. Xiao J. Org. Chem. 2009 74 3532
37. F. Cochard M. Laronze P. Sigaut J. Sapi J.-Y. Laronze Tetrahedron Lett. 2004 45 1703
38. A. Moyano R. Rios Chem. Rev. 2011 111 4703
39. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
40. X. Yu W. Wang Org. Biomol. Chem. 2008 6 2037
41. A.-N. Alba X. Companyo M. Viciano R. Rios Curr. Org. Chem. 2009 13 1432
42. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
43. C. Vaxelaire P. Winter M. Christmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3605
44. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2012 354 237
45. M. Tsakos M. R. J. Elsegood C. G. Kokotos Chem. Commun. 2013 49 2219
46. Q. Dai H. Arman J. C.-G. Zhao Chem.-Eur. J. 2013 19 1666
47. S. Varga G. Jakab L. Drahos T. Holczbauer M. Czugler T. Soós Org. Lett. 2011 13 5416
48. H. Uehara R. Imashiro G. Hernández-Torres C. F. Barbas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20672
49. B. Zhang L. Cai H. Song Z. Wang Z. He Adv. Synth. Catal. 2010 352 97
50. M. Rueping A. Kuenkel R. Fröhlich Chem.-Eur. J. 2010 16 4173
51. B. Tan Y. Lu X. Zeng P. J. Chua G. Zhong Org. Lett. 2010 12 2682
52. Y. Hayashi T. Okano S. Aratake D. Hazelard Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4922
53. D. Q. Xu Y. F. Wang S. P. Luo S. Zhang A. G. Zhong H. Chen Z. Y. Xu Adv. Synth. Catal. 2008 350 2610
54. B. Tan P. J. Chua Y. Li G. Zhong Org. Lett. 2008 10 2437
55. R. Dodda J. Goldman T. Mandal C.-G. Zhao G. A. Broker E. R. T. Tiekink Adv. Synth. Catal. 2008 350 537
56. S. Samanta J. Liu R. Dodda C.-G. Zhao Org. Lett. 2005 7 5321
57. S. Samanta C.-G. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7442
58. S. Samanta J. Krause T. Mandal C.-G. Zhao Org. Lett. 2007 9 2745
59. T. Mandal S. Samanta C.-G. Zhao Org. Lett. 2007 9 943
60. S. Samanta C.-G. Zhao ARKIVOC 2007 13 218
61. Y. Hayashi S. Samanta H. Gotoh H. Ishikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6634
62. S. Singh A. Srivastava S. Samanta Tetrahedron Lett. 2012 53 6087
63. A. Srivastava S. Singh S. Samanta Tetrahedron Lett. 2013 54 1444
64. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
65. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
66. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
67. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
68. M. J. Frisch et al., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
69. Choong Eui Song, Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis, Ligands, Immobilization and Organocatalysis, Wiley-VCH, 2009
70. P. Chauhan S. S. Chimni RSC Adv. 2012 2 737
71. H. Li B. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 732
72. T. Marcelli R. N. S. Van der Has J. H. van Maarseveen H. Hiemstra Synlett 2005 2817
73. E. J. Corey F. Y. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1931
74. T. Ooi K. Maruoka Acc. Chem. Res. 2004 37 526
75. H. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906
76. H. Li Y. Wang L. Tang F. Wu X. Liu C. Guo B. M. Foxman L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 105
77. H. Li J. Song X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8948
78. M. Bella K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5627
79. Y.-Z. Liu R.-L. Cheng P.-F. Xu J. Org. Chem. 2011 76 2884
80. Q. Guo J. C.-G. Zhao Org. Lett. 2013 15 508